Métodos de obtención de ácido oxálico. Ácido oxálico. El uso de ácido oxálico para blanquear la madera.
Ácido oxálico (etanodioico) - dibásico compuesto de carbono Perteneciente a la clase de ácidos orgánicos fuertes.
La sustancia está ampliamente distribuida en la naturaleza, se presenta en forma de sales, ésteres, amidas, isómeros libres. Fuentes principales ácido oxálico- ruibarbo fresco, espinacas, acedera, remolacha. Estos productos "suministran" al cuerpo y son necesarios para la hematopoyesis, y también estimulan los intestinos.
El ácido etanodioico fue sintetizado por primera vez a partir de cianógeno en 1824 por el bioquímico alemán Friedrich Wöhler. V escala industrial se produce por la oxidación del azúcar Ácido nítrico en presencia de un catalizador para la reacción de pentóxido de vanadio. En forma de oxalato de calcio, el compuesto se encuentra en todas las plantas.
Influencia en el cuerpo humano.
El ácido oxálico está involucrado en el metabolismo esencial y también tiene un efecto bactericida en el tracto digestivo.
El requerimiento diario de una sustancia es de 20 a 30 miligramos. El nivel superior aceptable de ingesta de ácido es de 50 miligramos, exceder este umbral conduce al desarrollo de síntomas de sobredosis en el cuerpo.
El compuesto de carbono se utiliza para las siguientes patologías:
- esterilidad;
- dolores de cabeza (migrañas);
- menopausia atípica;
- amenorrea;
- invasiones helmínticas;
- sangrado;
- tuberculosis crónica;
- impotencia;
- sinusitis, sinusitis;
- intestinos perezosos;
- dolores reumáticos;
- períodos dolorosos con sangrado abundante;
- tricomoniasis, clamidia;
- infecciones intestinales (staphylococcus aureus, E. coli, cólera, fiebre tifoidea).
Recuerde, el consumo excesivo de alimentos con oxal conduce a una mala absorción de calcio. Como resultado, se forman cálculos de oxalato en los órganos urinarios. Al mismo tiempo, los cristales dañinos "van" a través de los conductos urinarios, dañan la membrana mucosa y se vuelven negros con pigmento sanguíneo. Como resultado, una persona tiene dolor agudo en la cavidad abdominal, la ingle y la espalda, es difícil orinar y cambia el color de la orina.
Tomar grandes porciones de ácido, además de la formación de cálculos, provoca los siguientes problemas:
- debilidad;
- náusea;
- malestar estomacal;
- mareo;
- ardor de los senos paranasales, boca, garganta;
- dolor en el estómago
En casos severos, la respiración se vuelve difícil y hay dolor en la región retroesternal.
Además, la retención de ácido etanodioico en el organismo puede deberse a trastornos nerviosos. Para estabilizar el equilibrio ácido-base, además de reducir el consumo de productos oxálicos, se toman complejos sedantes. Si no fue posible detener los síntomas del exceso por su cuenta, debe comunicarse de inmediato con un gastroenterólogo.
Solicitud
Debido a sus propiedades bactericidas y blanqueadoras, el ácido oxálico se utiliza con éxito en las siguientes industrias:
- metalúrgico (para limpiar metales de incrustaciones, corrosión, óxido, óxidos);
- químico (en la fabricación de tintes, plásticos, tintas, pirotecnia);
- textil (como mordiente al teñir lana y seda);
- microscopía (para secciones de blanqueamiento);
- agricultura (como insecticida);
- farmacología;
- carpintería;
- cosmetología (como parte de cremas, mascarillas y sueros blanqueadores);
- química analítica (para la precipitación de elementos de tierras raras);
- productos químicos domésticos (como componente blanqueador y desinfectante de los detergentes).
Además, la sustancia se utiliza en la creación de aditivos alimentarios y complejos biológicamente activos (como conservante).
