Propiedades químicas del carbono. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados. Compuestos básicos de ácidos carboxílicos saturados: sales
Compuestos químicos, cuya base es uno o más grupos COOH, recibió la definición de ácidos carboxílicos.
Los compuestos se basan en el grupo COOH, que tiene dos componentes: carbonilo e hidroxilo. Un grupo de átomos de COOH se llama grupo carboxilo (carboxilo). La interacción de elementos es proporcionada por una combinación de dos átomos de oxígeno y un átomo de carbono.
En contacto con
La estructura de los ácidos carboxílicos.
Radical hidrocarbonado en limitante monobásico los ácidos se combinan con un grupo COOH. Formula general ácidos carboxílicos tiene este aspecto: R-COOH.
La estructura del grupo carbonoso afecta las propiedades químicas.
Nomenclatura
En el nombre de compuestos carboxílicos, el átomo de carbono del grupo COOH se numera primero. El número de grupos carboxilo se indica con los prefijos di-; Tres-; tetra-.
Por ejemplo, CH3-CH2-COOH es la fórmula del ácido propanoico.
Los compuestos de carbono tienen y los nombres familiares al oído: fórmico, acético, cítrico ... Todos estos son los nombres de los ácidos carboxílicos.
Los nombres de las sales de compuestos carboxílicos se derivan de los nombres del hidrocarburo con la adición del sufijo "-oat" (SOOK) 2-etanodiota de potasio.
Clasificación de ácidos carboxílicos
Clasificación de ácido carboxílico.
Por la naturaleza del hidrocarburo:
- límite;
- insaturado
- aromático.
Por el número de grupos COOH hay:
- monobásico (ácido acético);
- dibásico (ácido oxálico);
- polibásico (ácido cítrico).
Ácidos carboxílicos saturados- compuestos en los que el radical está unido a un carbonilo.
La clasificación de los ácidos carboxílicos también los divide según la estructura del radical al que está unido el carbonilo. Sobre esta base, los compuestos son alifáticos y alicíclicos.
Propiedades físicas
Considere los ácidos carboxílicos propiedades físicas.
Los compuestos carbónicos tienen un número diferente de átomos de carbono. Dependiendo de este número, las propiedades físicas de estos compuestos difieren.
Los compuestos que contienen de uno a tres átomos de carbono se consideran inferiores. Son líquidos incoloros con un olor acre. Los compuestos inferiores se disuelven fácilmente en agua.
Los compuestos que contienen de cuatro a nueve átomos de carbono son líquidos aceitosos con un olor desagradable.
Los compuestos que contienen más de nueve átomos de carbono se consideran superiores y las propiedades físicas de estos compuestos son las siguientes : son solidos, no se pueden disolver en agua.
Los puntos de ebullición y fusión dependen de peso molecular sustancias. Cuanto mayor sea el peso molecular, mayor será el punto de ebullición. Hervir y fundir requiere una temperatura más alta que los alcoholes.
Hay varias formas de obtener ácidos carboxílicos..
En reacciones químicas se manifiestan las siguientes propiedades:
El uso de ácidos carboxílicos.
Los compuestos de carbono están muy extendidos en la naturaleza, por lo que se utilizan en muchas áreas: en la industria (ligera y pesada) , en medicina y agricultura, así como en la industria alimentaria y cosmetología.
Aromático en un número grande se encuentra en bayas y frutas.
En medicina se utilizan los ácidos láctico, tartárico y ascórbico. Los lácteos se utilizan como moxibustión y el vino como laxante suave. El ácido ascórbico fortalece el sistema inmunológico.
En cosmetología se utilizan frutas y aromáticas. Gracias a ellos, las células se renuevan más rápido. El aroma de los cítricos puede tener un efecto tónico y calmante en el organismo. El ácido benzoico se encuentra en bálsamos y aceites esenciales, se disuelve bien en alcohol.
Los compuestos insaturados de alto peso molecular se encuentran en dietética. El oleico en esta zona es el más común.
