Desarrollo de una lección de química.

Grado 10

Lección 8

Tema de la lección: alquinos. Acetileno, su producción por pirólisis de metano y método de carburo. Propiedades químicas del acetileno: combustión, decoloración del agua de bromo, adición de cloruro de hidrógeno e hidratación. Aplicación de las propiedades del acetileno. Reacción de polimerización del cloruro de vinilo. Cloruro de polivinilo y su aplicación.

Objetivos de la lección:

- Explorarfórmula general, nomenclatura, propiedades físicas representantes de la serie homóloga de alquinos, su estructura, Propiedades químicas el primer representante de la serie homóloga de alquinos - acetileno, aplicación.

- Desarrollar competencias educativas generales, pensamiento lógico.

Aumentar la curiosidad de los estudiantes,mostrar la importancia del conocimiento de la química orgánica.

Tipo de lección: UPNZ

Información y apoyo metodológico: diapositivas, diagramas, materiales de colección, tablas sobre el tema de la lección.

Libro de texto: Química. Química Orgánica. Grado 10 (nivel básico).Rudzitis G. E., Feldman F. G.,15ª ed. - M.: 2012. - 192 págs.

Características de las actividades de los estudiantes: frontal, individual, trabajo en la pizarra.

Tipos de control: Encuesta.

durante las clases

I. Momento organizativo de la lección

II. Actualización de conocimientos

Encuesta sobre conceptos básicos:

hidrocarburos

Compuestos saturados e insaturados

Alquinos: fórmula de la serie, primer representante de la serie, propiedades básicas, métodos de preparación, aplicación.

tercero revisando la tarea

IV. Presentación de nuevo material.

alquinos - hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas, además de simples C-C-lazos contienen un triple C≡ enlace C.

La fórmula general de la serie esCON norte H 2n-2

Características de la nomenclatura alc y nuevo

La pertenencia de un hidrocarburo a la clase de los alquenos se refleja mediante el sufijo-en:

CON 2 H 2 CH≡ CHetino (acetileno)

CON 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propino

CON 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1

etc

Las reglas para nombrar compuestos siguen siendo las mismas que para los alquenos, solo se reemplaza el sufijo por-en .

Isomería de alquenos

Isomería estructural.

1. Isomería de la estructura de la cadena de carbono.

   Isomería de la posición del triple enlace.

   Isomería interclase.

Dé ejemplos de isómeros de cada tipo, ¡nómbrelos!

Características de la estructura de las moléculas (por ejemplo, acetileno)

En el acetileno, el carbono está en estadosp - hibridación(la hibridación implica unasy 1pags-orbital). Cada átomo de carbono en la molécula de etileno tiene 2 híbridossp - orbitales y dos orbitales p no híbridos. Los ejes de los orbitales híbridos están ubicados en el mismo plano, y el ángulo entre ellos es de 180 ° Tales orbitales de cada átomo de carbono se cruzan con los de otro átomo de carbono.ys-orbitalesdos átomos de conducción de agua, formandoσ -Enlaces C-C y C-H.

esquema de educación enlaces σ en una molécula as tylene

Los cuatro orbitales p no híbridos de los átomos de carbono se superponen en planos mutuamente perpendiculares que son perpendiculares al planoσ -conexiones. Así se forman dosπ- conexiones

CON ≡ C = σ + 2 π

Esquema de la formación de enlaces π en una molécula Oh tylene

La estructura de la molécula de acetileno.

Propiedades físicas

El acetileno es un gas, más ligero que el aire, ligeramente soluble en agua, inodoro. Forma mezclas explosivas con el aire.

En la serie de alquinos con aumento peso molecular el punto de ebullición sube.

¡Describe las propiedades físicas del acetileno en forma de tabla en tu cuaderno!

Recibo

Métodos de obtención de acetileno:

Hecho de carburo de calcio. (método de laboratorio)

Ca S 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2

Obtención de carburo de calcio (en la industria):

CaO + 3C CaC 2 + CO

óxido de calcio coque carburo de calcio

CaCO 3 CaO+CO 2

carbonato de calcio oxido de calcio

Descomposición térmica del metano.

