Ácido carboxílico monobásico. ácidos carboxílicos. Ácidos monocarboxílicos insaturados

ácidos carboxílicos. Ácidos carboxílicos insaturados (insaturados): compuestos en el radical hidrocarbonado de los cuales hay múltiples enlaces. Según su número y naturaleza, existen: 1) ácidos alqueno carbólicos de fórmula general C*H2*-iCOOH que tienen un doble enlace; 2) ácidos carboxílicos alcadienoicos de fórmula general CnH2a-sCOOH que tienen dos dobles enlaces; 3) ácidos carboxílicos alcatriénicos de fórmula general CnHgl-sCOOH que tienen tres dobles enlaces; 4) ácidos carboxílicos alquínicos con la fórmula general OD^-eCOOH que tienen un triple enlace. Método de recibo. 1. Oxidación de aldehídos insaturados: ácido acrílico de acroleína 2. Deshidrohalogenación de halógeno ácidos carboxílicos : CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. Deshidratación de p-hidroxiácidos: Propiedades físicas. Los ácidos carboxílicos insaturados con un número de carbonos de 10 o más, que tienen una configuración ^^, a diferencia de los ácidos carboxílicos saturados, son líquidos en condiciones normales. 7 /? a "oisómeros de ácidos carboxílicos insaturados con cualquier número de átomos de carbono son sustancias cristalinas. . En mesa. 29.3 indica las propiedades físicas de algunos representantes de ácidos carboxílicos insaturados. Tabla 29.3. Propiedades físicas de algunos representantes de ácidos carboxílicos insaturados Nombre del ácido Fórmula Punto de fusión, °С Temperatura del soplador, °С Acrílico С2Н3-СООН 12,1 140,9 Propiol С2Н - СООН 17,6 144 71,4-71,7 185 Nombre del ácido Fórmula Punto de fusión, °C Temperatura X ) Isocotónico (TFUC-ISOMER) С3Н5-СООН 15.5 169 OLEIC (CIS-ISOMER) С17Н333СООН 13.4 228/15 ELANDIC (TRANS -ISOMER) С17Н33Ag cuatro ácidos hierven a bajas presiones (indicadas en mm Hg a través de una fracción). Propiedades químicas. La presencia de enlaces dobles y triples en el radical hidrocarbonado afecta la fuerza de los ácidos carboxílicos. Si el ácido propiónico tiene una constante de disociación K- \u003d 1.34 Yu, entonces para el ácido acrílico es aproximadamente 4 veces mayor (# = 5.6 * 10 "5), y para el ácido propiólico es mil veces mayor (K \u003d 1, 35 IG1).La presencia de enlaces múltiples en las moléculas de ácidos carboxílicos insaturados determina su capacidad para entrar en reacciones de adición y polimerización y las características del curso de las reacciones de oxidación. dihidroxiácidos ácido dioxipropnoico acrílico b) durante la oxidación vigorosa, el la molécula se rompe en el sitio de un enlace múltiple con la formación de una mezcla de ácidos monobásicos y dibásicos: CH3-CH "CH-COOH ácido grotópico CH eCOOH + HOOC - COOH ácido acético oxálico [O] Representantes individuales. Ácido acrílico (propenoico) CH2 = CH - COOH es un líquido con un olor acre, miscible con agua en todos los aspectos. Muy utilizado para obtener varios campos nombres El ácido oleico C8H,7CH = CH - (CH ^ -COOH se encuentra en forma de gliderides en la mayoría de los aceites vegetales y grasas animales, obtenido por su hidrólisis, es un líquido aceitoso incoloro, fácilmente oxidable en el aire, soluble en disolventes orgánicos e inmiscible con agua Se utiliza para la producción de perfumes y cosméticos, limpiadores de espuma, agentes humectantes y plastificantes. Ácido linoleico CH3 - (CH2) 3 - (CH2 - CH - CH) 2 - (CH2) 7 - COOH. Contenido en forma de glicéridos en aceites vegetales, obtenido por su hidrólisis, es un líquido de color amarillo claro, fácilmente soluble en disolventes orgánicos e insoluble en agua. Se oxida y polimeriza fácilmente en el aire. El ácido linolénico es un líquido aceitoso de color amarillo claro, insoluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos. Se encuentra en forma de glicéridos en los aceites vegetales y se obtiene como resultado de su hidrólisis. Se oxida y polimeriza fácilmente. Los ácidos linoleico y linolénico no se sintetizan en el cuerpo humano y animal, pero son necesarios para la vida, ingresan al cuerpo con los alimentos, por lo que pertenecen a los llamados ácidos grasos esenciales.

