Cómo llamar alquinos. Alquinas: nomenclatura, preparación, propiedades químicas. Interacción con ácido acético
Las alcalinas se denominan hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas contienen un triple enlace. Fórmula general de alquinos
Según la nomenclatura de la IUPAC, la presencia de un triple enlace en una molécula se designa con el sufijo -ine, que reemplaza al sufijo -ane en el nombre del alcano correspondiente.
La isomería estructural de los alquinos, como los alquenos, se debe a la estructura de la cadena de carbono y a la posición del triple enlace en ella.
La estructura del triple enlace se analiza en detalle en el § 3 (ver Fig. 3.6, 3.7).
Propiedades físicas.
En términos de propiedades físicas, los alquinos se parecen a los alcanos y alquenos. Los alquinos inferiores son gases - líquidos, alquinos superiores - sólidos. Los puntos de ebullición de los alquinos son ligeramente más altos que los de los alquenos correspondientes.
Métodos de obtención.
1. El método general para obtener alquinos es la reacción de deshidrofalogenación: la eliminación de dos moléculas de haluro de hidrógeno de alcanos dihalogenados que contienen dos átomos de halógeno en átomos de carbono adyacentes (por ejemplo, -dibromopropano) o en un átomo de carbono (-dibromopropano). ). La reacción tiene lugar bajo la acción de una solución alcohólica de hidróxido de potasio:
2. El más importante de los alquinos, el acetileno, se produce industrialmente mediante el craqueo del metano a alta temperatura:
En el laboratorio, el acetileno se puede obtener por hidrólisis de carburo de calcio:
Propiedades químicas.
Un triple enlace está formado por dos átomos de carbono en estado híbrido β. Dos enlaces β están ubicados en un ángulo de 180 ° y dos enlaces β están ubicados en regiones mutuamente perpendiculares (véase el § 3). La presencia de enlaces β determina la capacidad de los alquinos para entrar en reacciones de adición electrofílica. Sin embargo, estas reacciones son más lentas para los alquinos que para los alquenos. Esto se debe al hecho de que la densidad de electrones β del triple enlace se encuentra de forma más compacta que en los alquenos y, por lo tanto, es menos accesible para la interacción con varios reactivos.
1. Halogenación. Los halógenos se unen a los alquinos en dos etapas.
Por ejemplo, la adición de bromo al acetileno conduce a la formación de dibromoeteno, el cual, a su vez, reacciona con un exceso de bromo para formar tetrabromoetano:
2. Hidrohalogenación. Los haluros de hidrógeno son más difíciles de unir a un triple enlace que a un doble enlace. Para activar el uso de haluro de hidrógeno: ácido fuerte Luis. En este caso, el cloruro de vinilo (cloroeteno) se puede obtener a partir del acetileno, que se utiliza para obtener un polímero importante: el cloruro de polivinilo:
3. Hidratación. La adición de agua a los alquinos es catalizada por sales de mercurio (II):
En la primera etapa de la reacción, se forma un alcohol insaturado, en el que el grupo hidroxi está ubicado directamente en el átomo de carbono en el doble enlace. Dichos alcoholes se denominan comúnmente vinilo o enoles.
Una característica distintiva de la mayoría de los enols es su inestabilidad. En el momento de la formación, se isomerizan a compuestos carbonílicos más estables (aldehídos o cetonas) debido a la transferencia de un protón del grupo hidroxilo al átomo de carbono vecino en el doble enlace. En este caso, el enlace β entre los átomos de carbono se rompe y se forma un enlace β entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La razón de la isomerización es la mayor fuerza del doble enlace en comparación con doble enlace
Como resultado de la reacción de hidratación, solo el acetileno se convierte en aldehído, la hidratación de los homólogos de acetileno procede de acuerdo con la regla de Markovnikov y los enoles resultantes se isomerizan en cetonas. Entonces, por ejemplo, el propino se convierte en acetona:
4. Propiedades ácidas. Una característica de los alquinos con un triple enlace terminal es su capacidad para eliminar un protón bajo la acción de bases fuertes, es decir. mostrar débil propiedades ácidas... La posibilidad de abstracción de protones se debe a la fuerte polarización del enlace β. La razón de la polarización es la alta electronegatividad del átomo de carbono en el estado híbrido β. Por tanto, los alquinos, a diferencia de los alquenos y alcanos, son capaces de formar sales llamadas acetilenidos:
Los acetilenuros de plata y cobre (I) se forman fácilmente y precipitan cuando el acetileno pasa a través de una solución de amoniaco de óxido de plata o cloruro de cobre (I) (véase la formación de estos complejos en el § 15). Esta reacción sirve para detectar alquinos con un triple enlace al final de la cadena:
Los acetilenuros de plata y cobre como sales de ácidos muy débiles se descomponen fácilmente por la acción del ácido clorhídrico con la liberación del alquino inicial:
Así, usando las reacciones de formación y descomposición de acetilenuros, es posible aislar alquinos de mezclas con otros hidrocarburos.