2 canales 4 CON 2 H 2 + 3H 2

Métodos para obtener homólogos de acetileno - hidrocarburos de varios alquinos:

Deshidrohalogenación - eliminación de dos moléculas de haluro de hidrógeno de dihaloalcanos, que contienen dos átomos de halógeno ya sea en un átomo de carbono adyacente o en uno:

La reacción transcurre bajo la acción de una solución alcohólica de álcalis sobre derivados de halógeno.

2 H 5 ÉL

CH 3 - SUDOESTEr 2 -CH 3 + 2KOH

CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 Oh,

2,2 - dibromopropano propino

Propiedades químicas

Reacciones de adición

1. Interacción con halógenos

¡Una reacción cualitativa a la presencia de enlaces múltiples es la decoloración del agua de bromo!

Las reacciones de adición se desarrollan en dos etapas.

acetaldehído

1. con metales

El producto de reacción - acetilenuros - ¡sustancias explosivas, poco solubles e inestables!

La formación de un precipitado blanco grisáceo de acetilenuro de plata o un precipitado marrón rojizo de acetilenuro de cobre es una reacción cualitativa al triple enlace terminal.

Reacciones de oxidación.

1. Combustión.

El acetileno puede polimerizarse en benceno y vinil acetileno.

Polimerización de cloruro de vinilo



El cloruro de polivinilo (PVC) se utiliza para producir plástico duradero, cuero artificial, hule, dieléctricos, etc.

Aplicación de acetileno

Materias primas en síntesis orgánica (producción de fibras, colorantes, barnices, medicamentos, PVC, caucho de cloropreno, ácido acético, disolventes, etc.)

Al cortar y soldar metales.

V. Consolidación del conocimiento.

Resolución de problemas y ejercicios.

p.54 - ejercicio 1,3,5,6.

p.55 - ejercicio 8

p.55 - tareas 1.

V I . Reflexión. Resumiendo la lección

VI I . Tarea

párrafo 13,

Con. 55 - tareas 2, 3

Explicar las diferencias entre la estructura de las moléculas de etileno y acetileno.

¿Qué hidrocarburo es el homólogo más cercano del etino?

Inventa las ecuaciones de reacción con las que puedas realizar las siguientes transformaciones, indica las condiciones para que ocurran las reacciones, nombra los productos de reacción:

DEFINICIÓN

Hidrocarburos no saturados (insaturados)– hidrocarburos que contienen enlaces múltiples (dobles o triples). Entre los hidrocarburos insaturados se distinguen los alquenos (contienen un doble enlace), los alcadienos (contienen dos dobles enlaces) y los alquinos (contienen tres dobles enlaces).

DEFINICIÓN

alquinos- hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas contienen un triple enlace, el sufijo -in está presente en el nombre de los alquinos. La fórmula general de los alquinos es C n H 2 n -2.

Tabla 1. series homólogas alquinos.

Para nombrar un alquino, es necesario elegir la cadena hidrocarbonada más larga que contenga un triple enlace. La numeración de la cadena comienza desde el borde más cercano al que se encuentra el triple enlace.

isomería

Para los alquinos, comenzando con la pentina, la isomería del esqueleto de carbono es característica:

CH≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentina-1)

CH≡C-CH(CH 3)-CH 3 (3-metilbutina1)

A partir del butino, todos los alquinos se caracterizan por la isomería de la posición del triple enlace:

CH≡C-CH 2 -CH 3 (butino-1)

CH 3 -C≡C-CH 3 (butino-2)

Los alquinos se caracterizan por la isomería entre clases con los alcadienos, por lo que una sustancia con la composición C 4 H 6 corresponde a tres sustancias diferentes: butino-1, butino-2 y butadieno-1,3.

La estructura de los alquinos.

Los átomos de carbono del triple enlace en las moléculas de alquino están en hibridación sp: dos enlaces σ están ubicados en la misma línea en un ángulo de 180 ° C entre sí, dos enlaces π están formados por electrones p de átomos de carbono vecinos y se encuentran en planos mutuamente perpendiculares. Un enlace triple es una combinación de un enlace σ y dos enlaces π.

Propiedades físicas de los alquinos.

