La teoría de la formulación de Butler. Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de las sustancias orgánicas A.M. Butlerov. Las principales direcciones de desarrollo de esta teoría. Tipos de enlaces en moléculas de sustancias orgánicas. Hibridación de orbitales atómicos del carbono. Radical. F

Surgió por primera vez en principios del XIX en. la teoría de los radicales (J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Los radicales se denominaron grupos de átomos que pasan sin cambios durante las reacciones químicas de un compuesto a otro. Este concepto de radicales se ha conservado, pero la mayoría de las demás disposiciones de la teoría de los radicales resultaron ser incorrectas.

De acuerdo con la teoría de los tipos (C. Gerard), todas las sustancias orgánicas se pueden dividir en tipos correspondientes a ciertos sustancias inorgánicas. Por ejemplo, alcoholes R-OH y simples ésteres R-O-R fueron considerados como representantes del tipo de agua H-OH, en el que los átomos de hidrógeno son reemplazados por radicales. La teoría de los tipos creó una clasificación de las sustancias orgánicas, algunos de cuyos principios se aplican actualmente.

La teoría moderna de la estructura de los compuestos orgánicos fue creada por el destacado científico ruso A.M. Butlerov.

1. Los átomos en una molécula están ordenados en cierta secuencia de acuerdo a su valencia. La valencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos es cuatro.

2. Las propiedades de las sustancias dependen no sólo de qué átomos y en qué cantidades forman parte de la molécula, sino también del orden en que están interconectados.

3. Los átomos o grupos de átomos que componen la molécula se influyen mutuamente, de lo que depende la actividad química y la reactividad de las moléculas.

4. El estudio de las propiedades de las sustancias permite determinar su estructura química.

La influencia mutua de los átomos vecinos en las moléculas es la propiedad más importante de los compuestos orgánicos. Esta influencia se transmite a través de una cadena de enlaces simples oa través de una cadena de enlaces simples y dobles conjugados (alternados).

Clasificación de los compuestos orgánicos se basa en el análisis de dos aspectos de la estructura de las moléculas: la estructura del esqueleto de carbono y la presencia de grupos funcionales.

Desde el descubrimiento del fuego, el hombre ha dividido las sustancias en combustibles e incombustibles. El primer grupo incluía principalmente productos de origen vegetal y animal, y el segundo, principalmente de origen mineral. Así, había una cierta conexión entre la capacidad de una sustancia para arder y su pertenencia al mundo vivo e inanimado.

En 1867, J. Berzelius sugirió llamar orgánicos a los compuestos del primer grupo, y definió como inorgánicas a sustancias como el agua y las sales, que son características de la naturaleza inanimada.

Algunas sustancias orgánicas en más o menos forma pura conocido por el hombre desde tiempos inmemoriales (vinagre, muchos colorantes orgánicos). Los alquimistas obtuvieron una serie de compuestos orgánicos, como la urea, el alcohol etílico y el "éter sulfúrico". Muchas sustancias, especialmente ácidos orgánicos (oxálico, cítrico, láctico, etc.) y bases orgánicas (alcaloides), fueron aisladas de plantas y animales en la segunda mitad del siglo XVIII y los primeros años del siglo XIX. Esta época debe considerarse el comienzo de la química orgánica científica.

v Teoría del vitalismo . En el siglo XVIII y el primer cuarto del siglo XIX, prevaleció la creencia de que la química de la naturaleza viva es fundamentalmente diferente de la química de la naturaleza muerta (química mineral), y que los organismos construyen sus sustancias con la participación de una fuerza vital especial. , sin los cuales es imposible crearlos artificialmente, en un matraz. Ese tiempo fue el tiempo de la dominación vitalismo- una doctrina que considera la vida como un fenómeno especial, sujeto no a las leyes del universo, sino a la influencia de fuerzas vitales especiales.

El defensor del vitalismo un siglo antes fue G. Stahl, el fundador de la teoría del flogisto. En su opinión, los químicos que se ocupaban de las sustancias más comunes, naturalmente, no podían llevar a cabo sus transformaciones, que requerían la participación de las fuerzas vitales.