La lección lo ayudará a tener una idea sobre el tema "Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes" ( programa escolar en química grado 10). Durante el curso, aprenderá sobre Propiedades químicasácidos carboxílicos saturados, que se deben a la presencia de un grupo carboxilo en su molécula.

Tema:compuestos carbonílicos. ácidos carboxílicos

Lección:Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados

Por el nombre de estos compuestos, se puede suponer que se caracterizan por sus propiedades ácidas.

Propiedades ácidas

Propiedades ácidas- la capacidad de separar un ion de hidrógeno.

⇆+H+

¿Cuáles son las propiedades de los ácidos?¿ácidos carboxílicos?

1. La presencia de un ion de hidrógeno libre en soluciones ácidas provoca su sabor agrio y su interacción con los indicadores.

2. Los ácidos interactúan con los metales activos y liberan hidrógeno:

2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.

etanato de magnesio

(acetato de magnesio)

3. Reacciones con bases:

CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O.

4. Reacciones con óxidos básicos:

2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O.

5. Reacciones con sales de ácidos más débiles:

Electrólito- una sustancia que se disocia en iones en una solución o fundido.

electrolito fuerte- un electrolito que se disocia completamente en iones.

electrolito débil- un electrolito que se disocia parcialmente en iones.

Ácidos carboxílicos → electrolitos débiles:

CH 3 COOH CH 3 COO - + H +

¿Qué determina la fuerza de un ácido carboxílico?

1. Del edificio

Cuanto mayor sea la carga positiva en el átomo de hidrógeno en una molécula de ácido, más fuerte será el electrolito. La presencia de radicales de hidrocarburo donadores de electrones cerca del grupo carboxilo reduce la capacidad del ácido para disociarse.

2. De la presencia de otros grupos en la molécula.

La introducción de sustituyentes atractores de electrones aumenta la carga positiva del átomo de hidrógeno y la fuerza del ácido.

Sustitución nucleófila (reacción de esterificación)

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en presencia de un catalizador, el ácido sulfúrico, formando ésteres.

descarboxilación- eliminación del grupo carboxilo.

1. Cuando se calientan con álcalis sólidos, las sales de ácidos carboxílicos dan un alcano con el número de átomos de carbono menos, y el grupo carboxilo se elimina en forma de carbonato:

RCOONa tv + NaOH tv RH + Na 2 CO 3 .

2. Sales sólidas de ácidos carboxílicos con metales alcalinotérreos cuando se calientan, dan una cetona y un carbonato:

(CH 3 COO) 2 Ca CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3.

3. Cuando se calcina, el ácido benzoico se descompone en benceno y dióxido de carbono:

Ph-COOH PhH + CO2.

4. Durante la electrólisis de soluciones acuosas de sales de ácidos carboxílicos, se libera dióxido de carbono en el ánodo y los radicales de hidrocarburo se combinan en alcano (reacción de Kolbe):

2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

Durante la electrólisis sin diafragma (con un espacio de ánodo y cátodo no dividido), el hidróxido de sodio interactúa con el dióxido de carbono, y uno de los productos es el bicarbonato:

2RCOONa + H 2 O →R-R + 2NaHCO 3.

Resumiendo la lección

Con la ayuda de esta lección, pudo estudiar de forma independiente el tema "Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes" (programa escolar en química grado 10). Durante la lección, aprendiste las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos (orgánicos) saturados, que se deben a la presencia de un grupo carboxilo en su molécula.

Bibliografía

1. Rudzitis G.E. Química. Lo esencial química General. Grado 10: libro de texto para instituciones educativas: nivel básico / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14ª edición. - M.: Educación, 2012.