En condiciones normales, C 2 -C 4 - gases, C 5 -C 16 - líquidos, comenzando con C 18 - sólidos. Las temperaturas de los alquinos son más altas que las de los alquenos correspondientes.

Recibo

Asignar métodos industriales y de laboratorio para la producción de acetileno. Entonces, en la industria, el acetileno se obtiene mediante el craqueo de metano a alta temperatura:

2CH 4 → CH≡CH + 3H 2

En el laboratorio, el acetileno se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Para obtener alquinos, los más utilizados:

— reacciones de deshidrogenación de alcanos y alquenos

CH 3 -CH 3 → CH≡CH + 2H 2

CH 2 \u003d CH 2 → CH ≡ CH + H 2

— reacciones de eliminación de derivados dihalogenados

(CH 3) 3 -CCl 2 -CH 3 + 2KOH → (CH 3) 3 -C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

— reacciones de acetilenuros con haloalcanos primarios

СH≡CNa + CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br →СH≡C-(CH 2) 3 -CH 3 + NaBr

Propiedades químicas de los alquinos.

Los alquinos se caracterizan por reacciones de adición que proceden de acuerdo con el mecanismo nucleofílico, tales como:

- hidrogenación: adición de agua en presencia de ácido sulfúrico al 18 %, sulfato de mercurio (II) y calentamiento a 90 °C (reacción de Kucherov), lo que da lugar a la formación de aldehídos

СH≡CH +H 2 O → → CH 3 -CH=O

- halogenación - la adición de halógenos, procediendo en dos etapas

CH≡CH +Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2

- hidrohalogenación: la adición de haluros de hidrógeno, que también se realiza en dos etapas y la adición de la segunda molécula de haluros de hidrógeno se realiza de acuerdo con la regla de Markovnikov (la adición de haluros de hidrógeno a un enlace triple es más difícil que a uno doble)

СH≡CH + HСl → CH 2 =CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2

Para alquinos, que tienen un triple enlace terminal, la presencia de débil propiedades ácidas. Dichos alquinos pueden formar sales cuando interactúan con metales activos:

2R-C≡C-H +2Na →2R-C≡C-Na + H 2

La acetilinida de plata se forma fácilmente y precipita cuando se pasa acetileno a través de una solución amoniacal de óxido de plata:

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O

El acetileno es capaz de trimerizarse - cuando se pasa el acetileno Carbón activado a 600C se forma benceno:

3C 2 H 2 → C 6 H 6

Los alquinos se caracterizan por reacciones de oxidación y reducción. Entonces, los alquinos se oxidan fácilmente con permanganato de potasio. Como resultado de esta reacción, se forman ácidos carboxílicos:

R- С≡C-R '+ [O] + H 2 O → R-COOH + R'-COOH

En presencia de catalizadores metálicos, los alquinos agregan moléculas de hidrógeno:

CH 3 -C≡CH + H 2 → CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

Las reacciones cualitativas para un triple enlace son las reacciones de decoloración de una solución de agua de bromo y permanganato de potasio, así como la reacción con una solución amoniacal de óxido de plata en el caso de la posición terminal del triple enlace.

Ejemplos de resolución de problemas

EJEMPLO 1

EJEMPLO 2

Ejercicio	Al pasar una mezcla de propano y acetileno por un matraz con agua de bromo, la masa del matraz aumentó en 1,3 g, con combustión completa de la misma cantidad de la mezcla inicial de hidrocarburos, 14 l (NO) de monóxido de carbono (IV ) fueron liberados. Determine la fracción de masa de propano en la mezcla inicial.
Solución	El acetileno es absorbido por el agua de bromo: HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2 1,3 g es la masa de acetileno, por lo tanto, la cantidad de sustancia de acetileno: v (C 2 H 2) \u003d 1.3 / 26 \u003d 0.05 mol Durante la combustión de esta cantidad de acetileno según la ecuación 2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O Destacado: 2-0.05 \u003d 0.1 mol CO2 La cantidad total de CO 2 es: 14/22,4 = 0,625 moles Cuando se quema propano según la ecuación C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O destacado 0.625 - 0.1 \u003d 0.525 mol CO 2 mientras reacciona 0.525/3 \u003d 0.175 mol C 3 H 8 Peso de propano: 0.175 - 44 \u003d 7.7 g. La masa total de la mezcla de hidrocarburos es: 1,3+7,7 = 9,0g La fracción de masa de propano es: w(C 3 H 8) = 7,7/9,0 = 0,856, o 85,6 %.
Respuesta	Fracción de masa de propano 85,6%.