Poliinsaturados con dobles enlaces(linoleico y otros) tienen actividad biológica. También se les llama ácidos grasos activos. Están involucrados en el metabolismo, afectan la función visual y la inmunidad, así como sistema nervioso... La ausencia de estas sustancias en los alimentos o su uso insuficiente inhibe el crecimiento de los animales y ha Influencia negativa sobre su función reproductiva.
El sórbico se obtiene de las bayas de serbal. Es un excelente conservante..
El acrílico tiene un olor acre. Se utiliza para producir vidrio y fibras sintéticas.
Sobre la base de la reacción de etirificación, se sintetiza la grasa, que se utiliza en la fabricación de jabón, así como en detergentes.
Formic se utiliza en medicina., en apicultura, así como conservantes.
El acético es un líquido incoloro con un olor acre; fácilmente miscible con agua. Es ampliamente utilizado en la industria alimentaria como condimento. También se utiliza para la conservación. También tiene propiedades solventes. Por tanto, es muy utilizado en la producción de barnices y pinturas, en tintura. Sobre esta base, las materias primas están hechas para combatir insectos y malezas.
Esteárico y palmítico(compuestos monobásicos superiores) son sólidos y no se disuelven en agua. Pero sus sales se utilizan en la fabricación de jabón. Hacen que las briquetas de jabón se endurezcan.
Dado que los compuestos son capaces de impartir homogeneidad a las masas, se utilizan ampliamente en la fabricación de fármacos.
Las plantas y los animales también producen compuestos de carbono. Por lo tanto, es seguro consumirlos internamente. Lo principal es observar la dosis. Exceder la dosis y la concentración conduce a a quemaduras y envenenamientos.
La corrosividad de los compuestos es beneficiosa en metalurgia, así como para restauradores y fabricantes de muebles. Las mezclas a base de ellos le permiten nivelar superficies y limpiar el óxido.
Los ésteres obtenidos de la reacción de esterificación han encontrado su aplicación en perfumería. También se utilizan como componentes de barnices y pinturas, disolventes. Y también como aditivos aromatizantes.
Ácidos carboxílicos llamar compuestos que contienen un grupo carboxilo:
Los ácidos carboxílicos se distinguen:
- ácidos carboxílicos monobásicos;
- ácidos dibásicos (dicarboxílicos) (2 grupos UNSD).
Dependiendo de la estructura, se distinguen los ácidos carboxílicos:
- alifático;
- alicíclico;
- aromático.
Ejemplos de ácidos carboxílicos.
Obtención de ácidos carboxílicos.
1. Oxidación de alcoholes primarios con permanganato de potasio y dicromato de potasio:
2. Hibrólisis de hidrocarburos halogenados que contienen 3 átomos de halógeno en un átomo de carbono:
3. Obtención de ácidos carboxílicos a partir de cianuros:
Cuando se calienta, el nitrilo se hidroliza para formar acetato de amonio:
Cuando se acidifica, el ácido precipita:
4. Uso de reactivos de Grignard:
5. Hidrólisis ésteres:
6. Hidrólisis de anhídridos de ácido:
7. Métodos específicos de producción de ácidos carboxílicos:
El ácido fórmico se obtiene calentando el monóxido de carbono (II) con hidróxido de sodio en polvo a presión:
El ácido acético se obtiene por oxidación catalítica del butano con oxígeno atmosférico:
El ácido benzoico se obtiene por oxidación de homólogos monosustituidos con una solución de permanganato de potasio:
La reacción de Canniciaro... El benzaldehído se trata con una solución de hidróxido de sodio al 40-60% a temperatura ambiente.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
En una solución acuosa, los ácidos carboxílicos se disocian:
El equilibrio se desplaza fuertemente hacia la izquierda, porque los ácidos carboxílicos son débiles.
Los sustituyentes afectan la acidez debido a un efecto inductivo. Dichos sustituyentes atraen la densidad de electrones hacia sí mismos y sobre ellos surge un efecto inductivo negativo (-I). Eliminar la densidad de electrones conduce a un aumento de la acidez del ácido. Los sustituyentes donantes de electrones crean una carga inductiva positiva.
