Serie homóloga completa. Serie homológica. Vea qué es "Serie homológica" en otros diccionarios

Se diferencian en propiedades similares y están unidos por una fórmula común, que describe el patrón de la diferencia estructural entre cada miembro subsiguiente del grupo del anterior. Por ejemplo, una serie homóloga de alcanos u otros grupos. Tiene gran valor para investigación, previsión o aplicación práctica. Para las sustancias orgánicas combinadas en un grupo, se observan cambios regulares en las propiedades químicas y físicas, y todos se correlacionan con un cambio. peso molecular.

Igualmente importantes son las reglas que describen cómo cambian las propiedades de las sustancias cuando pasan de un grupo a otro. Para comprender qué es una serie homológica, se deben considerar ejemplos específicos. Para cualquier grupo de compuestos, son características el aumento de las temperaturas de fusión (cristalización), la ebullición (condensación) y la densidad con un aumento del peso molecular y del número de átomos de carbono en una molécula.

Se llaman saturados o parafínicos; son compuestos acíclicos (no hay ciclos) de estructura normal o ramificada, cuyos átomos en las moléculas están conectados por enlaces simples. La fórmula general tiene la forma CnH2n + 2 y describe la serie homóloga de alcanos. La molécula de cada miembro siguiente aumenta en comparación con la anterior en un átomo de C y dos átomos de H. Estos incluyen:

• metano;
• etano;
• propano y así sucesivamente.

También se incluyen cicloparafinas. Este es un grupo grande compuestos orgánicos, cuyas moléculas están cerradas por anillos. Su serie homóloga tiene la fórmula CnH2n, comenzando con una sustancia química con tres átomos de carbono. Ejemplos de cicloparafinas:

• ciclopropano;
• ciclobutano;
• ciclopentano y así sucesivamente

Los hidrocarburos insaturados o insaturados también son acíclicos. Estos incluyen sustancias de estructura normal e isoestructura. La serie homóloga de alquenos tiene la fórmula general CnH2n. Estos compuestos se distinguen por la presencia de un doble enlace entre dos átomos de carbono. Si la fila anterior comenzó con un hidrocarburo con un átomo de carbono (metano), entonces este comienza con una sustancia cuya molécula contiene dos átomos de carbono. Ejemplos de alquenos:

• eteno;
• propeno;
• buteno y así sucesivamente.

Los hidrocarburos, en cuya molécula dos átomos de carbono están conectados por un triple enlace, son aún más insaturados, de lo contrario se denominan acetilénicos. Están unidos por una serie homóloga de alquinos. Se describe mediante la fórmula CnH2n-2 y comienza con acetileno, que tiene dos átomos de C en la fórmula. Ejemplos de alquinos:

• etina;
• propino;
• butin-1 y así sucesivamente.

Los hidrocarburos acíclicos insaturados, en cuya molécula hay dos dobles enlaces, se denominan dieno. Tienen la fórmula general CnH2n-2. Su serie homóloga comienza con un hidrocarburo con tres átomos de carbono por molécula. Enlaces dobles pueden estar conjugados (separados por un enlace simple), acumulados (ubicados en átomos vecinos) o aislados (separados por varios enlaces simples). Ejemplos de dienos:

• 1,2-propadieno;
• 1,3-butadieno;
• isopreno y así sucesivamente

Un grupo especial está formado por una estructura cíclica, en cuya molécula hay un anillo de benceno. La serie homóloga de los hidrocarburos aromáticos más simples comienza con un compuesto de seis átomos de carbono: el benceno. Las series se forman cuando uno o más átomos de hidrógeno unidos al anillo de benceno son reemplazados por radicales. Así, se obtienen una serie de sustancias: benceno, tolueno, xileno. Si hay dos o más sustituyentes en una molécula, se habla de la presencia de isómeros para estas sustancias. Otras series homólogas de compuestos aromáticos se derivan de naftaleno, antraceno y otras sustancias.

Si hay un grupo funcional en una molécula de hidrocarburo, entonces dichos compuestos químicos también forman una serie homóloga.