5. Polimerización. En presencia de catalizadores, los alquinos pueden reaccionar entre sí y, dependiendo de las condiciones, se forman diferentes productos. Entonces, bajo la influencia solución acuosa el acetileno se dimeriza para dar vinil acetileno.
Alquino: hidrocarburos de la composición C n H 2n-2, que contienen un triple enlace carbono-carbono.
Nomenclatura. Los nombres de alquinos se forman reemplazando el sufijo " un"En el nombre del alcano correspondiente con el sufijo" en". El nombre trivial del primer representante de la serie homóloga es acetileno.
Según la nomenclatura racional, los alquinos se denominan derivados del acetileno, obtenidos como resultado de la sustitución de uno o dos átomos de hidrógeno por radicales alquilo. Por ejemplo, propino
СН 3 -С≡СН según la nomenclatura racional tendrá el nombre - metilacetileno.
Encontrar alquinos en la naturaleza. El acetileno y sus homólogos no están muy extendidos en la naturaleza. Más comunes son los polines, que se encuentran en algunas plantas. Los polinos naturales contienen de dos a cinco enlaces triples carbono-carbono.
Obteniendo alquinos. El acetileno se produce principalmente a escala industrial.
1. Pirólisis de metano y alcanos:
2. Hidrólisis de carburo de calcio: CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2
3. Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales y geminales:
la eliminación de haluro de hidrógeno se produce bajo la acción de una solución alcohólica de un álcali:
4. Alquilación de acetileno y alquinos:
НС≡СNа + R-Сl → НС≡С-R + NaСl
R-С≡С- MgCl + R-Сl → R-С≡С-R + MgCl 2
Isomería.
1. Estructural
Los siguientes tipos son característicos de los alquinos:
a) estructura diferente de la cadena de carbono (para hidrocarburos con el número de átomos de carbono≥ 5);
b) disposición diferente de enlaces múltiples (para hidrocarburos con el número de átomos de carbono≥ 4;
c) interclase.
Los isómeros interclase de alquinos pueden ser alcadienos, cicloalquenos.
La estructura de los alquinos. Los átomos de carbono de los alquinos que forman un triple enlace están en estado de hibridación sp. El triple enlace es una combinación de σ-С-С (superposición de sр - sp - orbitales) y dos π -Conexiones C-C(superposición lateral de orbitales p-p). La molécula de acetileno tiene una estructura lineal, los ángulos entre los enlaces corresponden a 180 0, solo un fragmento de la estructura lineal está presente en las moléculas de homólogos y sus isómeros.
El triple enlace, en comparación con el doble enlace, es más corto y más polarizable. Un aumento en la electronegatividad de un átomo de carbono en la hibridación sp conduce a una mayor polarización, en comparación con los alquenos, del enlace σ-C-H.
La molécula de acetileno no es polar, pero con la introducción de un grupo alquilo, aparece un momento dipolar significativo en comparación con los hidrocarburos de etileno:
Propiedades físicas. Los alcalinos son gases o líquidos incoloros, a partir de sólidos C 17. Dado que los alquinos se caracterizan por momentos dipolares significativos, ellos, en comparación con los alcanos y alquenos, tienen puntos de ebullición y fusión más altos y densidad relativa. Los alquinos son insolubles en agua, pero se disuelven bien en disolventes orgánicos de baja polaridad. Por ejemplo, el acetileno es fácilmente soluble en acetona.
El acetileno es un compuesto termodinámicamente inestable; cuando se licua, se descompone fácilmente en carbono e hidrógeno.