Medidas de precaución
El ácido oxálico utilizado en la industria pertenece a los reactivos altamente tóxicos de la tercera clase de peligro. Por lo tanto, al trabajar con él, es importante observar las precauciones de seguridad.
Medidas de precaución:
- Realizar cualquier investigación en ropa de goma (botas, guantes, delantal) y equipo de protección (respirador o careta antigás, anteojos). El cumplimiento de este requisito ayudará a evitar que el ácido etanodioico entre en contacto con la piel, las membranas mucosas de la cara y las vías respiratorias.
- Realizar trabajos en cristalería. Si el equipo de laboratorio está hecho de otro material, el ácido puede reaccionar con él.
- En el proceso de uso de la sustancia, está estrictamente prohibido beber, fumar, comer.
- Después de terminar el trabajo con el compuesto, lávese bien la cara y las manos con agua y jabón.
- El transporte conjunto de ácido y alimentos está estrictamente prohibido.
- Si es necesario utilizar dispositivos de calefacción, observe las normas de seguridad contra incendios.
- Almacene el compuesto en un recipiente de polietileno cerrado sobre paletas en un área ventilada.
Si el ácido técnico entra en contacto con la piel, la cubierta afectada se lava con abundante agua y, si es necesario, busque ayuda médica.
Fuentes naturales
Un depósito de ácido etanodioico son productos de origen vegetal: la concentración de la sustancia en las hojas de las plantas es mucho mayor que en los tallos y raíces.
| Nombre del producto | El contenido de materia carboxílica por 100 gramos de alimento, miligramos. |
|---|---|
| Alazán | 700 – 850 |
| Ruibarbo | 850 |
| Espinacas | 600 – 750 |
| Hoja de remolacha (acelga) | 500 – 670 |
| Espárragos | 640 |
| granos de cacao | 550 – 600 |
| Remolacha | 500 |
| granos de trigo germinados | 270 |
| maníes tostados | 180 |
| Chocolate negro | 110 |
| Perejil | 100 |
| cáscara de limón, lima | 90 |
| Puerro | 85 |
| Uva | 26 |
| Apio | 20 |
| Costillas Rojas | 19 |
| berenjena | 18 |
| fresa | 16 |
| Guisantes verdes (frescos) | 15 |
| Frambuesas | 14 |
| chirivías | 11 |
| ciruelas | 10 |
| ciruelas pasas | 6 |
| Black Eyed Peas | 5,5 |
| duraznos | 5 |
| grosella negra | 4,5 |
| pan blanco | 4,5 |
| te negro | 4,5 |
| naranjas | 4 |
| Zanahoria | 4 |
| manzanas, peras | 3 |
| Tomates | 2 |
| cereza | 1,5 |
| Pepinos | 1 |
El ácido oxálico en pequeñas cantidades (0,3 - 2 miligramos) está presente en todos los productos lácteos, cárnicos y pescados.
Curiosamente, durante el tratamiento térmico de los productos, la sustancia pasa a una forma inorgánica, formando sales poco solubles (oxalatos) con calcio. El consumo regular de dichos alimentos, además de la formación de cálculos, conduce a una violación de la absorción de calcio y, como resultado, a la destrucción de los tejidos óseos y cartilaginosos.
Ácido oxálico en apicultura
ácido etanodioico - remedio eficaz lucha contra los daños causados por garrapatas a las abejas (varroatosis, acarapidosis).
Elimine la invasión rociando insectos finamente dispersados con una solución oxálica. Para ello, se disuelven 20 gramos de ácido técnico en un litro de agua tibia no dura (se obtiene un insecticida acuoso al dos por ciento). La composición se prepara inmediatamente antes de su uso.
Para compactar las abejas, se retiran el pan de abeja y los panales de la colmena. Después de eso, los marcos con insectos se sacan uno por uno, rociándolos por ambos lados. El procesamiento de una estructura consume 10 - 12 mililitros de la solución.