Las primeras dudas sobre la viabilidad de la teoría vitalista las planteó el alumno de J. Berzelius, el químico alemán F. Wöhler, quien sintetizó la urea a partir del cianato de amonio, clasificado incondicionalmente como sustancia inorgánica:

No es necesario sobreestimar la importancia de este trabajo, porque la urea es en realidad una molécula de cianato de amonio reorganizada, pero, sin embargo, no se puede negar la importancia del descubrimiento de F. Wöhler, ya que. contribuyó al derrocamiento del vitalismo e inspiró a los químicos a sintetizar sustancias orgánicas.

En 1845, A. Kolbe, alumno de F. Wöhler, realizó una síntesis a partir de elementos, es decir síntesis completa, ácido acético. El químico francés P. Berthelot obtuvo alcoholes metílico y etílico, metano. Sin embargo, hubo una opinión de que la síntesis de tal sustancia compleja como el azúcar, nunca será ejercitada. Sin embargo, ya en 1861, A. Butlerov sintetizó una sustancia similar al azúcar: el metilenonitano.

Simultáneamente con estas síntesis de etapas para la química orgánica, el número total de compuestos que contienen carbono sintetizados que no se encuentran en la naturaleza aumentó rápidamente. Entonces, en 1825, M. Faraday obtuvo benceno, etileno, bromuro de etileno y una serie de derivados del benceno que se conocieron incluso antes. En 1842, N. Zinin obtuvo anilina a partir de nitrobenceno, y en los años 50 del mismo siglo, se sintetizaron los primeros "colorantes de anilina" a partir de anilina: el movimiento y la fucsina de W. Perkin. A mediados de los años 50 del siglo XIX. La teoría vitalista se derrumbó por completo.

v Teoría dualista de J. Berzelius . Los cimientos de la química estructural de las sustancias orgánicas fueron puestos por J. Berzelius, quien, siguiendo a A. Lavoisier, extendió el análisis cuantitativo a los objetos orgánicos y creó para explicar su naturaleza. dualista (electroquímico) teoría - la primera teoría científica en química. Según J. Berzelius, un átomo de un elemento se combina con el oxígeno debido a que es electropositivo, y el oxígeno es electronegativo; cuando se conecta, las cargas se neutralizan. J. Berzelius creía que su teoría también es aplicable a la química orgánica, con la diferencia de que en los compuestos orgánicos los radicales en los óxidos son más complejos, por ejemplo, los radicales hidrocarbonados. De lo contrario, esta teoría también se llama " la teoría de los radicales complejos».

Según A. Lavoisier, los radicales de los compuestos orgánicos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, a los que, en el caso de las sustancias de origen animal, se añaden también nitrógeno y fósforo.

v Teoría de los radicales . El desarrollo de la teoría de Berzelius fue la teoría de los radicales. En 1810, J. Gay-Lussac notó que el grupo CN (grupo cianuro) puede pasar de un compuesto a otro sin separarse en átomos de carbono y nitrógeno separados. Tales grupos se llaman radicales.

Gradualmente, los radicales comenzaron a ser considerados como constituyentes inmutables de sustancias orgánicas (similares a los elementos en compuestos inorgánicos), que se transfieren en las reacciones de un compuesto a otro. Algunos investigadores, especialmente colegio Aleman(F. Wöhler, J. Liebig), inspirados por el descubrimiento de una serie de nuevos elementos, se guiaron por la idea de buscar nuevos radicales. En particular, encontraron los radicales benzoilo C 6 H 5 CO y acetilo CH 3 CO. En ese momento, también se supo que las sustancias ahora llamadas alcohol etílico, éter dietílico, cloruro de etilo y nitrito de etilo contienen el radical etilo -C 2 H 5 . Otros fueron identificados de manera similar. radicales, es decir. grupos de átomos que permanecen sin cambios durante varias transformaciones químicas.

Múltiples intentos de aislar radicales en estado libre no tuvieron éxito o dieron lugar a resultados erróneos. Entonces, antes del establecimiento de la ley de Avogadro, el etano, aislado por la reacción de Wurtz:

se consideró en un principio que se trataba de un radical metilo -CH 3 , y sólo la posterior determinación del peso molecular mostró su valor duplicado.