1. Formación de sales. Reacción con óxidos básicos, sales ácidas débiles y metales activos:
Los ácidos carboxílicos son débiles, porque ácidos minerales desplazarlos de las sales correspondientes:
2. Formación de derivados funcionales de ácidos carboxílicos:
3. Ésteres al calentar ácido con alcohol en presencia de ácido sulfúrico - reacción de esterificación:
4. Formación de amidas, nitrilos:
3. Las propiedades de los ácidos están determinadas por la presencia de un radical hidrocarbonado. Si la reacción continúa en presencia de fósforo rojo, se forma el siguiente producto:
4. Reacción de adición.
8. Descarboxilación. La reacción se lleva a cabo fusionando un álcali con una sal. metal alcalinoácido carboxílico:
9. El ácido dibásico se escinde fácilmente CO 2 cuando se calienta:
Materiales adicionales sobre el tema: Ácidos carboxílicos.
Calculadoras de química |
|
| Química en línea en nuestro sitio web para resolver problemas y ecuaciones. | |
Los compuestos químicos, que también consisten en el grupo carboxilo COOH, recibieron el nombre de ácidos carboxílicos de los científicos. Hay muchos nombres para estos compuestos. Se clasifican según varios parámetros, por ejemplo, por el número de grupos funcionales, la presencia de un anillo aromático, etc.
La estructura de los ácidos carboxílicos.
Como ya se mencionó, para que un ácido sea carboxílico, debe tener un grupo carboxilo, que a su vez tiene dos partes funcionales: hidroxilo y carbonilo. Su interacción es proporcionada por su combinación funcional de un átomo de carbono con dos átomos de oxígeno. Propiedades químicas Los ácidos carboxílicos dependen de la estructura de este grupo.
Debido al grupo carboxilo, estos compuestos orgánicos pueden llamarse ácidos. Sus propiedades se deben a la mayor capacidad del ion hidrógeno H + para ser atraído por el oxígeno, polarizando adicionalmente Comunicación O-H... Además, debido a esta propiedad, los ácidos orgánicos pueden disociarse en soluciones acuosas... La capacidad de disolución disminuye inversamente con el aumento del peso molecular del ácido.
Variedades de ácidos carboxílicos.
Los químicos distinguen varios grupos de ácidos orgánicos.
Los ácidos carboxílicos monobásicos están compuestos por un esqueleto carbónico y solo un grupo carboxilo funcional. Todo alumno conoce las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. Grado 10 plan de estudios en química incluye directamente el estudio de las propiedades de los ácidos monobásicos. Los ácidos dibásico y polibásico tienen dos o más grupos carboxilo en su estructura, respectivamente.
Además, según la presencia o ausencia de dobles y triples enlaces en la molécula, existen ácidos carboxílicos insaturados y saturados. Las propiedades químicas y sus diferencias se discutirán a continuación.
Si un ácido orgánico tiene un átomo sustituido en el radical, entonces su nombre incluye el nombre del grupo sustituyente. Entonces, si un átomo de hidrógeno es reemplazado por un halógeno, entonces el nombre del ácido contendrá el nombre del halógeno. El nombre sufrirá los mismos cambios si hay una sustitución de los grupos aldehído, hidroxilo o amino.
Isomería de ácidos carboxílicos orgánicos
La producción de jabón se basa en la reacción de síntesis de ésteres de los ácidos anteriores con sal de potasio o sodio.
Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
Hay muchas formas y métodos para obtener ácidos con el grupo COOH, pero los siguientes son los que se utilizan con mayor frecuencia:
- Aislamiento de sustancias naturales (grasas y otras).
- Oxidación de monoalcoholes o compuestos con grupo COH (aldehídos): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Hidrólisis de trihaloalcanos en álcali con producción intermedia de monoalcohol: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
- Saponificación o hidrólisis de ésteres de ácido y alcohol (ésteres): R - COOR "+ NaOH = (R - COONa + R" OH) = R - COOH + NaCl.