En el caso de utilizar vapores de ácido oxálico, la cámara superior se cierra en la colmena y se introducen 10-14 bocanadas de humo en la cámara inferior. Luego, se vierten 2 gramos de la sustancia en el compartimiento de trabajo (por cada 10 a 15 marcos ofendidos), calentando el tubo de salida con un soplete (5 a 6 segundos). Después de eso, el calentador se introduce en la entrada durante 30 a 40 segundos, esperando la aparición de smog del "fumador" de evidencia. Una vez que se completa el grabado, se bombea aire a la cámara usando una bomba de automóvil (4 a 7 carreras completas).
El tratamiento con compuesto oxálico se realiza de 2 a 5 veces al año. Solución de agua adecuado para su uso a temperaturas ambiente no inferior a 16 grados, y vapores ácidos no inferior a 10 grados. El procesamiento primario de las colmenas se lleva a cabo a principios de la primavera, después de un vuelo masivo de abejas. Con una fuerte invasión, el procedimiento se repite después de 7 a 12 días. El procesamiento secundario de las abejas se lleva a cabo en el verano, después de bombear la miel comercial y antes de alimentar a los insectos. Si es necesario un aderezo de otoño, el procedimiento se lleva a cabo después de la liberación de los "trabajadores" de la cría.
Conclusión
Entonces, el ácido oxálico es un compuesto natural que forma parte de los productos vegetales. La sustancia contribuye a la hematopoyesis adecuada, aceleración del metabolismo, "desinfección" del tracto digestivo. Las principales fuentes de ácido etanodioico son la acedera, las espinacas, el ruibarbo y las acelgas. El nivel óptimo de consumo del elemento es de 20 a 30 miligramos por día. Sin embargo, es importante tener en cuenta que un exceso de ácido en el cuerpo conlleva la formación de cálculos de oxalato en los órganos urinarios. Por ello, es recomendable que las personas con enfermedad renal, artritis reumatoide, diabetes de ácido úrico y gota limiten la ingesta de esta sustancia.
- es un cristal higroscópico monoclínico incoloro, fácilmente soluble en agua, limitadamente - en alcohol etílico y éter dietílico, insoluble en cloroformo, éter de petróleo y benceno.El ácido oxálico es un ácido carboxílico saturado dibásico. Pertenece a los ácidos orgánicos fuertes. lo posee todo propiedades químicas característico de los ácidos carboxílicos. Las sales y los ésteres del ácido oxálico se denominan oxalatos. El ácido oxálico forma ésteres ácidos y medios, amidas, cloruro de ácido.
En la naturaleza, se encuentra en la acedera, el ruibarbo y algunas otras plantas en forma libre y en forma de oxalatos de potasio y calcio.
Densidad 1,36 g/cm³. Punto de fusión - 189,5°C, punto de sublimación - 125°C, temperatura de descomposición - 100-130°C, temperatura de descarboxilación - 166-180°C.
Fórmula química: C 2 H 2 O 4
Aplicación de ácido oxálico.
-v industria química(síntesis orgánica, en la producción de plásticos, tintas, en la síntesis de tintes, como componente de composiciones pirotécnicas);
- en metalurgia química (como componente de composiciones para limpiar metales de herrumbre, incrustaciones, óxidos) - en química analítica (como precipitador de elementos de tierras raras);
- en microscopía (como blanqueador para cortes);
- en la industria textil y del cuero (mordiente en estampado de calicó y teñido de lana y seda, en curtido de cuero);
- en la producción de detergentes sintéticos (como agente blanqueador y desinfectante, medio para limpiar y eliminar cálculos urinarios, sales de dureza y óxido);
- en cosmética (como aditivo activo en cremas blanqueadoras y cremas para pecas);
- en sistemas de purificación de agua ( metodo quimico purificación y reducción de la dureza del agua, purificación de portadores de calor en centrales nucleares);
- en medicina y productos farmacéuticos.
Requerimientos de seguridad.