• Varios alcoholes se distinguen por la presencia de un grupo hidroxilo (-OH) en la molécula. Para los alcoholes monohídricos, un átomo de hidrógeno en el hidrocarburo acíclico se reemplaza por un grupo hidroxilo; su fórmula: CnH2n + 1OH. También hay filas
• Varios fenoles se caracterizan por la presencia de un grupo hidroxilo (–OH) en la molécula, pero reemplaza al hidrógeno en el anillo de benceno.
• Varios aldehídos se distinguen por la presencia en la molécula de un compuesto químico del grupo carbonilo (> C = O); fórmula general de los aldehídos: R - CH = O.
• Algunas cetonas también se distinguen por la presencia de un grupo carbonilo (> C = O), pero si en los aldehídos se combina con un radical, en las cetonas hay dos radicales hidrocarbonados. Fórmula cetona: R1-CO-R2.
• Varios ácidos carboxílicos se diferencian de otros sustancias químicas un grupo carboxilo que combina grupos carbonilo e hidroxilo. Fórmula - RCOOH.

Para cada serie, ya sea una serie homóloga de aldehídos, ácidos carboxílicos (orgánicos), alcoholes u otras sustancias, sus propiedades estarán determinadas en gran medida por el tipo de grupo funcional y cambiarán naturalmente junto con un aumento en el peso molecular del sustancia. Tal clasificación de una clase extensa. compuestos químicos ayuda a comprender la naturaleza y estudiar sus propiedades.

Hidrocarburos saturados (saturados) Se denominan hidrocarburos, en cuyas moléculas los átomos de carbono están unidos por un enlace simple, y todas las unidades de valencia que no se gastan en el enlace entre los átomos de carbono están saturadas con átomos de hidrógeno.

Los representantes de los hidrocarburos saturados son el metano CH 4; etano C _ {2} H _ {6}; propano C _ {3} H _ {8}; butano C _ {4} H _ {10}; pentano C _ {5} H _ {12}; hexano C 6 H 14. Sin embargo, esta serie puede continuar. Hay carbohidratos C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Si consideramos los hidrocarburos de la serie del metano, entonces es fácil ver que cada hidrocarburo posterior se puede producir a partir del correspondiente anterior reemplazando un átomo de hidrógeno con un grupo CH 3 (metilo). Por tanto, la composición de la molécula del hidrocarburo posterior aumenta en el grupo CH 2.

Varios compuestos químicos del mismo tipo estructural, que se diferencian entre sí por una o más unidades estructurales (generalmente por el grupo CH 2), llamada serie homológica, y cada uno de los carbohidratos – un miembro de una serie homóloga o un homólogo. Si ordenamos los homólogos en orden ascendente de su peso molecular relativo, forman una serie homóloga.

El grupo CH 2 se llama diferencia homóloga o diferencia homóloga. Fórmula general de hidrocarburos saturados C n H 2 n + 2, donde n – el número de átomos de carbono en una molécula.

Si se resta un átomo de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo, entonces el resto de la molécula con un enlace abierto se llama radical hidrocarburo (indicado por la letra R). Radicales libres debido a grandes reactividad no existe.

Fenómeno de homología– la existencia de series de compuestos orgánicos en los que la fórmula de dos vecinos cualesquiera de la serie difiere en el mismo grupo (con mayor frecuencia CH 2). Las propiedades fisicoquímicas de los compuestos cambian en el curso de la serie homóloga. En química orgánica, el concepto de homología se basa en la posición fundamental de que las propiedades químicas y físicas de un compuesto están determinadas por la estructura de sus moléculas: estas propiedades están determinadas tanto por los grupos funcionales del compuesto como por su esqueleto carbónico.

Todo el complejo propiedades químicas y, por tanto, la asignación de un compuesto a una determinada clase está determinada precisamente por grupos funcionales, pero el grado de manifestación de las propiedades químicas o físicas depende del esqueleto carbónico de la molécula.

En ausencia de isomería en el caso de similitud de los esqueletos de carbono de los compuestos, la fórmula de los compuestos homólogos se puede escribir como X – (CH 2) n – Y, los compuestos con diferentes números n de unidades de metileno son homólogos y pertenecen a la misma clase de compuestos. Entonces, los compuestos homólogos pertenecen a la misma clase de compuestos, y las propiedades de los homólogos más cercanos son las más cercanas.