Al pasar una mezcla de propano y acetileno por un matraz con agua de bromo, la masa del matraz aumentó en 1,3 g, con combustión completa de la misma cantidad de la mezcla inicial de hidrocarburos, 14 l (NO) de monóxido de carbono (IV ) fueron liberados. Determine la fracción de masa de propano en la mezcla inicial.

Solución: El agua de bromo absorbe acetileno:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

1,3 g es la masa de acetileno. v (C 2 H 2) \u003d 1.3 / 26 \u003d 0.05 mol. Durante la combustión de esta cantidad de acetileno según la ecuación

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O

Se liberaron 2-0.05 \u003d 0.1 mol CO 2. La cantidad total de CO 2 es 14/22,4 = 0,625 mol. Cuando se quema propano según la ecuación

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O

Se liberaron 0.625 - 0.1 \u003d 0.525 mol CO 2, mientras que 0.525 / 3 \u003d 0.175 mol C 3 H 8 con una masa de 0.175 - 44 \u003d 7.7 g entraron en la reacción.

La masa total de la mezcla de hidrocarburos es 1,3 + 7,7 = 9,0 g, y la fracción de masa de propano es:  (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, o 85,6 %.

Respuesta. 85,6% de propano.

Experiencia 10. Obtención de acetileno y sus propiedades químicas

Reactivos y equipo: carburo de calcio (piezas), agua de bromo saturada, solución de permanganato de potasio al 1%, solución de carbonato de sodio al 10%, solución de nitrato de plata al 1%, solución de amoníaco al 5%, solución de cloruro de cobre (I) amoniacal; tubos de ventilación, tubos de ventilación rectos con extremo estirado, tapas de crisol, papel de filtro, tubos de ensayo.

10.1. Obtención de acetileno y su combustión (empuje). Se coloca una pequeña pieza de carburo de calcio CaC 2 en un tubo de ensayo y se agrega 1 ml de agua. El tubo de ensayo se cierra inmediatamente con un corcho con un tubo de salida de gas con un extremo estirado. El acetileno liberado se enciende. Arde con una llama humeante (se forma una mancha de hollín en la tapa del crisol llevada a la llama). Con un aporte intensivo de oxígeno, el acetileno arde con una llama luminosa, ya que se produce su combustión completa.

10.2. Reacción del acetileno con agua de bromo. El tubo de ensayo con carburo de calcio y agua se cierra con un corcho con un tubo de salida de gas curvo y se pasa acetileno a través de agua saturada de bromo. Observe la decoloración gradual del agua de bromo.

Explique por qué el acetileno decolora el agua de bromo mucho más lentamente que el etileno y confirme con la ecuación de reacción.

10.3. Reacción de oxidación de acetileno con permanganato de potasio. Se vierte 1 ml de una solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayo, se agrega 1 ml de una solución de carbonato de sodio al 10% y luego se pasa acetileno a través de la solución resultante. El color violeta desaparece y aparece un precipitado floculento de óxido de manganeso (IV) marrón. Escriba la ecuación para la oxidación del acetileno y nombre los productos de reacción.

10.4. Preparación de acetilenuros de plata y cobre. Los átomos de hidrógeno en el acetileno, a diferencia de los hidrocarburos de etileno, pueden reemplazarse fácilmente por metales para formar las sales correspondientes. Propiedades similares también son características de la serie de acetileno sustituido con monoalquilo.

Para obtener acetileniuro de plata, se vierten en un tubo de ensayo 2 ml de una solución de nitrato de plata al 1% y se añade gota a gota una solución de amoníaco al 5% hasta disolver por completo el precipitado de óxido de plata (I) formado al principio. Se pasa acetileno a través de la solución resultante y se observa un precipitado gris amarillento de acetilenuro de plata.