El reconocimiento general del principio de la inmutabilidad de los radicales se vio sacudido cuando el químico francés J. Dumas y su alumno O. Laurent descubrieron la reacción metalepsia. Bajo la acción del cloro sobre los compuestos orgánicos, el cloro ingresa a la sustancia de tal manera que por cada equivalente de cloro que ingresa, se elimina un equivalente de hidrógeno de la sustancia en forma de cloruro de hidrógeno. En este caso, la naturaleza química del compuesto no cambia. La contradicción con la teoría de J. Berzelius fue llamativa: el cloro, un “elemento con carga negativa”, entró en el lugar del “hidrógeno con carga positiva”, y la molécula no solo se conservó, sino que su carácter químico no cambió. Resultó posible reemplazar el hidrógeno con otros elementos electronegativos: halógenos, oxígeno, azufre, etc., y la teoría dualista electroquímica de J. Berzelius colapsó. Se hizo cada vez más evidente que no hay radicales permanentes y que en algunas reacciones los radicales pasan a las moléculas recién formadas como un todo, mientras que en otras sufren cambios.

v teoría de tipos . Intentos de encontrar algo en común en la naturaleza. moléculas orgánicas obligado a abandonar la búsqueda infructuosa de la parte inmutable de la molécula y pasar a las observaciones de su parte más variable, que ahora llamamos grupo funcional. Estas observaciones llevaron a teoría de tipos C. Gerardo.

Ch. Gerard vio análogos de agua en alcoholes y ácidos, análogos de cloruro de hidrógeno en hidrocarburos clorados, cloruro de hidrógeno en alcanos y amoníaco en aminas recién descubiertas.

La mayoría de los partidarios de la teoría de los tipos (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) partieron del hecho de que es imposible determinar la estructura de las sustancias experimentalmente. Solo se pueden clasificar. Dependiendo de las reacciones en las que entra la sustancia, un mismo compuesto orgánico se puede asignar a diferentes tipos. La teoría, de un tirón, clasificó una gran cantidad de material experimental, y no había dudas sobre la posibilidad de una síntesis intencionada. La química orgánica en aquellos años parecía, según F. Wehler, "... un denso bosque lleno de cosas maravillosas, una enorme espesura sin salida, sin fin, donde no te atreves a penetrar". El mayor desarrollo de la química requirió la creación de una nueva teoría más progresiva.

Uno de los defectos de la teoría de tipos es la tendencia a encajar todos los compuestos orgánicos en esquemas más o menos formales. El mérito de esta teoría radica en el refinamiento de los conceptos de series homológicas y funciones químicas, finalmente dominados por la química orgánica. Su papel en el desarrollo de la ciencia es innegable, porque. condujo al concepto de valencia y abrió el camino a la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos.

v Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. . Varios estudios precedieron al surgimiento de una teoría fundamental de la estructura de los compuestos orgánicos. Así, A. Williamson en 1851 introdujo el concepto de los llamados radicales poliatómicos, es decir, radicales capaces de reemplazar dos o más átomos de hidrógeno. Por lo tanto, se hizo posible atribuir sustancias a dos o más tipos a la vez, por ejemplo, el ácido aminoacético se puede atribuir a los tipos de agua y amoníaco:

Ahora llamamos a tales sustancias compuestos heterofuncionales.

Para mantener la constancia de la valencia del carbono y del oxígeno, resultó necesario aceptar también la existencia doble enlace en etileno (C=C), en aldehídos y cetonas (C=O).

El químico escocés L. Cooper propuso una representación moderna de las fórmulas en las que el signo del elemento se suministró con un número de guiones igual a su valencia:

Sin embargo, tanto A. Kekule como L. Cooper seguían siendo ajenos a la idea de una conexión inseparable entre la química y la propiedades físicas moléculas con su estructura expresada por la fórmula, la idea de la singularidad de esta estructura. A. Kekule permitía la descripción de un mismo compuesto por medio de varias fórmulas diferentes, dependiendo de qué conjunto de reacciones de una sustancia determinada querían expresar mediante una fórmula. Esencialmente, estas eran las llamadas fórmulas de reacción.