2. Química. Grado 10. Nivel de perfil: libro de texto. para educación general instituciones / V.V. Eremin, NE Kuzmenko, V. V. Lunin y otros - M.: Drofa, 2008. - 463 p.

3. Química. Grado 11. Nivel de perfil: libro de texto. para educación general instituciones / V.V. Eremin, NE Kuzmenko, V. V. Lunin y otros - M.: Drofa, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Colección de problemas de química para quienes ingresan a las universidades. - 4ª ed. - M .: RIA "New Wave": Editorial Umerenkov, 2012. - 278 p.

Tarea

1. Nos. 2, 4 (pág. 113) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Química: Química Orgánica. Grado 10: libro de texto para instituciones educativas: nivel básico / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14ª edición. - M.: Educación, 2012.

2. Qué tienen en común dos ácidos fórmula molecular C 4 H 8 O 2. Nómbralos.

3. ¿Cuál de los ácidos, monocloroacético o acético, debería ser más fuerte? ¿Por qué?

Los compuestos orgánicos con un grupo carboxilo COOH se encuentran a menudo en la naturaleza y en la vida cotidiana. Sin sus derivados no podemos sobrevivir, y sin el conocido vinagre no podemos imaginar la vida. Sin ellos, es imposible obtener muchas de las sustancias a las que estamos acostumbrados en la vida cotidiana. Qué propiedades químicas de los ácidos carboxílicos, qué tipos de ellos existen en la naturaleza, cómo obtenerlos, dónde se usan y con qué sustancias reaccionan, lo consideraremos en este artículo.

Todos ellos son ácidos porque este grupo elimina fácilmente un protón. Las sustancias contienen un radical hidrocarburo. Según él, el compuesto se llama: por ejemplo - CH 3 - CH 2 - COOH - propano. La fórmula de los ácidos carboxílicos es R - COOH, donde R es un radical hidrocarbonado.

Formula general

Dependiendo del radical hidrocarbonado que se une al grupo carboxilo, existe tal clasificación de estas sustancias:

• Aromático. Tienen un radical aromático, el más simple de los cuales es benzoico.
• Alifáticos (todos los compuestos que no contienen un grupo aromático), incluidos los acíclicos (de cadena abierta) y los cerrados. Existen ácidos carboxílicos limitantes (saturados) e insaturados (insaturados, que tienen enlaces dobles y triples). Estos incluyen acético, caproico, etc.
• Los alicíclicos contienen anillos cerrados de átomos de carbono con diversos grados de saturación.
• heterocíclico. Junto con el carbono, incluyen átomos de otros elementos.

Existe una clasificación de los ácidos carboxílicos según el número de átomos de carbono: monobásicos, dibásicos y polibásicos.

Títulos

Todos los nombres de compuestos con grupo carboxilo están formados por el nombre del hidrocarburo, por ejemplo:

• metano (del hidrocarburo de metano CH 4 ácido HCOOH - se formó metano);
• etano - CH3COOH;
• propano - C2H5COOH;
• 2-etilbutano - CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 COOH.

Pero algunos compuestos ácidos tienen nombres históricos, es decir, triviales:

• fórmico - HCOOH;
• acético - CH3COOH;
• propiónico - C2H5COOH;
• aceite - C3H7COOH;
• caproico - C 6 H 13 COOH;
• esteárico - C17H35COOH;
• CH 2 \u003d CH - COOH - acrílico;
• CH 3 - (CH 2) 7 - CH \u003d CH - (CH 2) 7 - COOH - oleico;
• HOOC - COOH - oxálico.

Debe recordarse que dicho nombre se usa junto con el principal.

Títulos

Propiedades físicas

Al familiarizarse con la clase de ácidos carboxílicos, las propiedades físicas de estas sustancias son muy importantes.