En serie homóloga hay un cierto cambio regular en las propiedades de los miembros más jóvenes de la serie a los más viejos, pero tal regularidad no siempre se observa, en algunos casos puede ser violada. La mayoría de las veces, esto ocurre al comienzo de la serie, porque los enlaces de hidrógeno se forman en presencia de grupos funcionales capaces de formarlos.

Un ejemplo de una serie homóloga es una serie de hidrocarburos saturados (alcanos). Su representante más simple – metano CH4. Los homólogos del metano son: etano C 2 H 6; propano C _ {3} H _ {8}; butano C _ {4} H _ {10}; pentano C _ {5} H _ {12}; hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, octano - C 8 H 18, nonano - C 9 H 20, decano - C 10 H 22, undecano - C 11 H 24, nodocano – C 12 H 26, tridecano – S 13 N 28, tetradecano – C 14 H 30, pentadecano – C 15 H 32, eicosano - C 20 H 42, pentacosano - C 25 H 52, triacontano - C 30 H 62, tetracontano - C 40 H 82, hectárea - C 100 H 202.

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De Wikipedia, la enciclopedia libre

Series homólogas- varios compuestos químicos del mismo tipo estructural (por ejemplo, alcanos o alcoholes alifáticos - alcoholes grasos), que se diferencian entre sí en composición por un cierto número de unidades estructurales repetidas - el llamado diferencia homóloga. Homólogos- sustancias incluidas en la misma serie homóloga.

El ejemplo más simple de una serie homóloga son los alcanos (fórmula general C n H 2n + 2): metano CH 4, etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, etc.; la diferencia homóloga de esta serie es la unidad de metileno —CH 2 -.

Homología y estructura de compuestos.

El concepto de homología en química orgánica se basa en la tesis fundamental de que las propiedades químicas y físicas de una sustancia están determinadas por la estructura de sus moléculas: estas propiedades se definen como grupos funcionales del compuesto (hidroxilo de alcoholes, grupo carboxilo de carboxílico). ácidos, grupo arilo de compuestos aromáticos, etc.) y su estructura carbonada.

El complejo de propiedades químicas en sí mismo y, en consecuencia, la pertenencia de un compuesto a una determinada clase, está determinada precisamente por grupos funcionales (por ejemplo, la presencia de un grupo carboxilo determina la manifestación de un compuesto propiedades ácidas y su pertenencia a la clase de ácidos carboxílicos), pero el grado de manifestación de propiedades químicas (por ejemplo, reactividad y disociación constante) o propiedades físicas (puntos de ebullición y fusión, índice de refracción, etc.) también está influenciado por el esqueleto de carbono. de la molécula (ver Fig. uno).

En el caso de similitud de los esqueletos de carbono de los compuestos, es decir, la ausencia de isomería, la fórmula de los compuestos homólogos se puede escribir como X- (CH 2) n -Y, conexiones con un número diferente norte Las unidades de metileno son homólogas y pertenecen a la misma clase de compuestos (por ejemplo, H- (CH 2) n -COOH- alifático ácidos carboxílicos). Por tanto, los compuestos homólogos pertenecen a la misma clase de compuestos y las propiedades de los homólogos más cercanos son las más cercanas.

En series homólogas, hay un cambio regular en las propiedades de los miembros más jóvenes de la serie a los más antiguos, sin embargo, dicha regularidad puede violarse, en primer lugar, al comienzo de la serie, debido a la formación de enlaces de hidrógeno. en presencia de grupos funcionales capaces de su formación (ver Fig. 2, punto de fusión).

En el estudio de los paralelismos en los fenómenos de variabilidad hereditaria, N.I. Vavilov, por analogía con la serie homóloga de compuestos orgánicos, introdujo el concepto Serie homóloga en variación hereditaria.