Disposiciones básicas teoría de la estructura de los compuestos orgánicos fueron publicados por A. Butlerov en 1861. También posee el término estructura o estructura. La teoría de Butlerov se basó en ideas materialistas basadas en las enseñanzas atomistas de M. Lomonosov y D. Dalton. La esencia de esta teoría se reduce a las siguientes disposiciones principales:

1. La naturaleza química de cada molécula compleja está determinada por la naturaleza de sus átomos constituyentes, su número y estructura química.

2. La estructura química es un cierto orden de alternancia de átomos en una molécula, la influencia mutua de los átomos entre sí.

3. La estructura química de las sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.

4. El estudio de las propiedades de las sustancias permite determinar su estructura química.

A. Butlerov llamó a la estructura química la secuencia de átomos en una molécula. Señaló de qué manera, a partir del estudio reacciones químicas de una sustancia dada, es posible establecer su estructura, la cual es adecuada para cada individuo químico. De acuerdo con esta fórmula, estos compuestos también se pueden sintetizar. Las propiedades de un determinado átomo en un compuesto, en primer lugar, dependen de con qué átomo esté asociado el átomo que nos interesa. Un ejemplo es el comportamiento de varios átomos de hidrógeno en los alcoholes.

La teoría de la estructura incluía y disolvía la teoría de los radicales, ya que cualquier parte de la molécula que pasa en reacciones de una molécula a otra es un radical, pero ya no tiene la prerrogativa de la inmutabilidad. También absorbió la teoría de los tipos, porque los grupos inorgánicos o que contienen carbono presentes en la molécula, que se originan en el agua (hidroxilo -OH), el amoníaco (grupo amino -NH 2), ácido carbónico(carboxil-COOH), en primer lugar, se determinó el comportamiento químico (función) de la molécula y se hizo similar al comportamiento del prototipo.

La teoría estructural de la estructura de los compuestos orgánicos permitió clasificar una gran cantidad de material experimental e indicó formas para la síntesis intencional de sustancias orgánicas.

Cabe señalar que la determinación de la estructura de una sustancia por medios químicos se lleva a cabo individualmente cada vez. Necesita confianza en la individualidad de las sustancias y el conocimiento de la composición elemental cuantitativa y el peso molecular. Si se conocen la composición del compuesto y su peso molecular, se puede deducir fórmula molecular. Demos un ejemplo de derivación de fórmulas estructurales para sustancias con la composición C 2 H 6 O.

La primera sustancia reacciona con el sodio como el agua, liberando un átomo de hidrógeno por cada átomo de sodio, y el sodio es parte de la molécula del producto de reacción en lugar del hidrógeno que sale.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Ya no es posible introducir un segundo átomo de sodio en el compuesto resultante. Es decir, se puede suponer que la sustancia contenía un grupo hidroxilo y, destacándolo en la fórmula del compuesto, este último se puede escribir de la siguiente manera: C 2 H 5 OH. Esta conclusión se confirma por el hecho de que bajo la acción del bromuro de fósforo (III) sobre el material de partida, el grupo hidroxilo abandona la molécula como un todo, pasando al átomo de fósforo y siendo reemplazado por el átomo de bromo.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Sustancia isomérica a ella, es decir. que tiene la misma fórmula bruta, no reacciona con el sodio metálico, y al interactuar con el yodo de hidrógeno se descompone según la ecuación:

C 2 H 6 O + HOLA → CH 3 I + CH 4 O.

De esto podemos concluir que en la sustancia original, dos átomos de carbono no están unidos entre sí, ya que el yodo de hidrógeno no puede romper el enlace C-C. No contiene hidrógeno especial que pueda ser reemplazado por sodio. Después de romper la molécula de esta sustancia, bajo la acción del yodo de hidrógeno, se forman CH 4 O y CH 3 I. A este último no se le puede asignar otra estructura que la que se indica a continuación, ya que tanto el hidrógeno como el yodo son monovalentes.