Para obtener acetilenuro de cobre (I), se vierten 2-3 ml de una solución amoniacal de cloruro de cobre (I) en un tubo de ensayo y se pasa acetileno a través de él. La solución incolora primero se vuelve roja y luego precipita un precipitado marrón rojizo de acetilenuro de cobre (I).

Esta reacción se puede llevar a cabo de otra manera. Para ello, humedezca una tira de papel de filtro con una solución amoniacal de cloruro de cobre (I) y llévela a la abertura del tubo de ensayo por donde se libera el acetileno. Se observa un color marrón rojizo. Esta reacción muy sensible se utiliza para detectar trazas de acetileno, incluso en el examen sanitario del aire en las empresas. Escriba esquemas para la obtención de acetiluros y explique su formación. ¿Qué propiedades exhibe el acetileno en esta reacción?

Trabajo de laboratorio № 5

COMPUESTOS AROMÁTICOS

BENCENO Y SUS HOMOLOGÍAS

Experiencia 11. Obtención de benceno a partir de benzoato de sodio

Reactivos y equipo: benzoato de sodio, soda cáustica; hielo, tubos curvos de gas, morteros, varillas de vidrio, vasos de precipitados de 100 ml, probetas.

En un mortero triturar cuidadosamente 1 g de benzoato de sodio y 2 g de sosa cáustica. La mezcla se coloca en una probeta seca, cerrada con un tapón con tubo curvo de salida de gas, y se fija la probeta en la pata de un trípode con inclinación hacia el tapón. El extremo del tubo de salida de gas se baja a un tubo receptor enfriado con agua helada. El tubo con la mezcla primero se calienta uniformemente en un quemador de gas y luego la parte del tubo llena con la mezcla de reacción se calienta fuertemente. El benceno resultante se recoge en un tubo receptor. Se detecta por el olor y la inflamabilidad. Para ello, se humedece una varilla de vidrio con el destilado resultante y se lleva a la llama del mechero. El benceno arde con una llama humeante.

Experiencia 12. La relación de hidrocarburos aromáticos a agentes oxidantes.

Reactivos y equipo: benceno, tolueno, solución de permanganato de potasio al 5%, solución de ácido sulfúrico al 10%; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños de agua.

Vierta 1 ml de benceno y tolueno en dos tubos de ensayo y agregue 1 ml de solución de permanganato de potasio al 5% y solución de ácido sulfúrico al 10% a cada uno. Los tubos se tapan con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua. En un tubo de ensayo con tolueno se observa la decoloración del permanganato de potasio y en un tubo de ensayo con benceno no se producen cambios. ¿Explicar por qué? Escribe ecuaciones de reacción.

Cabe señalar que el benceno puede contener impurezas que cambian el color del permanganato de potasio, por lo que para el experimento es necesario tomar benceno prepurificado.

Experiencia 13. Bromación de benceno(empuje)

Reactivos y equipo: benceno, una solución de bromo en tetracloruro de carbono (1:5), limaduras de hierro, papel tornasol azul; baños de agua, condensadores de reflujo para probetas, probetas.

En dos tubos de ensayo se vierte 1 ml de benceno y 1 ml de una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Se añaden un poco de limaduras de hierro a uno de los tubos de ensayo (en la punta de una espátula). Los tubos se tapan con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua tibia. Después de algún tiempo en un tubo de ensayo con limaduras de hierro, la mezcla de reacción se vuelve incolora. Un papel de tornasol azul humedecido con agua y llevado a los extremos libres de los tubos de vidrio confirma que la reacción tiene lugar solo en un tubo de ensayo con limaduras de hierro (el color del indicador cambia debido a los vapores de bromuro de hidrógeno liberado).

Después de 5-10 minutos del inicio de la reacción, se baja una tira de papel de filtro a la mezcla de reacción, que luego se seca al aire. El bromobenceno permanece en el papel, que difiere en olor del benceno original.

Debe recordarse que la reacción de sustitución de hidrógeno en el benceno ocurre en presencia de una partícula de halógeno activada. La activación del halógeno se lleva a cabo por la acción de catalizadores (a menudo ácidos de Lewis). La halogenación en el núcleo procede por el mecanismo de sustitución electrofílica (SE).