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Un extracto que caracteriza la serie homológica

Luego del príncipe Andrei, Boris se acercó a Natasha, invitándola a bailar, la bailarina, el ayudante que había iniciado el baile, y otros jóvenes se acercaron a Natasha, y Natasha, pasando sus innecesarios caballeros a Sonya, feliz y sonrojada, no paró de bailar el toda la noche. Ella no notó ni vio nada que ocupara a todos en este baile. Ella no solo no se dio cuenta de cómo el soberano habló durante mucho tiempo con el enviado francés, cómo habló especialmente amablemente con tal o cual dama, cómo lo hizo el príncipe tal y tal y dijo cómo Helene tuvo un gran éxito y recibió una atención especial de parte de tal y tal; ella ni siquiera vio al soberano y notó que se fue solo porque después de su partida el baile se volvió más animado. Uno de los felices cotillones, antes de la cena, el príncipe Andrey bailó de nuevo con Natasha. Le recordó su primer encuentro en el callejón de Otradnenskaya y cómo ella no podía dormir en una noche de luna llena, y cómo no podía evitar escucharla. Natasha se sonrojó ante este recordatorio y trató de justificarse, como si hubiera algo vergonzoso en el sentimiento en el que el príncipe Andrew la había escuchado involuntariamente.
Al príncipe Andrés, como a todas las personas que crecieron en el mundo, le encantaba encontrar en el mundo aquello que no tenía una impronta secular común. Y así era Natasha, con su sorpresa, alegría y timidez e incluso errores en francés... La trató y le habló con especial ternura y cuidado. Sentado a su lado, hablándole de los temas más sencillos e insignificantes, el príncipe Andrey admiraba el brillo de alegría de sus ojos y su sonrisa, que no estaba relacionada con los discursos que se pronunciaban, sino con su felicidad interior. Mientras Natasha era elegida y ella se puso de pie con una sonrisa y bailó por el salón, el príncipe Andrey admiró especialmente su tímida gracia. En medio del cotillón, Natasha, habiendo terminado su figura, todavía respirando con dificultad, se acercó a su lugar. El nuevo caballero la invitó de nuevo. Estaba cansada y sin aliento, y aparentemente pensó en negarse, pero inmediatamente volvió a levantar la mano alegremente sobre el hombro del caballero y sonrió al príncipe Andrey.
“Me alegraría descansar y sentarme contigo, estoy cansado; pero ya ves cómo me eligen, y estoy feliz por eso, y estoy feliz, y amo a todos, y tú y yo entendemos todo esto ”, y esta sonrisa decía mucho. Cuando el caballero la dejó, Natasha cruzó corriendo el pasillo para tomar a dos damas por las figuras.
"Si ella se acerca primero a su prima y luego a otra dama, entonces será mi esposa", se dijo inesperadamente el príncipe Andrés, mirándola. Primero fue a ver a su prima.
“¡Qué tontería me viene a la mente a veces! pensó el príncipe Andrés; pero lo cierto es que esta chica es tan dulce, tan especial que no bailará aquí durante un mes y se casará ... Esto es una rareza aquí ”, pensó cuando Natasha, enderezando la rosa que se había inclinado hacia atrás. el corpiño, se sentó a su lado.
Al final del cotillón, el viejo conde, con su chaqueta azul, se acercó a los bailarines. Invitó al príncipe Andrés a su casa y le preguntó a su hija si se estaba divirtiendo. Natasha no respondió y se limitó a sonreír con tal sonrisa, que dijo en tono de reproche: "¿Cómo pudiste preguntar sobre esto?"
- ¡Tan divertido como siempre! Dijo, y el príncipe Andrey notó lo rápido que sus delgados brazos se levantaron para abrazar a su padre y de inmediato se agacharon. Natasha estaba más feliz que nunca en su vida. Ella estaba en esa etapa más alta de felicidad cuando una persona se vuelve completamente confiada y no cree en la posibilidad del mal, la infelicidad y el dolor.