La segunda de las sustancias resultantes, CH 4 O, reacciona no solo con el sodio, sino también con el bromuro de fósforo (III), como el alcohol etílico.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Es natural suponer que el yoduro de hidrógeno rompió el enlace entre los dos grupos metilo, llevado a cabo por el átomo de oxígeno.

En efecto, bajo la acción de uno de los productos de esta reacción sobre el derivado sódico del otro, es posible sintetizar la sustancia inicial, que es isómera al alcohol etílico, y confirmar la estructura de dimetil éter adoptada para ella.

La primera piedra de toque para probar la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos fue la síntesis de compuestos predichos, pero desconocidos en ese momento. Tercio-alcohol butílico e isobutileno, realizado por el autor de la teoría creada y su alumno A. Zaitsev. Otro estudiante de A. Butlerov, V. Markovnikov, sintetizó el ácido isobutírico predicho teóricamente y, sobre esta base, estudió la influencia mutua de los átomos en una molécula.

La siguiente etapa en el desarrollo de cuestiones teóricas está asociada con la aparición de conceptos estereoquímicos desarrollados en los trabajos de J. van't Hoff y J. Le Bel.

A principios del siglo XX. ideas sobre estructura electronicaátomos y moléculas. La naturaleza se interpreta a nivel electrónico enlace químico y reactividad de moléculas orgánicas.

La creación de la teoría de las sustancias orgánicas sirvió de base para los métodos sintéticos no solo en el laboratorio, sino también en la industria. Hay producciones de tintes sintéticos, explosivos y medicinas. Los catalizadores y las altas presiones se introducen ampliamente en la síntesis orgánica.

En el campo de la síntesis orgánica se han obtenido muchas sustancias naturales (clorofila, vitaminas, antibióticos, hormonas). Se ha revelado el papel de los ácidos nucleicos en el almacenamiento y la transmisión de la herencia.

La solución de muchos problemas en la estructura de moléculas orgánicas complejas se ha vuelto efectiva debido a la participación de métodos espectrales modernos.

G. Stahl (1659-1734), químico y médico alemán. El creador de la teoría del flogisto, la primera teoría química, que permitió poner fin a los argumentos teóricos de la alquimia.

Kolbe A. (1818 - 1884) - químico orgánico alemán, creador de la teoría de los radicales. Sintetizó una serie de ácidos orgánicos. Desarrolló un método electroquímico para obtener alcanos: el método de Kolbe.

Berthelot P. (1827-1907) - químico francés. Uno de los fundadores de la química orgánica. Obra fundamental en el campo de la termoquímica.

Faraday M. (1791-1867), físico y químico inglés. Uno de los fundadores de la teoría del electromagnetismo. Descubrió las leyes cuantitativas de la electrólisis. Investigación en el campo de los gases licuados, vidrio, química orgánica.

Calle Perkin W. (1838-1907) químico inglés. Desarrollado producción industrial colorantes movein, alizarina. Descubrió la reacción de condensación de aldehídos aromáticos con anhídridos de ácidos carboxílicos ( reacción de Perkin).

Wurtz Sh. (1817-1884) - Químico francés Estudió con J. Liebig, asistente de J. Dumas. Sintetizó aminas, fenoles, etilenglicol, ácido láctico, realizó condensaciones aldólicas y crotónicas.

Dumas J. (1800-1884) - químico francés. Creó la teoría de los radicales. Descubrió la reacción de cloración, estableció la existencia de una serie homóloga: una serie de ácido fórmico. Propuso un método para la determinación cuantitativa del nitrógeno.

Laurent O. (1807-1853) - químico francés. Estudió productos de alquitrán de hulla. Descubrió ácido ftálico, índigo y naftalina.

Kekule F. (1829 - 1896) - químico alemán. Principales obras en el campo de la química orgánica teórica. Antraquinona sintetizada, trifenilmetano.

Cooper L. (1834 - 1891) - Químico escocés, sus principales obras están dedicadas a problemas teóricos de la química.