Escriba la ecuación de reacción para la formación de un ácido de Lewis aprótico (FeBr 3) y el mecanismo de la reacción de bromación del benceno. ¿Cuál de los isómeros de dibromobenceno se puede obtener mediante la bromación adicional de bromobenceno?

Experiencia 14. Bromación de tolueno(empuje)

Reactivos y equipo: tolueno, una solución de bromo en tetracloruro de carbono, limaduras de hierro, papel tornasol azul; condensadores de reflujo para probetas, baños maría, probetas.

Se repite el experimento 13, pero en lugar de benceno, se agrega 1 ml de tolueno a dos tubos de ensayo. Un tubo de ensayo que no contiene limaduras de hierro se calienta en un baño de agua hirviendo.

A diferencia del experimento anterior, la reacción procede en ambos tubos de ensayo. La bromación del tolueno procede en dos direcciones, dependiendo de las condiciones de reacción. En ausencia de un catalizador (Fe), pero cuando se calienta, el halógeno reemplaza al hidrógeno en la cadena lateral por un mecanismo de radicales (S R).

En presencia de un catalizador (ácido de Lewis), el hidrógeno es sustituido por bromo en el núcleo aromático por el mecanismo iónico (SE), mientras que el átomo de halógeno entra en el anillo en posición orto o para con respecto al radical alquilo.

Escriba los mecanismos de halogenación del tolueno en la cadena lateral (S R) y en el anillo aromático (S E). Explicar el papel de un catalizador en la halogenación de hidrocarburos aromáticos en un anillo. Explicar el efecto de orientación de los radicales alquilo en las reacciones de sustitución electrófila en términos de enfoques estáticos y dinámicos.

Experiencia 15. Nitración de benceno(empuje)

Reactivos y equipo: benceno, ácidos nítrico y sulfúrico concentrados; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños de agua, vasos de precipitados de 50 ml, hielo, tubos de ensayo.

Se añade al tubo de ensayo 1 ml de ácido nítrico concentrado (r = 1,4 g/cm 3 ) y 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla de nitración se enfría con agua helada y luego, agitando y enfriando, se agrega 1 ml de benceno en varios pasos. El tubo se tapa con un condensador de aire y se calienta en un baño de agua (50-55 °C) durante 5-10 minutos, agitando ocasionalmente. Una vez completada la reacción, el contenido del tubo de ensayo se vierte cuidadosamente en un vaso de agua helada. El exceso de ácidos minerales se disuelve en agua y el nitrobenceno se libera en el fondo del vaso en forma de gotas aceitosas amarillentas con olor a almendras amargas.

Escriba el mecanismo de la reacción de nitración del benceno. ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico?

Experiencia 16. Sulfonación de benceno y tolueno(empuje)

Reactivos y equipo: benceno, tolueno, ácido sulfúrico concentrado; condensadores de reflujo para tubos de ensayo, baños de agua, vasos de precipitados de 50 ml, tubos de ensayo.

Se colocan en tubos de ensayo 0,5 ml de benceno y tolueno y se añaden 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Los tubos se cierran con tapones con enfriadores de aire y se calientan en un baño de agua hirviendo durante 10-15 minutos con agitación constante. El tolueno se disuelve gradualmente en ácido sulfúrico, pero no se producen cambios en un tubo de ensayo con benceno. Cuando el tolueno se disuelve por completo, los tubos se enfrían y su contenido se vierte cuidadosamente en vasos de precipitados con 20 ml de agua. El benceno flota a la superficie del agua, ya que en estas condiciones no reacciona con el ácido sulfúrico. El tolueno se sulfona más fácilmente que el benceno. Durante la reacción, se forman ácidos toluenosulfónicos isoméricos, que son fácilmente solubles en agua.

Explique cómo el radical alquilo afecta la velocidad de la reacción de sulfonación en un anillo aromático. Escriba el mecanismo de reacción para la sulfonación del tolueno.

Configuración de experimentos y texto- Doctor. Pavel Bespalov.

La interacción del acetileno con el cloro.