El ácido oxálico es una sustancia combustible, en estado sedimentado, el polvo de ácido oxálico es inflamable, según el grado de impacto en el cuerpo, pertenece a las sustancias de la 2ª clase de peligro.
Tiene un fuerte efecto irritante sobre la piel, las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio superior. El ácido oxálico y sus sales son tóxicos. Cuando se trabaja con ácido oxálico, se debe usar PPE.
(etaudioico) - ácido carboxílico saturado dibásico, que es Sustancia química en forma de cristales incoloros, solubles en agua, parcialmente - en alcohol dietílico y etílico, insolubles en benceno, cloroformo, éter de petróleo. Los ésteres y sales de este ácido se denominan oxalatos. Este reactivo químico pertenece a los ácidos orgánicos fuertes, cuyo punto de fusión es de -189,5 °C. En la naturaleza, en forma libre, este compuesto químico, así como en forma de oxalatos (ésteres y sales de ácido oxálico) de potasio y calcio, se encuentra en muchas plantas: ruibarbo, frijoles, espinacas, nueces, soja. Este ácido se forma durante la fermentación del ácido oxálico. Por primera vez este tipo de ácido se obtuvo en el proceso de síntesis de cianógeno por el químico Friedrich Wöhler (Alemania, 1824).
Aplicación de ácido oxálico
Como cualquier ácido, el ácido oxálico se utiliza en las siguientes industrias debido a sus propiedades únicas:
- químico (en la fabricación de plásticos, tintes, tintas, pirotecnia);
- metalúrgico (para limpiar metales de corrosión, óxidos, escamas, óxido);
- textil y cuero (como mordiente, al teñir seda y lana);
- apicultura (para el procesamiento de abejas);
- productos químicos domésticos (incluidos en muchos detergentes y polvos como blanqueadores y desinfectantes);
- química analítica (precipitador de elementos de tierras raras);
- microscopía (sección lejía);
- cosmetología (componente blanqueador para pecas);
- medicina y farmacología;
- carpintería.
La importancia del ácido oxálico para el organismo
Este compuesto químico en el cuerpo humano es un producto intermedio que se excreta en la orina como sales de calcio. En violación del metabolismo mineral, las sales de este ácido participan en la formación de cálculos en vejiga y riñones. Este ácido orgánico que se encuentra en las verduras crudas es muy beneficioso para nuestro organismo. Se combina fácilmente con el calcio y favorece su absorción. El ácido oxálico en las verduras hervidas tiene un efecto negativo en la salud, ya que se vuelve inorgánico. Esto conduce a la unión del calcio y, como resultado, a su falta en el tejido óseo, que es la causa de su daño. La excreción diaria de ácido oxálico con orina en un adulto es de 20 mg, en niños hasta 1,29 mg/kg.
Medidas de precaución
El ácido oxálico es un reactivo químico inflamable, altamente tóxico y tóxico, por lo tanto, solo aquellos empleados de laboratorio que hayan recibido instrucciones especiales de seguridad pueden trabajar con él:
- el trabajo se lleva a cabo en una cristalería especial de laboratorio. Si el material de vidrio del laboratorio está hecho de otro material, el ácido puede reaccionar con él;
- para evitar que el ácido oxálico entre en contacto con la piel, las vías respiratorias, las mucosas, se deben realizar todos los estudios: en productos de caucho (botas, delantales de caucho, guantes de examen, guantes de nitrilo), equipos de protección (máscara antigás o respirador, gafas protectoras ), monos;
- mientras se usa ácido oxálico, está prohibido comer, beber, fumar;
- después de finalizar el trabajo, es necesario lavarse bien la cara y las manos con agua tibia y jabón o un agente neutralizante (solución de soda potable);
- está prohibido transportar y almacenar ácido oxálico junto con productos alimenticios;
- observe las medidas de seguridad contra incendios, si es necesario utilizar dispositivos de calefacción.