Pierre en este baile por primera vez se sintió ofendido por la posición que ocupaba su esposa en las esferas superiores. Estaba hosco y distraído. Tenía un pliegue ancho en la frente y él, de pie junto a la ventana, miró a través de sus lentes, sin ver a nadie.
Natasha, que se dirigía a cenar, pasó junto a él.
El rostro sombrío e infeliz de Pierre la sobresaltó. Ella se detuvo frente a él. Quería ayudarlo, transmitirle el excedente de su felicidad.
“Qué divertido, Conde,” dijo ella, “¿no es así?
Pierre sonrió distraídamente, obviamente sin entender lo que le decían.
“Sí, estoy muy contento”, dijo.
“¿Cómo pueden estar insatisfechos con algo ?, pensó Natasha. ¿Especialmente tan bueno como este Bezukhov? " A los ojos de Natasha, todos los que estaban en el baile eran personas igualmente amables, dulces, maravillosas, que se amaban entre sí: nadie podía ofenderse y, por tanto, todos deberían ser felices.

Al día siguiente, el príncipe Andrei recordó el baile de ayer, pero no se detuvo por mucho tiempo con sus pensamientos. “Sí, la pelota estuvo muy brillante. Y sin embargo ... sí, Rostova es muy agradable. Hay algo en ella que es fresco, especial, no Petersburgo, que la distingue ". Eso es todo lo que pensó en el baile de ayer, y después de tomar el té, se sentó a trabajar.
Pero de cansancio o insomnio (el día no era bueno para los estudios y el príncipe Andrés no podía hacer nada), seguía criticando su propio trabajo, como le ocurría a menudo, y se alegraba al enterarse de que había llegado alguien.
El recién llegado fue Bitsky, quien sirvió en varias comisiones, quien fue en todas las sociedades de San Petersburgo, un apasionado admirador de las nuevas ideas y Speransky y un mensajero ansioso de San Petersburgo, una de esas personas que eligen una dirección como un vestido - moda, pero que por lo tanto parecen ser los partidarios más ardientes de la dirección ... Ansioso, sin apenas tiempo para quitarse el sombrero, corrió hacia el príncipe Andrey e inmediatamente comenzó a hablar. Acababa de conocer los detalles de la reunión del Consejo de Estado de esta mañana, inaugurada por el soberano, y hablaba de ella con entusiasmo. El discurso del soberano fue extraordinario. Fue uno de esos discursos que solo dan los monarcas constitucionales. “El soberano dijo sin rodeos que el consejo y el senado son la esencia de los estamentos estatales; Dijo que el gobierno no debe basarse en la arbitrariedad, sino en principios firmes. El soberano dijo que las finanzas deben transformarse y los informes deben hacerse públicos ”, dijo Bitsky, golpeando las famosas palabras y abriendo los ojos significativamente.

El concepto de homología en química orgánica se basa en la tesis fundamental de que las propiedades químicas y físicas de una sustancia están determinadas por la estructura de sus moléculas: estas propiedades se definen como grupos funcionales del compuesto (hidroxilo de alcoholes, grupo carboxilo de carboxílico). ácidos, grupo arilo de compuestos aromáticos, etc.) y su estructura carbonada.

El complejo de propiedades químicas en sí mismo y, en consecuencia, la pertenencia de un compuesto a una determinada clase está determinada precisamente por grupos funcionales (por ejemplo, la presencia de un grupo carboxilo determina la manifestación de propiedades ácidas por un compuesto y su pertenencia a la clase de ácidos carboxílicos), pero por el grado de manifestación de propiedades químicas (por ejemplo, reactividad y disociación constante) o propiedades físicas (puntos de ebullición y fusión, índice de refracción, etc.) también están influenciadas por el esqueleto carbónico de la molécula (ver Figura 1).

En el caso de similitud de los esqueletos de carbono de los compuestos, es decir, la ausencia de isomería, la fórmula de los compuestos homólogos se puede escribir como X- (CH 2) n -Y, conexiones con un número diferente norte Las unidades de metileno son homólogas y pertenecen a la misma clase de compuestos (por ejemplo, H- (CH 2) n -COOH- ácidos carboxílicos alifáticos). Por tanto, los compuestos homólogos pertenecen a la misma clase de compuestos y las propiedades de los homólogos más cercanos son las más cercanas.

En series homólogas, hay un cambio regular en las propiedades de los miembros más jóvenes de la serie a los más antiguos, sin embargo, dicha regularidad puede violarse, en primer lugar, al comienzo de la serie, debido a la formación de enlaces de hidrógeno. en presencia de grupos funcionales capaces de su formación (ver Fig. 2, punto de fusión).