Vertimos una pequeña cantidad de cristales de permanganato de potasio en el cilindro y arrojamos un trozo de carburo de calcio. Luego vierta ácido clorhídrico en el cilindro. Se observan destellos en el recipiente, las paredes del cilindro están cubiertas de hollín. Cuando el ácido clorhídrico reacciona con el permanganato de potasio, se libera cloro gaseoso.

16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI 2 + 2 KCI + 2 MnCI 2 + 8H 2 O

CON ácido clorhídrico el carburo de calcio da acetileno

CAC 2 + 2HCI\u003d C 2 H 2 + CaCI 2

El cloro reacciona con el acetileno para formar cloruro de hidrógeno y carbón.

C 2 H 2 + CI 2 \u003d 2C + 2 HCI

Equipo: cilindro, espátula.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. El experimento se lleva a cabo solo bajo tracción. Después del experimento, llene el cilindro con agua.

Reacción de etileno con agua de bromo.

El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. El etileno liberado se pasa a través de una solución de bromo en agua, que se llama agua de bromo. El agua de bromo se vuelve incolora muy rápidamente. Se añade bromo al etileno in situ. doble enlace. En este caso, se forma 1,2-dibromoetano.

CH 2 \u003d CH 2 +hermano 2 = CH 2 hermano — CH 2 hermano

Reacción de decoloración solución acuosa el bromo sirve como una reacción cualitativa a la insaturación de compuestos orgánicos.

Equipo:

Ingeniería de Seguridad.

Reacción de acetileno con agua de bromo.

El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Pasar el acetileno liberado por agua de bromo. Observamos la decoloración del agua de bromo. El bromo se suma al acetileno en el sitio del triple enlace. En este caso, se forma un compuesto con cuatro átomos de bromo en la molécula: 1,1,2,2-tetrabromoetano.

CH ≡ CH + 2hermano 2 = CHBr 2 — CHBr 2

La decoloración del agua de bromo prueba la insaturación del acetileno.

Equipo: Matraz de Wurtz, embudo de separación, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, trípode.

Ingeniería de Seguridad. El experimento debe llevarse a cabo bajo tracción. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles.

La interacción del acetileno con una solución de permanganato de potasio.

El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Al pasar acetileno a través de una solución acidificada de permanganato de potasio, observamos una rápida decoloración de la solución. El acetileno se oxida en el sitio de ruptura del triple enlace con la formación de un producto de oxidación, ácido oxálico. Exceso de permanganato de potasio ácido oxálico oxidado a dióxido de carbono y agua.

La decoloración de la solución de permanganato de potasio es prueba de la insaturación del acetileno.

Equipo: Matraz Wurtz, embudo de decantación, tubo de ventilación, vaso de precipitados, trípode.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles.

Interacción de etileno con una solución de permanganato de potasio.

El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. Bajamos el tubo de salida de gas con etileno liberado en una solución acidificada de permanganato de potasio. La solución se decolora rápidamente. En este caso, el etileno se oxida al alcohol dihídrico etilenglicol.

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 ÉL -CH 2 ÉL

Esta reacción es una reacción cualitativa de doble enlace.

Equipo: Matraz de Wurtz, embudo cuentagotas, arandela, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, trípode.

Ingeniería de Seguridad.

Observe las reglas para trabajar con gases inflamables, ácidos concentrados y líquidos inflamables.

Explosión de una mezcla de acetileno y oxígeno.

Una mezcla de acetileno y oxígeno explota con gran fuerza cuando se enciende. Por lo tanto, es seguro experimentar solo con pequeños volúmenes de la mezcla; una solución de jabón nos ayudará con esto. En un mortero de porcelana con agua y una solución de jabón, agregue un poco de agua oxigenada. Agregue un catalizador, dióxido de manganeso, a la solución resultante. Inmediatamente comienza la liberación de oxígeno.

2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2

Sumerja un pequeño trozo de carburo de calcio en esta mezcla. Cuando reacciona con agua, da acetileno.

CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2

En la superficie de la solución, debido a la presencia de jabón, se forman burbujas llenas de una mezcla de acetileno y oxígeno. Cuando se encienden las burbujas, se producen fuertes explosiones de una mezcla de acetileno y oxígeno.