Propiedades químicas. Las propiedades químicas de los alquinos están determinadas por la presencia de un enlace C≡C, que, al igual que el doble enlace carbono-carbono, se caracteriza por reacciones de adición de reactivos electrófilos y nucleófilos, reacciones de oxidación y polimerización. Las alcalinas con un triple enlace terminal entran en reacciones de sustitución de hidrógeno en un triple enlace, que tiene propiedades ácidas débiles.
Por lo tanto, las moléculas de alquino contienen dos centros de reacción principales: el enlace C≡C y el hidrógeno móvil:
Reacciones de adición electrofílica. En las reacciones de adición electrofílica, el acetileno y sus homólogos, en comparación con los alquenos, exhiben una menor reactividad, lo que se debe a las peculiaridades en la estructura del triple enlace. Las reacciones proceden paso a paso (la unión de la primera molécula de reactivo y luego la segunda), mientras que la unión de la molécula electrófila se acompaña de la formación de un isómero geométrico (unión estereoselectiva) y la formación de una mezcla de isómeros geométricos. Las reacciones de adición de alquinos se aceleran bruscamente por la presencia en el medio de reacción de un catalizador, una sal de cobre (I) o mercurio (II). Por lo tanto, muchas reacciones de adición a un triple enlace se consideran reacciones de adición nucleofílicas (agua, alcoholes, ácidos carboxílicos y otros). Además de las reacciones, la reactividad del acetileno es pequeña en comparación con otros alquinos.
a) adición de halógenos:
La interacción con una molécula de halógeno ocurre como estereoselectiva. trance- adición (formación del isómero trans). La reacción con bromo es una reacción cualitativa para detectar enlaces dobles y triples.
b) adición de haluros de hidrógeno:
La adición de haluros de hidrógeno se produce según la regla de Markovnikov con la formación de derivados de gema-dihalogen.
c) acometida de agua.
En un medio ácido en presencia de sales de mercurio (II), los alquinos interactúan con el agua para formar compuestos de carbonilo (reacción de M.G. Kucherov, 1881). La adición de agua ocurre de acuerdo con la regla de Markovnikov con la formación de alcoholes insaturados inestables (enoles), que bajo las condiciones de reacción se isomerizan rápidamente (regla de A.P. Eltekov, 1887) en compuestos carbonílicos más estables (cetonas):
El acetileno forma acetaldehído:
d) reacciones de vinilación .
En reacciones de adición de alcoholes, ácidos carboxílicos, cianuro de hidrógeno, etc. a los alquinos, se forman compuestos con un doble enlace carbono-carbono (derivados vinílicos):
Esto produce éteres y ésteres, acrilonitrilos, que se utilizan a escala industrial como monómeros en reacciones de polimerización (por ejemplo, en la preparación de éter polivinílico, acetato de polivinilo, poliacrilonitrilo).
RAcciones sobre comunicación С-Н:
a) propiedades ácidas.
El acetileno y los alquinos con un triple enlace terminal, debido a la alta electronegatividad del átomo de carbono con hibridación sp, exhiben propiedades ácidas debido al enlace CH (acidez CH). Rango de acidez:
Al interactuar con metales, se forman bases fuertes, sales: acetilenidos, mientras que el enlace C-metal, según la naturaleza del metal, tiene una polaridad diferente:
Los acetilenuros de metales alcalinos se descomponen fácilmente con el agua.
La reacción de alquinos con compuestos de organomagnesio (reactivo de Grignard) fue descubierta por J. Iocich (1902), como resultado de la interacción, se obtienen hidrocarburos:
Con iones de algunos metales pesados, insolubles en agua, a veces coloreadas, se forman sales:
R-C≡CH + OH → R-C≡CAg ↓ + 2NH 3 + H 2 O
R-C≡CH + [Сu (NH 3) 2] Сl → R-C≡CCu ↓ + NH 4 Cl + NH 3
Las reacciones se utilizan como cualitativas para el triple enlace terminal.
Los acetilenuros de cobre y plata son sustancias térmicamente inestables; cuando se calientan se descomponen fácilmente: АgC≡CAg → 2Ag + 2С.
Los acetilenidos se utilizan en diversas síntesis orgánicas.
B) interacción con compuestos de carbonilo.