Cómo tomó forma la ciencia a principios del siglo XIX, cuando el científico sueco J. J. Berzelius introdujo por primera vez el concepto de sustancias orgánicas y la química orgánica. La primera teoría en química orgánica es la teoría de los radicales. Los químicos han descubierto que durante las transformaciones químicas, grupos de varios átomos pasan sin cambios de una molécula de una sustancia a una molécula de otra sustancia, al igual que los átomos de los elementos pasan de una molécula a otra. Estos grupos de átomos "inmutables" se denominan radicales.

Sin embargo, no todos los científicos estuvieron de acuerdo con la teoría de los radicales. Muchos generalmente rechazaron la idea del atomismo: la idea de la estructura compleja de la molécula y la existencia del átomo como su parte constituyente. Lo que está indiscutiblemente probado en nuestros días y no suscita la menor duda, en el siglo XIX. fue objeto de una feroz controversia.

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Química y farmacología

La estructura química de una sustancia como el orden de conexión de los átomos en las moléculas. Influencia mutua de átomos y grupos atómicos en una molécula. En este caso, se observa estrictamente la tetravalencia de los átomos de carbono y la monovalencia de los átomos de hidrógeno. Las propiedades de las sustancias dependen no solo de la composición cualitativa y cuantitativa, sino también del orden de conexión de los átomos en una molécula, el fenómeno de la isomería.

§1.3. Disposiciones básicas de la teoría. Estructura química compuestos orgánicos A.M. Butlerov. La estructura química de una sustancia como el orden de conexión de los átomos en las moléculas. La dependencia de las propiedades de las sustancias en la estructura química de las moléculas. Influencia mutua de átomos y grupos atómicos en una molécula.
Para los años sesenta del siglo pasado, la química orgánica había acumulado una gran cantidad de material fáctico que requería explicación. En el contexto de la acumulación continua de hechos experimentales, la insuficiencia de los conceptos teóricos de la química orgánica fue especialmente aguda. La teoría iba a la zaga de la práctica y la experimentación. Este retraso se reflejó dolorosamente en el curso de la investigación experimental en los laboratorios; los químicos llevaron a cabo sus investigaciones en gran medida al azar, a ciegas, a menudo sin comprender la naturaleza de las sustancias que sintetizaron y la esencia de las reacciones que condujeron a su formación. La química orgánica, en la acertada expresión de Wöhler, se parecía a un denso bosque lleno de cosas maravillosas, un enorme matorral sin salida, sin final. "La química orgánica es como un bosque denso en el que es fácil entrar pero imposible salir". Entonces, aparentemente, estaba destinado que fuera Kazan quien le diera al mundo una brújula, con la cual no da miedo entrar en el "Denso Bosque de la Química Orgánica". Y esta brújula, que todavía se usa en la teoría de la estructura química de Butlerov. Desde los años 60 del siglo anteúltimo hasta la actualidad, cualquier libro de texto sobre química orgánica en el mundo comienza con los postulados de la teoría del gran químico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov.
Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química. SOY. mayordomo
1er puesto
Los átomos en las moléculas están conectados entre sí en una determinada secuencia de acuerdo con sus valencias.. La secuencia de enlaces interatómicos en una molécula se denomina estructura química y se refleja en una fórmula estructural (fórmula estructural).

Esta disposición se aplica a la estructura de las moléculas de todas las sustancias. En las moléculas de hidrocarburos saturados, los átomos de carbono, conectados entre sí, forman cadenas. En este caso, se observa estrictamente la tetravalencia de los átomos de carbono y la monovalencia de los átomos de hidrógeno.

2ª posición. Las propiedades de las sustancias dependen no solo de la composición cualitativa y cuantitativa, sino también del orden de conexión de los átomos en una molécula.(el fenómeno de la isomería).
Al estudiar la estructura de las moléculas de hidrocarburos, A. M. Butlerov llegó a la conclusión de que estas sustancias, comenzando con butano (C 4 n 10 ), es posible un orden diferente de conexión de átomos con la misma composición de moléculas. Entonces, en butano, es posible una disposición doble de átomos de carbono: en forma de cadena lineal (no ramificada) y ramificada.

Estas sustancias tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales y diferentes propiedades(punto de ebullición). Por lo tanto, son sustancias diferentes. Tales sustancias se llaman isómeros.