Equipo: mortero de porcelana, astilla.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Solo se puede encender una pequeña cantidad de la mezcla.

Acetileno ardiente

Obtenemos acetileno del carburo de calcio y agua. Cerramos el matraz con un corcho con un tubo de salida de gas. Se inserta una aguja de inyección en el extremo del tubo de salida de gas. Después de un tiempo, cuando el acetileno desplaza completamente el aire del matraz, prendemos fuego al gas liberado. El acetileno arde con una llama blanca brillante. La combustión del acetileno produce dióxido de carbono y agua.

2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O

Llevemos el tubo de ensayo a la llama de acetileno ardiendo. El hollín se asienta en el tubo de ensayo. Con la falta de oxígeno, el acetileno no tiene tiempo de quemarse por completo y libera carbono en forma de hollín. La luminosidad de la llama se explica por el alto porcentaje de carbono en el acetileno y la alta temperatura de su llama, en la que se calientan las partículas de carbono sin quemar.

Equipo: matraz de fondo redondo, tapón con una aguja de una jeringa médica, trípode.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Es posible prender fuego al acetileno solo después de tomar muestras de pureza.

Quema de etileno

El etileno se obtiene calentando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se prepara a partir de una parte de alcohol y tres partes de ácido sulfúrico. Ácido sulfurico juega el papel de un eliminador de agua. Cuando la mezcla se calienta, se libera etileno.

C 2 H 5 OH \u003d C 2 H 4 + H 2 O

Recogemos el etileno en el cilindro desplazando el agua. El etileno es un gas incoloro, ligeramente soluble en agua. El etileno se quema en el aire para formar dióxido de carbono y agua.

C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Equipo: Matraz de Wurtz, embudo de decantación, arandela, tubo de ventilación, trípode, cilindro.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases inflamables, ácidos concentrados y líquidos inflamables.

Obtención de acetilenuro de cobre

El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Los átomos de hidrógeno en la molécula de acetileno son altamente móviles. Por lo tanto, pueden ser fácilmente reemplazados por metales. Pasemos acetileno a través de una solución amoniacal de cloruro de cobre (I). Precipita un precipitado rojo de acetilenuro de cobre (I).

CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI

Equipo:

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Reciba solo pequeñas cantidades de acetilenuro de cobre. El acetilenuro de cobre seco es un explosivo muy peligroso. Se destruye por tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.

Obtención de acetilenuro de plata

El acetileno se produce por la acción del agua sobre el carburo de calcio. Los átomos de hidrógeno en la molécula de acetileno son altamente móviles. Por lo tanto, pueden ser fácilmente reemplazados por metales. Pase el acetileno a través de una solución amoniacal de óxido de plata. Precipitados de acetilenuro de plata.

CH ≡ CH + Agramo 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

Equipo: Matraz de Wurtz, embudo de separación, tubo de ventilación, vaso de precipitados o tubo de ensayo, embudo de polipropileno, papel de filtro, trípode.

Ingeniería de Seguridad. Observe las reglas para trabajar con gases combustibles. Reciba sólo pequeñas cantidades de acetiluro de plata. El acetilenuro de plata seco es un explosivo muy peligroso. Se destruye por tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.

Fragilidad de los acetiluros metálicos

Los acetiluros metálicos son compuestos inestables. Cuando está húmedo, el acetilenuro de plata es estable; cuando se seca, explota fácilmente. Traemos una astilla humeante para secar el acetilenuro de plata: explota. Realicemos un experimento similar con acetilenuro de cobre (I). Al igual que el acetilenuro de plata, el acetilenuro de cobre(I) es estable cuando está húmedo, pero se descompone fácilmente cuando se seca. Una astilla ardiente llevada al acetilenuro de cobre (I) seco provoca una explosión. Esto produce una llama verde.

Equipo: junta ignífuga, astilla.

Ingeniería de Seguridad. Solo se pueden obtener y descomponer pequeñas cantidades de acetilenuro de plata y cobre. Los acetilenuros secos de plata y cobre son explosivos peligrosos. Los acetilenuros se destruyen por tratamiento con ácido clorhídrico concentrado.