- Oxidación de alcanos con permanganato (oxidación dura): R = CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
La importancia de los ácidos carboxílicos para el ser humano y la industria
Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos son gran importancia para la vida humana. Son extremadamente necesarios para el cuerpo, ya que están contenidos en grandes cantidades en cada célula. El metabolismo de las grasas, proteínas y carbohidratos pasa siempre por una etapa en la que se obtiene uno u otro ácido carboxílico.
Además, los ácidos carboxílicos se utilizan para crear drogas... Ninguna industria farmacéutica puede existir sin utilizar realmente las propiedades de los ácidos orgánicos.
Los compuestos con un grupo carboxilo también juegan un papel importante en la industria cosmética. La síntesis de grasas para la posterior fabricación de jabones, detergentes y productos químicos domésticos se basa en la reacción de esterificación con ácido carboxílico.
Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos se reflejan en la vida humana. Son de gran importancia para el cuerpo humano, ya que se encuentran en grandes cantidades en cada célula. El metabolismo de las grasas, proteínas y carbohidratos pasa siempre por una etapa en la que se obtiene uno u otro ácido carboxílico.
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos. Forman parte de los organismos vivos y participan en el metabolismo. Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos están determinadas por la presencia de un grupo carboxilo —COOH. Estos incluyen acético, fórmico, oxálico, butírico y varios otros ácidos.
descripción general
Hay varias formas de obtener ácidos carboxílicos:
- oxidación de alcoholes - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (el ácido acético se forma a partir de etanol);
- oxidación de aldehídos - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH;
- oxidación de butano - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
- carbonilación de alcohol - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
- descomposición ácido oxálico para obtener ácido fórmico - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
- interacción de sales con ácido sulfúrico concentrado - CH 3 COONa + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NaHSO 4.
Arroz. 1. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos:
- el punto de ebullición es superior al de los correspondientes hidrocarburos y alcoholes;
- buena solubilidad en agua: se disuelven en cationes de hidrógeno y aniones de residuos ácidos (son electrolitos débiles);
- un aumento en el número de átomos de carbono disminuye la fuerza de los ácidos.
Los ácidos carboxílicos tienen fuertes enlaces de hidrógeno (más fuertes que los de los alcoholes), lo que se debe a la alta carga positiva del átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo.
Interacción
Los ácidos carboxílicos cambian el color de los indicadores. El tornasol y el naranja de metilo se vuelven rojos.
Arroz. 2. Interacción con indicadores.
La tabla de propiedades químicas de los ácidos carboxílicos describe la interacción de los ácidos con otras sustancias.
|
Reacciones |
Resultado |
Ejemplo |
|
Con metales |
Se libera hidrógeno, se forman sales |
2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 |
|
Con óxidos |
Se forman sal y agua |
2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O |
|
Con bases (neutralización) |
Se forman sal y agua |
CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O |
|
Con carbonatos |
Se emiten dióxido de carbono y agua. |
2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2 |
|
Con sales de ácidos débiles |
Se forma ácido inorgánico |
2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONa + H 2 SiO 3 |
|
Con amoniaco o hidróxido de amonio |
Se forma acetato de amonio. Al interactuar con el hidróxido, se libera agua. |
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O |
|
Con alcoholes (esterificación) |
Se forman ésteres |
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
|
Halogenación |
Se forma sal |
CH 3 COOH + Br 2 → CH 2 BrCOOH |
Las sales formadas por la interacción de sustancias con ácido fórmico se denominan formiatos, con ácido acético- acetatos.
Descarboxilación
La escisión del grupo carboxilo se denomina proceso de descarboxilación, que ocurre en los siguientes casos:
- cuando se calientan sales en presencia de álcalis sólidos con formación de alcanos - RCOONa tv + NaOH tv → RH + Na 2 CO 3;
- al calentar sales sólidas - (CH 3 COO) 2 Ca → CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3;
- al calcinar ácido benzoico - Ph-COOH → PhH + CO 2;
- en la electrólisis de soluciones salinas - 2RCOONa + Н 2 О → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.