1. Los ácidos monobásicos tienen un punto de fusión y ebullición mucho más alto que los hidrocarburos y alcoholes correspondientes. Por lo tanto, el punto de fusión de HCOOH es ligeramente superior a 8 grados y el punto de ebullición es superior a 100 grados. Los isómeros ramificados tienen puntos de fusión más bajos.
2. Buena solubilidad en agua. Con un aumento en el número de átomos de carbono, este indicador disminuye: por ejemplo, solo se disuelven 15 mg de C 9 H 19 COOH en 100 g de agua. Todos los compuestos ácidos con un número de carbonos superior a 10 son prácticamente insolubles en agua.
3. Los compuestos inferiores son líquidos livianos móviles con un olor acre; El ácido butanoico (butírico) tiene olor a aceite amargo.
4. Las sustancias de la clase considerada con el número de átomos de C de 4 a 9 son aceitosas.
5. Los compuestos con una gran cantidad de átomos de C son sólidos.

Cuando se utilizan ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas deben tenerse en cuenta en el trabajo.

Propiedades físicas

Propiedades químicas

Las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos son las mismas que las de los ácidos inorgánicos;

1. disociación en agua. Se forman un ion hidrógeno y un ion carboxilato. El más fuerte es el metano. Otros compuestos son de fuerza media. Disminuye a medida que crecen los átomos de C.
2. Reacción con metales: 2HCOOH + → ()2 + 2.
3. Reacción con álcalis: → 3 + 2.
4. Reacción con el óxido básico: 2HCOOH + CaO → () 2 + 2.
5. Reacción con sales de ácidos débiles: 2CH 3 CH + 23 → 23 + 23. En este caso, se forma acetato de sodio y 23 precipita.
6. Reacción con amoníaco: C 2 H 5 COOH + 3 → 254. En este caso, se forma propionato de amonio.
7. Interacción con alcoholes: CH 3 CH + C 2 H 5 OH → CH 3 SS 2 H 5 + H 2 O.
8. Reaccionan con halógenos con la síntesis de derivados de cloro de ácido carboxílico y cloruro de hidrógeno. Esta reacción tiene lugar junto con un catalizador: fósforo rojo. Cuando se oxida con cloro, el HCOOH se descompone en dióxido de carbono y cloruro de hidrógeno.
9. Cuando se expone al oxígeno puro, el vinagre se oxida a dióxido de carbono y agua.

Video útil: ácidos carboxílicos - estructura, nomenclatura, isomería

estar en la naturaleza

Todas las sustancias consideradas se encuentran en la naturaleza. Los organismos de los seres vivos están constantemente en contacto con compuestos ácidos.

Los ácidos carboxílicos límite se pueden encontrar en esta forma:

1. El fórmico se encuentra en ortigas, veneno de abeja, secreciones de hormigas.
2. El acético se forma durante la fermentación del ácido acético.
3. La valeriana se encuentra en las raíces de la valeriana.
4. El ácido caproico se encuentra en la leche de cabra.
5. Myristic se encuentra en las partes de olor agradable de la nuez moscada.
6. El ácido palmítico se encuentra en cantidades significativas en el aceite de palma.
7. Esteárico - la base de la manteca de cerdo. Se refiere a compuestos de ácidos grasos muy importantes.
8. El cerotínico tiene una gran cantidad de átomos de carbono y se encuentra en las ceras.

¡Interesante! El sabor agrio del vino estropeado se debe precisamente a la presencia de vinagre en él. Pero no olor agradable El aceite estropeado se explica por el hecho de que contiene en numeros grandes hay un C 3 H 7 COOH de olor desagradable.

Los compuestos de ácido carboxílico dibásico también son comunes en la naturaleza:

1. El sabor agrio de la acedera y el ruibarbo se debe a la presencia de ácido oxálico en ella. Se forma por la descomposición de ciertos aminoácidos. En el cuerpo humano, en algunas enfermedades metabólicas, se puede formar una sal de calcio insoluble de esta sustancia.
2. Cuando se calcina el ámbar, se forma ácido succínico.
3. Malonic se encuentra en las manzanas.
4. El glutárico se encuentra en el gluten de los cereales. De aquí obtuvo su nombre.

Hay muchos nombres y, a medida que la ciencia se desarrolla, su número aumenta.