Debe saber que el ácido oxálico es un ácido orgánico fuerte, su uso en grandes cantidades puede causar irritación de la membrana mucosa del esófago, intestinos, estómago, piel y vías respiratorias. Si este reactivo químico ingresa al cuerpo, se pueden producir ardor y vómitos con sangre. Los primeros auxilios en tales situaciones son enjuagar el área de la piel afectada con abundante agua. El ácido debe almacenarse en envases de polietileno cerrados en un área bien ventilada sobre tarimas.
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El ácido carboxílico dibásico limitante de fórmula molecular C2H2O4 se denomina, según la nomenclatura sistemática, ácido etanodioico. Esta sustancia también se conoce con otro nombre más común: ácido oxálico. Fue obtenido por primera vez por el químico alemán F. Wöhler a partir de dician (dinitrilo de ácido oxálico) en 1824. Los cristales de ácido incoloro se disuelven en agua para formar soluciones incoloras. La masa molar es 90,04 g/mol. Por apariencia se asemeja a cristales monoclínicos incoloros. A una temperatura de 20 ° C, 8 g de ácido oxálico se disuelven en 100 g de agua. Se disuelve bien en acetona, alcohol etílico y Densidad 1,36 g/cm³. Se funde a 189,5°C, se sublima a 125°C y se descompone a 100-130°C.
El ácido oxálico tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos. Su fórmula es NOOS-COON. A pesar de que se refiere a los ácidos carboxílicos, se considera un ácido orgánico fuerte (3000 veces más fuerte que ácido acético): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) y además: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Los ésteres y sales de este ácido se denominan oxalatos. El ion oxalato C2O42− es un agente reductor. Cuando el ácido oxálico interactúa con (KMnO4), este último se reduce y la solución se vuelve incolora. Se caracteriza por una reacción reversible y lenta de interacción con alcoholes (esterificación), que da como resultado la formación de ésteres: HOOC–COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC–COOR.
En la industria, el ácido oxálico se obtiene por oxidación compuestos químicos. Por ejemplo, en presencia de un catalizador de vanadio (V2O5), los alcoholes, carbohidratos y glicoles se oxidan con una mezcla de ácidos nítrico (HNO3) y sulfúrico (H2SO4). También se utiliza el método de oxidación de etileno y acetileno (HNO3) en presencia de sales de paladio Pd(NO3)2 o PdCl2. El ácido oxálico se obtiene del propileno, que se oxida con dióxido de nitrógeno líquido (NO2). El método de obtención de ácido por la interacción del hidróxido de sodio (NaOH) con el monóxido de carbono (CO) a través de la etapa intermedia de formación de NaOH + CO → HCOONa tiene buenas perspectivas. Luego se forma oxalato de sodio y se libera hidrógeno: HCOONa + NaOH → NaOOC–COONa + H2. El ácido oxálico se obtiene a partir del oxalato de sodio en medio ácido: NaOOC-COONa + 2H+ → HOOC-COOH + 2Na+.
El ácido oxálico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas, incluido el té negro, y se encuentran en animales. El principal daño para los humanos está asociado con la insuficiencia renal, que ocurre debido a la interacción del ácido oxálico con el calcio, lo que resulta en una precipitación sólida (CaC2O4), el componente principal de los cálculos renales. El ácido provoca dolor en las articulaciones debido a la deposición de tales compuestos en ellas. El ácido oxálico se puede formar en el cuerpo como resultado del metabolismo del etilenglicol del medio ambiente (por ejemplo, agente descongelante para el tratamiento de pistas y aeronaves en aeropuertos, así como de otras fuentes antropogénicas). Los problemas potenciales con los oxalatos en el cuerpo humano se pueden dividir en dos. Primero, un importante macronutriente, el calcio, se une al ácido oxálico y su deficiencia se forma en las células de los tejidos y órganos. El segundo es la formación de cálculos renales. Más un gran número de El ácido oxálico se encuentra en las espinacas, las hojas y los tallos del ruibarbo, la acedera, la remolacha, el perejil y las cebollas verdes.