El acetileno y los alquinos con un triple enlace terminal en presencia de álcalis se suman al grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar alcoholes insaturados:
НС≡СН + Н 2 С = О → НС≡С-Н 2 С-ОН → HO-Н 2 С-НС≡С-Н 2 С-ОН
alcohol propargílico butin-2-diol-1,4
Reacciones de oxidación y reducción. Los alquinos, como los alquenos, se oxidan fácilmente mediante agentes oxidantes de diversas concentraciones (ver "Alquenos"). La reacción con permanganato de potasio en un medio neutro o ligeramente alcalino (reacción de Wagner) es una reacción cualitativa a la naturaleza insaturada de los hidrocarburos. Con la oxidación completa (combustión) del acetileno en un exceso de oxígeno, se libera una gran cantidad de energía.
La hidrogenación (reducción) de los hidrocarburos acetilénicos procede con la formación de alquenos y luego alcanos. La hidrogenación catalítica (catalizadores: Ni, Pt, Pd) no es estereoselectiva, con la formación de ambos cis- y trance-alquenos. Reducción con hidrógeno en otras condiciones (por ejemplo, en presencia de un metal alcalino en alcohol o zinc en ácido clorhídrico) se forman predominantemente trans-alquenos:
Dimerización, ciclooligomerización y polimerización. En presencia de catalizadores, el acetileno y los alquinos pueden formar dímeros, trímeros y tetrámeros cíclicos, polímeros lineales:
a) en presencia de iones de cobre (I) en un medio ácido
b) cicloadición
c) polimerización
cis-poliacetileno, rojo, menos resistente; trance- poliacetileno, azul, más resistente.
Solicitud:
Las principales áreas de aplicación de los alquinos son la síntesis orgánica, materias primas para la producción de cauchos sintéticos y otros polímeros, soldadura y corte de metales.
Lo sabes
En 1836. del carburo de calcio obtuvo por primera vez acetileno y estudió algunas de sus propiedades por el químico inglés E. Davy.
En la década de 1860, por pirólisis de metano, obtuvo un hidrocarburo de composición C 2 H 2 y le dio el nombre de "acetileno" a la química francesa Marcelain Berthelot.
A mediados del siglo XIX se obtuvieron acetilenuros de plata y cobre, potasio y sodio.
En 1895, el químico francés Henri Le Châtalier realizó y estudió la reacción de combustión del acetileno en exceso de oxígeno.
El catalizador (carbón activado) en la reacción de formación de benceno fue descubierto por el químico ruso Nikolai Dmitrievich Zelinsky.
En 1931. El científico estadounidense Julius Arthur Newland obtuvo vinil acetileno y, junto con su colega Wallace Hume Carothers, desarrolló una tecnología para producir cloropreno y caucho de cloropreno.
Desde 1906 El acetileno se usa ampliamente para soldadura autógena y corte de metales, la temperatura de la llama de acetileno-oxígeno es de aproximadamente 3000 0 С. La primera máquina de soldar se fabricó en los EE. UU. en 1904.
Los poliacetilenos son sustancias con alta conductividad eléctrica ("metales orgánicos"). En 1976, en el laboratorio del científico japonés Hideki Shirakawa, se descubrió la superconductividad de un material obtenido al tratar poliacetileno con vapor de yodo (mil millones de veces mejor que el poliacetileno); el campo de aplicación de dichos materiales son los polímeros conductores de electrónica y sonido. -dispositivos de reproducción.