Los compuestos químicos, que también consisten en el grupo carboxilo COOH, recibieron el nombre de ácidos carboxílicos de los científicos. Hay muchos nombres para estos compuestos. Se clasifican según varios parámetros, por ejemplo, por el número de grupos funcionales, la presencia de un anillo aromático, etc.
La estructura de los ácidos carboxílicos.
Como ya se mencionó, para que un ácido sea carboxílico, debe tener un grupo carboxilo, que a su vez tiene dos partes funcionales: hidroxilo y carbonilo. Su interacción es proporcionada por su combinación funcional de un átomo de carbono con dos átomos de oxígeno. Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos dependen de la estructura de este grupo.
Debido al grupo carboxilo, estos compuestos orgánicos pueden denominarse ácidos. Sus propiedades se deben a la mayor capacidad del ion hidrógeno H + para ser atraído por el oxígeno, polarizando adicionalmente el enlace O-H. Además, debido a esta propiedad, los ácidos orgánicos pueden disociarse en soluciones acuosas. La capacidad de disolución disminuye inversamente con el aumento del peso molecular del ácido.
Variedades de ácidos carboxílicos.
Los químicos distinguen varios grupos de ácidos orgánicos.
Los ácidos carboxílicos monobásicos están compuestos por un esqueleto carbónico y solo un grupo carboxilo funcional. Todo alumno conoce las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos. El décimo grado del plan de estudios de química incluye directamente el estudio de las propiedades de los ácidos monobásicos. Los ácidos dibásico y polibásico tienen dos o más grupos carboxilo en su estructura, respectivamente.
Además, según la presencia o ausencia de dobles y triples enlaces en la molécula, existen ácidos carboxílicos insaturados y saturados. Las propiedades químicas y sus diferencias se discutirán a continuación.
Si un ácido orgánico tiene un átomo sustituido en el radical, entonces su nombre incluye el nombre del grupo sustituyente. Entonces, si un átomo de hidrógeno es reemplazado por un halógeno, entonces el nombre del ácido contendrá el nombre del halógeno. El nombre sufrirá los mismos cambios si hay una sustitución de los grupos aldehído, hidroxilo o amino.
Isomería de ácidos carboxílicos orgánicos
La producción de jabón se basa en la reacción de síntesis de ésteres de los ácidos anteriores con sal de potasio o sodio.
Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
Hay muchas formas y métodos para obtener ácidos con el grupo COOH, pero los siguientes son los que se utilizan con mayor frecuencia:
- Aislamiento de sustancias naturales (grasas y otras).
- Oxidación de monoalcoholes o compuestos con grupo COH (aldehídos): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Hidrólisis de trihaloalcanos en álcali con producción intermedia de monoalcohol: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
- Saponificación o hidrólisis de ésteres de ácido y alcohol (ésteres): R - COOR "+ NaOH = (R - COONa + R" OH) = R - COOH + NaCl.
- Oxidación de alcanos con permanganato (oxidación dura): R = CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
La importancia de los ácidos carboxílicos para el ser humano y la industria
Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos son de gran importancia para la vida humana. Son extremadamente necesarios para el cuerpo, ya que están contenidos en grandes cantidades en cada célula. El metabolismo de las grasas, proteínas y carbohidratos pasa siempre por una etapa en la que se obtiene uno u otro ácido carboxílico.
Además, los ácidos carboxílicos se utilizan en la creación de productos farmacéuticos. Ninguna industria farmacéutica puede existir sin utilizar realmente las propiedades de los ácidos orgánicos.
Los compuestos con un grupo carboxilo también juegan un papel importante en la industria cosmética. La síntesis de grasas para la posterior fabricación de jabones, detergentes y productos químicos domésticos se basa en la reacción de esterificación con ácido carboxílico.
Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos se reflejan en la vida humana. Son de gran importancia para el cuerpo humano, ya que se encuentran en grandes cantidades en cada célula. El metabolismo de las grasas, proteínas y carbohidratos pasa siempre por una etapa en la que se obtiene uno u otro ácido carboxílico.