Hidrocarburos saturados (saturados) Se denominan hidrocarburos, en cuyas moléculas los átomos de carbono están unidos por un enlace simple, y todas las unidades de valencia que no se gastan en el enlace entre los átomos de carbono están saturadas con átomos de hidrógeno.

Los representantes de los hidrocarburos saturados son el metano CH 4; etano C _ {2} H _ {6}; propano C _ {3} H _ {8}; butano C _ {4} H _ {10}; pentano C _ {5} H _ {12}; hexano C 6 H 14. Sin embargo, esta serie puede continuar. Hay carbohidratos C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Si consideramos los hidrocarburos de la serie del metano, entonces es fácil ver que cada hidrocarburo posterior se puede producir a partir del correspondiente anterior reemplazando un átomo de hidrógeno con un grupo CH 3 (metilo). Por tanto, la composición de la molécula del hidrocarburo posterior aumenta en el grupo CH 2.

Varios compuestos químicos del mismo tipo estructural, que se diferencian entre sí por una o más unidades estructurales (generalmente por el grupo CH 2), llamada serie homológica, y cada uno de los carbohidratos – un miembro de una serie homóloga o un homólogo. Si ordenamos los homólogos en orden ascendente de su peso molecular relativo, forman una serie homóloga.

El grupo CH 2 se llama diferencia homóloga o diferencia homóloga. Fórmula general de hidrocarburos saturados C n H 2 n + 2, donde n – el número de átomos de carbono en una molécula.

Si se resta un átomo de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo, entonces el resto de la molécula con un enlace abierto se llama radical hidrocarburo (indicado por la letra R). Debido a su alta reactividad, los radicales no existen en forma libre.

Fenómeno de homología– la existencia de series de compuestos orgánicos en los que la fórmula de dos vecinos cualesquiera de la serie difiere en el mismo grupo (con mayor frecuencia CH 2). Las propiedades fisicoquímicas de los compuestos cambian en el curso de la serie homóloga. En química orgánica, el concepto de homología se basa en la posición fundamental de que las propiedades químicas y físicas de un compuesto están determinadas por la estructura de sus moléculas: estas propiedades están determinadas tanto por los grupos funcionales del compuesto como por su esqueleto carbónico.

Todo el complejo de propiedades químicas y, por lo tanto, la asignación de un compuesto a una determinada clase está determinada precisamente por grupos funcionales, pero el grado de manifestación de propiedades químicas o propiedades físicas depende del esqueleto carbónico de la molécula.

En ausencia de isomería en el caso de similitud de los esqueletos de carbono de los compuestos, la fórmula de los compuestos homólogos se puede escribir como X – (CH 2) n – Y, los compuestos con diferentes números n de unidades de metileno son homólogos y pertenecen a la misma clase de compuestos. Entonces, los compuestos homólogos pertenecen a la misma clase de compuestos, y las propiedades de los homólogos más cercanos son las más cercanas.

En serie homóloga hay un cierto cambio regular en las propiedades de los miembros más jóvenes de la serie a los más viejos, pero tal regularidad no siempre se observa, en algunos casos puede ser violada. La mayoría de las veces, esto ocurre al comienzo de la serie, porque los enlaces de hidrógeno se forman en presencia de grupos funcionales capaces de formarlos.

Un ejemplo de una serie homóloga es una serie de hidrocarburos saturados (alcanos). Su representante más simple – metano CH4. Los homólogos del metano son: etano C 2 H 6; propano C _ {3} H _ {8}; butano C _ {4} H _ {10}; pentano C _ {5} H _ {12}; hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, octano - C 8 H 18, nonano - C 9 H 20, decano - C 10 H 22, undecano - C 11 H 24, nodocano – C 12 H 26, tridecano – S 13 N 28, tetradecano – C 14 H 30, pentadecano – C 15 H 32, eicosano - C 20 H 42, pentacosano - C 25 H 52, triacontano - C 30 H 62, tetracontano - C 40 H 82, hectárea - C 100 H 202.

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