Ocurre aproximadamente en las mismas condiciones y en presencia de los mismos catalizadores que la hidrogenación de alquenos. La primera etapa de la hidrogenación de acetileno a etileno es más exotérmica que la segunda, donde el etileno se convierte en etano:
Por tanto, se deduce que, teóricamente, la hidrogenación de alquinos puede detenerse en la etapa de formación de alquenos. Sin embargo, en la práctica, en estas condiciones, los alquinos se hidrogenan directamente a alcanos (en lugar de níquel, el platino también se puede utilizar como catalizador):
Halogenación de alquinos
Durante la halogenación de los alquinos, los átomos de halógeno se unen secuencialmente a los átomos de carbono que participan en la formación de un enlace múltiple:
Hidrohalogenación de alquinos
En la hidrohalogenación de alquinos, la reacción procede de acuerdo con la regla de Markovnikov, es decir el átomo de hidrógeno está unido al átomo de carbono más hidrogenado del enlace múltiple:
Sin embargo, tras una mayor hidrohalogenación al alcano correspondiente, la adición de un haluro de hidrógeno al enlace múltiple va en contra de la regla de Markovnikov:
Hidroboración de alquinos
Los alcalinos se unen fácilmente al diborano contra la regla de Markovnikov, formando cis-alquenilboranos:
u oxidar con peróxido de hidrógeno a aldehído o cetona:
Hidratación de alquinos
Como resultado de la hidratación del acetileno, se forma acetaldehído (reacción de Kucherov):
En el caso de la hidratación de otros alquinos con un triple enlace terminal, se forman las correspondientes cetonas. Por ejemplo, como resultado de la hidratación del propino, se forma acetona:
Interacción con el cianuro de hidrógeno
Esta reacción es la base de la producción de fibras sintéticas:
Oligomerización y ciclado de alquinos
Como resultado de la reacción de oligomerización, se obtiene divinilo.
(butadieno-1,3), que es una materia prima para la producción de caucho de butadieno:
Además, el acetileno es un reactivo para la producción de benceno:
El producto de esta reacción, el benceno, se usa ampliamente en la industria para la producción de medicamentos, plásticos, caucho y tintes.
Interacción con alcoholes
Como resultado de la interacción con los alcoholes, se forman éteres. Como ejemplo, podemos citar la reacción de obtención de vinil butil éter, que es una materia prima para la síntesis del bálsamo de Shostakovsky, utilizado como antiséptico en el tratamiento de úlceras tróficas, heridas purulentas, quemaduras y congelación:
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución de uno de los átomos de hidrógeno en un enlace múltiple tienen lugar en el caso de su posición terminal en la molécula de alquino:
Interacción con ácido acético
Como resultado de la interacción del acetileno con el ácido acético, se obtiene acetato de vinilo:
Con la polimerización adicional de acetato de vinilo, se obtiene acetato de polivinilo - pegamento PVA.
Reacciones de oxidación
A) Oxidación completa:
Todas estas reacciones son exotérmicas, es decir la oxidación ocurre con la liberación de una gran cantidad de calor. La temperatura de combustión del acetileno alcanza los 1500-2000 ° C. Por eso se utiliza para cortar y soldar metales y aleaciones.
Propiedades de los alquinos
Propiedades físicas. Los puntos de ebullición y fusión de los hidrocarburos acetilénicos aumentan con su peso molecular... En condiciones normales, los alquinos C 2 H 2 -C 4 H 6 son gases, C 5 H 8 -C 16 H 30 son líquidos, con C 17 H 32 son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión de los alquinos son más altos que los de los alquenos correspondientes (tabla 6.4.1).
Tabla 6.4.1. Propiedades físicas de los alquenos y alquinos
Las alcalinas son poco solubles en agua, mejor en disolventes orgánicos.
Propiedades químicas los alquinos son similares a los alquenos, debido a su insaturación.
Características de los enlaces en alquinos:
Algunas diferencias en las propiedades de los alquinos y alcanos están determinadas por los siguientes factores.
- Los p-electrones de un triple enlace más corto están sostenidos con más fuerza por los núcleos de los átomos de carbono y tienen una menor polarización (movilidad). Por lo tanto, las reacciones conexión electrofílica a los alquinos proceden más lentamente que a los alquenos.
- La nube de electrones p del triple enlace se concentra principalmente en el espacio internuclear y protege los núcleos de átomos de carbono del exterior en menor medida. La consecuencia de esto es la disponibilidad de núcleos de carbono cuando son atacados por reactivos nucleofílicos y la capacidad de los alquinos para entrar en reacciones. adición nucleofílica.
- El enlace de un átomo de hidrógeno con carbono en el estado de hibridación sp es mucho más polar que los enlaces C-H en alcanos y alquenos. Esto se explica por la diferente contribución al estado de hibridación del orbital s, que retiene los electrones con más firmeza que el p-AO (compare la forma y la energía del s- y p-AO). La participación de s-AO en el estado sp 3 es del 25%, en sp 2 - 33% y en sp - 50%. Cuanto mayor sea la contribución del s-AO, mayor será la capacidad del átomo para retener electrones externos, es decir, su electronegatividad. El aumento de la polaridad del enlace C (sp) -H conduce a la posibilidad de su escisión heterolítica con la eliminación del protón H +. Por lo tanto, los alquinos con un triple enlace terminal (alquinos-1) exhiben propiedades ácidas y son capaces de reaccionar con metales para formar sales.