| Nomenclatura | |
|---|---|
| Nombre trivial | ácido oxálico |
| Nombre sistemático | ácido etanodioico |
| Fórmula bruta | H 2 C 2 O 4 |
| Propiedades | |
| Masa molar | 90,04 g/mol |
| Apariencia | monoclínico incoloro cristales |
| Densidad | 1,36 g/cm³ |
| Solubilidad en agua (g por 100g) | 10 (20ºC); 25 (44,5ºC); 120 (100°C) |
| Solubilidad en etanol, acetona, éter dietílico |
altamente soluble |
| Temperatura de fusión | 189,5°C |
| Temperatura de sublimación | 125°C |
| temperatura de descomposición | 100-130°C |
| Temperatura de ebullición (a 100 mmHg) |
- |
| Temperatura descarboxilación |
166-180°C |
| constantes de acidez | k 1 5,6 10 −2; K 2 6.4 10 −5 |
| Viscosidad dinámica (η) | - |
| Valor absoluto momento dipolar (μ) |
0.1 10 −30 C m |
| Capacidad calorífica (C 0 p) | 108,8 J/(grados molares) |
| Entalpía de formación (Δ H 0 arr) | −817,38 kJ/mol |
| Entalpía de sublimación (Δ H 0 aire) | 90,58 kJ/mol |
| Entalpía de combustión (Δ H 0 Quemado) | −251,8 kJ/mol |
| Entalpía de disolución (Δ H 0 solución) | −9,58 kJ/mol |
| Entalpía de fusión (Δ H 0 pl) | - |
| Entalpía de vaporización (Δ H 0 Español) | - |
Ácido oxálico (ácido etanodioico) HOOSCOOH - ácido carboxílico limitante dibásico. Pertenece a los ácidos orgánicos fuertes. Tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos. Las sales y ésteres del ácido oxálico se denominan oxalatos. Se encuentra naturalmente en acedera, ruibarbo, carambola y algunas otras plantas en forma libre y en forma de oxalatos de potasio y calcio. El ácido oxálico fue sintetizado por primera vez en 1824 por el químico alemán Friedrich Wöhler a partir de cianógeno. El ácido oxálico (o ion oxalato C 2 O 4 2−) es un agente reductor (decolora la solución de KMnO 4).
En la industria, el ácido oxálico se obtiene por oxidación de carbohidratos, alcoholes y glicoles con una mezcla de HNO 3 y H 2 SO 4 en presencia de V 2 O 5, o por oxidación de etileno y acetileno con HNO 3 en presencia de PdCl 2 o Pd (NO 3) 2, así como por oxidación de propileno con NO2 líquido. Un método prometedor para obtener ácido oxálico a partir de formiato de sodio es:
Propiedades de algunos derivados del ácido oxálico:
Solicitud
En los laboratorios, el ácido oxálico a veces se usa para producir cloruro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno:
El ácido oxálico también se utiliza para la síntesis de laboratorio de dióxido de cloro:
El ácido oxálico y los oxalatos se utilizan en la industria textil y del cuero como mordiente. Sirven como componentes de baños anódicos para la deposición de recubrimientos metálicos: recubrimientos de aluminio, titanio y estaño. El ácido oxálico y los oxalatos son reactivos utilizados en química analítica y orgánica. Se incluye en composiciones para eliminar películas de herrumbre y óxido sobre metal; aplicado a la precipitación de elementos de tierras raras.
Derivados del ácido oxálico - oxalatos de dialquilo, principalmente oxalato de dietilo y oxalato de dibutilo- se utilizan como disolventes de la celulosa. Se utilizan varios ésteres de ácido oxálico y fenoles sustituidos como reactivos quimioluminiscentes.
Peligro
El ácido oxálico y sus sales son tóxicos, el MPC en el agua de las aguas domésticas es de 0,2 mg/l.
Literatura
- Zefirov N. S. y etc. v.5 Tri-Yatr // Enciclopedia química. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - 783 p. - ISBN 5-85270-310-9
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