Pero el fenómeno en el que pueden existir varias sustancias que tienen la misma composición y el mismo peso molecular, pero difieren en la estructura de las moléculas y propiedades, se llama el fenómeno isomería Además, con un aumento en el número de átomos de carbono en las moléculas de hidrocarburo, aumenta el número de isómeros. Por ejemplo, hay 75 isómeros (varias sustancias) que corresponden a la fórmula C 10 norte 22 , y 1858 isómeros con fórmula C 14 H 30 .

Para composición C 5 H 12 pueden existir los siguientes isómeros (hay tres de ellos) -

3er puesto. Por las propiedades de una sustancia dada, uno puede determinar la estructura de su molécula, y por la estructura, uno puede predecir las propiedades.Prueba esta disposición Esta posición puede probarse con el ejemplo de la química inorgánica.
Ejemplo. Si esta sustancia cambia el color del tornasol morado a color rosa, interactúa con metales hasta hidrógeno, con óxidos básicos, bases, entonces podemos suponer que esta sustancia pertenece a la clase de ácidos, es decir. Contiene átomos de hidrógeno y un residuo ácido. Y, a la inversa, si una sustancia dada pertenece a la clase de los ácidos, entonces exhibe las propiedades anteriores. Por ejemplo: N 2 SO 4 - ácido sulfúrico

4ta posición. Los átomos y grupos de átomos en las moléculas de las sustancias se influyen mutuamente.
Prueba de esta posición

Esta posición se puede probar usando el ejemplo de la química inorgánica, para esto es necesario comparar las propiedades de las soluciones acuosas N H 3, HC1, H 2 O (indicador de acción). En los tres casos, las sustancias contienen átomos de hidrógeno, pero están conectados a átomos diferentes, que tienen un efecto diferente sobre los átomos de hidrógeno, por lo que las propiedades de las sustancias son diferentes.
La teoría de Butlerov fue la base científica de la química orgánica y contribuyó a su rápido desarrollo. Con base en las disposiciones de la teoría, A.M. Butlerov dio una explicación del fenómeno de la isomería, predijo la existencia de varios isómeros y obtuvo algunos de ellos por primera vez.
En el otoño de 1850, Butlerov aprobó los exámenes para obtener una maestría en química e inmediatamente comenzó su tesis doctoral "Sobre los aceites esenciales", que defendió a principios del año siguiente.

El 17 de febrero de 1858, Butlerov realizó un informe en la Sociedad Química de París, donde expuso por primera vez sus ideas teóricas sobre la estructura de la materia. Su informe despertó el interés general y un animado debate: “La capacidad de los átomos para combinarse entre sí es diferente . Particularmente interesante a este respecto es el carbono, que, según August Kekule, es tetravalente, dijo Butlerov en su informe. Si imaginamos la valencia en forma de tentáculos con los que se unen los átomos, uno no puede dejar de notar que el método de comunicación se refleja en las propiedades de las conexiones correspondientes".

Nadie ha expresado todavía tales pensamientos. Quizás ha llegado el momento, continuó Butlerov, en que nuestra investigación debería convertirse en la base de una nueva teoría de la estructura química de las sustancias. Esta teoría se distinguirá por la precisión de las leyes matemáticas y permitirá prever las propiedades de los compuestos orgánicos.

Unos años más tarde, durante un segundo viaje al extranjero, Butlerov presentó la teoría que había creado para la discusión e hizo una declaración en el 36º Congreso de Naturalistas y Médicos Alemanes en Speyer. La convención tuvo lugar en septiembre de 1861. Hizo una presentación ante la sección química. El tema tenía un nombre más que modesto: "Algo sobre la estructura química de los cuerpos". En el informe, Butlerov expresa las principales disposiciones de su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos.
Actas de A.M. mayordomo

Oficina de A.M. mayordomo

La teoría de la estructura química permitió explicar muchos de los hechos acumulados en la química orgánica a principios de la segunda mitad del siglo XIX, y demostró que con la ayuda de metodos quimicos(síntesis, descomposición y otras reacciones) es posible establecer el orden de conexión de los átomos en las moléculas (esto probó la posibilidad de conocer la estructura de la materia);