Interesante! Los hidroxiácidos se sintetizan durante la fermentación con ácido láctico de los carbohidratos. El habitual agriado de la leche con formación de cuajada y kéfir no es más que una síntesis natural de ácido láctico. El mismo proceso ocurre durante la fermentación natural del vino o la cerveza.

estar en la naturaleza

como conseguir un

Hay muchas formas de obtener las sustancias en cuestión en la industria.

Consideremos algunos de ellos:

1. Aislamiento de materiales naturales - grasas, aceites y ceras.
2. Oxidación de hidrocarburos saturados. PAGS ocurre a temperaturas elevadas, por ejemplo: 2CH 4 + 3O 2 → 2 + 22.
3. Oxidación de hidrocarburos con doble enlace, por ejemplo = + O 2 - CH 3 COO.
4. El benzoico se puede obtener de esta forma: 565-CH 3 + 6KMnO4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 - + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H2O.
5. El ácido fórmico se puede sintetizar mediante las siguientes reacciones: CO + NaOH → HCOON y HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH +.

En condiciones de laboratorio, los compuestos en cuestión se pueden obtener mediante las siguientes reacciones:

1. Aplicación de sal: R - COONa + HCl → R - COOH + NaCl.
2. Disolución de los anhídridos correspondientes en agua: (R - CO) 2O + H 2 O → 2 R - COOH. Entonces puede obtener, por ejemplo, ácido carboxílico C 2 H 5 COCH.
3. Oxidación de aldehídos: R - COH + [O] → R - COOH.
4. Oxidación de alcohol: R - CH 2 - OH + 2 [O] → R - COOH + H 2 O.
5. Usando cianuro: CH 3 - Br + Na - C≡N → CH 3 - CN + NaBr.

En todos los casos, el símbolo R significa cualquier radical hidrocarbonado.

Aplicación de compuestos orgánicos.

El uso de ácidos carboxílicos es ampliamente utilizado en la industria y en la vida cotidiana. Por lo tanto, HCOOH tiene propiedades antibacterianas pronunciadas. Se utiliza para la fabricación de adhesivos, barnices, tintes. Los ésteres de una sustancia son disolventes para sustancias aromáticas.

¡Interesante! El HCOOH se utiliza en la industria alimentaria como aditivo alimentario con el código E236. El aditivo se encuentra como conservante en productos de confitería y enlatados, algunos productos lácteos. Sin él, es imposible desinfectar adecuadamente los barriles de cerveza y vino.

Conocido por todos, el alcohol fórmico se usa en medicina como antiinflamatorio y analgésico. Reflex actúa como irritante. HCOOH se usa para aumentar la vida útil del heno, ensilaje, porque esta sustancia ralentiza el proceso de descomposición y descomposición de la materia orgánica.

El vinagre se usa ampliamente no solo como aditivo para los alimentos y para la preparación de alimentos enlatados. Con su ayuda, puede sintetizar fácilmente barnices, tintes para telas. Se consumen enormes cantidades de CH 3 COOH para producir la fibra de acetato ampliamente utilizada, plásticos, películas resistentes al fuego y al fuego, venenos y vidrio orgánico. Los acetatos se utilizan ampliamente en la agricultura como pesticidas efectivos.

A pesar del olor repugnante del aceite rancio, el C 3 H7COOH se usa para tratar patologías del tracto digestivo. Regula la motilidad intestinal, promueve el desarrollo de bacterias beneficiosas. Los ésteres de esta sustancia tienen un olor agradable y, por lo tanto, se utilizan como base para una composición de perfume.

La estearina y la palmitina se utilizan en el proceso de reacciones con glicerina y forman jabón. Las sustancias cosméticas se absorben rápidamente y no causan alergias. En química, se utilizan ácidos carboxílicos monobásicos con un mayor número de carbonos.