I. Reacciones de adición a alquinos
1. Hidrogenación
En presencia de catalizadores metálicos (Pt, Ni), los alquinos agregan hidrógeno para formar alquenos (el primer
enlace p), y luego alcanos (el segundo enlace p se rompe):
Cuando se usa un catalizador menos activo
la hidrogenación se detiene en la etapa de formación de alquenos.2. Halogenación
La adición electrofílica de halógenos a los alquinos procede más lentamente que para los alquenos (el primer enlace p es más difícil de romper que el segundo):
Alquino se decolora agua de bromo(respuesta cualitativa).
3. Hidrohalogenación
La adición de haluros de hidrógeno también se realiza mediante un mecanismo electrófilo. Los productos de adición a los alquinos asimétricos están determinados por la regla de Markovnikov:
La hidrocloración de acetileno se utiliza en uno de los métodos industriales para la producción de cloruro de vinilo:
El cloruro de vinilo es el material de partida (monómero) en la producción de cloruro de polivinilo (PVC).
4. Hidratación (reacción de Kucherov)
La adición de agua se produce en presencia de un catalizador de sal de mercurio (II) y procede a través de la formación de un alcohol insaturado inestable, que se isomeriza en acetaldehído (en el caso del acetileno):
o en cetona (en el caso de otros alquinos):5. Polimerización
1. Dimerización bajo la acción de una solución amoniacal acuosa de CuCl:
2. Trimerización de acetileno sobre Carbón activado conduce a la formación de benceno (reacción de Zelinsky):
La formación de moléculas que contienen más unidades de acetileno, tanto de estructura cíclica como lineal
... -CH = CH-CH = CH-CH = CH- ...(tales polímeros tienen propiedades semiconductoras).
También debe tenerse en cuenta que la sustancia de alto peso molecular es carbino(tercera modificación alotrópica carbono) - se forma no como resultado de la polimerización del acetileno, sino durante la policondensación oxidativa del acetileno en presencia de CuCl:
II. Formación de sal
Acetileno y sus homólogos con un triple enlace terminal (alquinos-1) debido a la polaridad del enlace. CON(sp) - norte exhiben propiedades ácidas débiles: los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por átomos metálicos. En este caso, se forman sales: acetilénidos:
Acetilenuros de alcalinos y metales alcalinotérreos se utilizan para obtener homólogos de acetileno (Sección 6.5).
Cuando el acetileno (o) interactúa con soluciones de amoníaco de óxido de plata o cloruro de cobre (I), precipitados de acetilenuros insolubles precipitan:
Formación de un precipitado blanco de acetilenuro de plata (o acetilenuro de cobre marrón rojizo) sirve respuesta de calidadal triple enlace terminal.Los acetilenidos se descomponen cuando se exponen a ácidos: Cuando se secan, los acetilenuros de metales pesados son sensibles a los golpes y explotan fácilmente.Si el triple enlace no está al final de la cadena, entonces las propiedades ácidas están ausentes (no hay un átomo de hidrógeno móvil) y no se forman acetilenuros:
III. Oxidación de alquinos
El permanganato de potasio oxida el acetileno y sus homólogos con la ruptura del triple enlace y la formación de ácidos carboxílicos:
Los alcalinos decoloran la solución de KMnO 4, que se utiliza para su determinación cualitativa.
Durante la combustión (oxidación completa) del acetileno, grandes cantidades calor:
La temperatura de la llama de acetileno-oxígeno alcanza los 2800-3000 ° C. El uso de acetileno para soldar y cortar metal se basa en esto. El acetileno forma mezclas explosivas con aire y oxígeno. En estado comprimido, y especialmente en estado licuado, es capaz de explotar al impactar. Por lo tanto, el acetileno se almacena en cilindros de acero en forma de soluciones en acetona, que se impregna con amianto o tierra de diatomeas.
La oxidación del acetileno y sus homólogos procede en función del medio en el que tiene lugar el proceso.