Introdujo algo nuevo en la teoría atómica y molecular (el orden de disposición de los átomos en las moléculas, la influencia mutua de los átomos, la dependencia de las propiedades de la estructura de las moléculas de una sustancia). La teoría consideraba a las moléculas de la materia como un sistema ordenado dotado de la dinámica de los átomos que interactúan. En este sentido, la teoría atómica y molecular recibió su mayor desarrollo, que tuvo gran importancia para la ciencia de la química;

Permitió prever las propiedades de los compuestos orgánicos en función de la estructura, sintetizar nuevas sustancias, adhiriéndose al plan;

Permitió explicar la variedad de compuestos orgánicos;

Dio un poderoso impulso a la síntesis de compuestos orgánicos, el desarrollo de la industria de la síntesis orgánica (síntesis de alcoholes, éteres, colorantes, sustancias medicinales, etc.).

Habiendo desarrollado la teoría y confirmado su corrección mediante la síntesis de nuevos compuestos, A.M. Butlerov no consideró que la teoría fuera absoluta e inmutable. Argumentó que debería desarrollarse, y previó que este desarrollo procedería a través de la resolución de contradicciones entre el conocimiento teórico y los nuevos hechos emergentes.

La teoría de la estructura química, como A.M. Butlerov, no se mantuvo sin cambios. Su desarrollo posterior procedió principalmente en dos direcciones interrelacionadas.

El primero de ellos fue predicho por el propio A.M. Butlerov

Él creía que la ciencia en el futuro podrá establecer no solo el orden de conexión de los átomos en una molécula, sino también su disposición espacial. La doctrina de la estructura espacial de las moléculas, llamada estereoquímica (griego "stereos" - espacial), entró en la ciencia en los años 80 del siglo pasado. Permitió explicar y predecir nuevos hechos que no encajaban en el marco de los conceptos teóricos anteriores.
La segunda dirección está relacionada con la aplicación en química orgánica de la doctrina de la estructura electrónica de los átomos, desarrollada en la física del siglo XX. Esta doctrina hizo posible comprender la naturaleza del enlace químico de los átomos, descubrir la esencia de su Influencia mutua, explicar el porqué de la manifestación de ciertas propiedades químicas por parte de una sustancia.

fórmulas estructurales extenso y corto

Razones de la diversidad de compuestos orgánicos.

Los átomos de carbono forman enlaces simples (simples), dobles y triples:

Existir series homólogas:

Isómeros:

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En este artículo se describe la contribución a la química del químico ruso, académico de la Academia de Ciencias de San Petersburgo y profesor de la Universidad de San Petersburgo, creador de la teoría de la estructura química.

Butlerov Alexander Mikhailovich contribución a la química:

Alexander Mikhailovich en 1858 descubrió un nuevo método para la síntesis de yoduro de metileno. Al hacerlo, realizó muchas tareas y trabajos sobre sus derivados.

El químico pudo sintetizar diacetato de metileno y, en el proceso de saponificación, obtuvo un polímero de formaldehído. Sobre esta base, en 1861, Butlerov fue el primero en obtener urotropina y metilenoitan, mientras realizaba la primera síntesis de un elemento de azúcar.

La contribución de Butlerov al estudio de la química se reveló completamente en su revelador informe de 1861. En él:

1. Demostró la imperfección de las teorías de la química que existían en ese momento.
2. Enfatizó la importancia de la teoría de la atomicidad.
3. Definió el concepto de estructura química.
4. Formuló 8 reglas para la formación de compuestos químicos.
5. Butlerov fue el primero en mostrar la diferencia entre reactividad diferentes conexiones.

Alexander Mikhailovich planteó la idea de que los átomos en las moléculas se influyen mutuamente. Explicó en 1864 el proceso de isomería de la mayoría de los compuestos de origen orgánico. En el proceso de experimentos, a favor de su idea, el científico investigó la estructura del alcohol butílico terciario y el isobutileno. También llevó a cabo la polimerización de hidrocarburos de etileno.

El papel principal de Butlerov en la química es que él es el fundador de la teoría del tautomerismo, sentando sus bases.