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El contenido del artículo

ácidos carboxílicos- compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo -COOH. El nombre proviene del lat. carbo - carbón y griego. oxys - agrio. Según el número de estos grupos, se distinguen los ácidos mono-, di, tri- y tetracarboxílicos (es raro un mayor número de grupos –COOH en una molécula). Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos, de cadena normal y ramificada, cíclicos y aromáticos, saturados e insaturados, contienen átomos de halógeno y varios grupos funcionales: OH (hidroxiácidos), NH 2 (aminoácidos), CO (cetoácidos), etc. Muchos ácidos carboxílicos en estado libre, así como en forma de varios derivados (sales, ésteres) están ampliamente distribuidos en la naturaleza y juegan un papel importante en la vida de plantas y animales.

Ácidos monocarboxílicos alifáticos: nombres y propiedades físicas.

Los ácidos carboxílicos alifáticos (del griego aleiphar - grasa) con más de 6 átomos de carbono también se denominan ácidos grasos, ya que forman parte de las grasas y aceites naturales en forma de ésteres. Muchos de ellos tienen nombres triviales ( cm. NOMBRES TRIVALES DE SUSTANCIAS), estos nombres indican la fuente en la que se encuentra el ácido en cantidades apreciables o de la que se aisló por primera vez. La tabla muestra los nombres de algunos ácidos monocarboxílicos alifáticos C norte H2 norte+1 COOH (o C norte H2 norte O 2) de norte= 1 a norte = 30 (norte- el número de átomos de carbono en una molécula de ácido), sus puntos de fusión y ebullición (destilación de ácidos de norte> 13 a presión atmosférica se acompaña de descomposición).

La última columna muestra el número de páginas dedicadas a cada ácido en el 4º suplemento del mayor libro de referencia sobre química Orgánica Beilstein. Por primera vez, este libro de referencia fue escrito y publicado (en alemán) en 1881 por el académico de San Petersburgo Friedrich Konrad (Fedor Fedorovich) Beilstein (1838–1906). La primera edición constaba de dos volúmenes, que incluían Breve información sobre todos los compuestos orgánicos conocidos hasta ese momento. Desde entonces, esta guía se ha ampliado continuamente. El propio Beilstein publicó tres ediciones. La última, cuarta edición, se inició en 1918, contiene 31 volúmenes y continúa hasta el día de hoy. Incluyendo complementos, ya consta de cientos de volúmenes pesados ​​que ocupan varios libreros grandes. Por supuesto, tal trabajo se volvió insoportable para una persona, e incluso durante la vida de Beilstein, y desde la década de 1990, la Sociedad Química Alemana se ha hecho cargo de la recopilación de todo el material sobre compuestos orgánicos, la publicación del libro de referencia y sus adiciones. , y desde 1951 esto lo ha hecho un Instituto Beilstein especialmente creado para estos objetivos en Frankfurt am Main.

№	Nombre del ácido	T pl, °С	T kip, °С	Número de páginas
1	Fórmico	8,3	100,8	16
2	Acético	16,8	118,1	28
3	propiónico	–20,8	141,1	9
4	aceitoso	–5,3	163,5	7,5
5	Valeriana	–34,5	185,4	3
6	Nylon	–3,4	205,4	3,5
7	enántico	–7,5	223	2
8	caprílico	16,3	239,3	3,5
9	Pelargón	12,3	254	1,5
10	capricornio	31,2	270	3
11	undecilo	28,6	284	1,2
12	láurico	43,9	299	7,5
13	tridecilo	41,8	312	1
14	mirístico	58		4,5
15	pentadecilo	52,3		1
16	palmítico	62,8		8,2
17	margarina	61,2		1
18	esteárico	69,4		10,5
19	nonadecilo	68,2		0,7
20	araquinoico	76,2		1,5
21	geneicosanoico	75,2		0,2
22	Begenovaya	80,0		1,7
23	Tricosano	78,7		0,1
24	lignocérico	83,9		0,3
25	pentacosano	83,2		0,2
26	cerotina	87,4		0,5
27	heptacosanoico	87,5		0,1

Mirando la tabla, puede ver los rasgos característicos que, a primera vista, pueden parecer extraños y sorprendentes. En primer lugar, entre los diez primeros, todos los ácidos tienen nombres triviales, mientras que además están solo en ácidos "pares", es decir, ácidos con un número par de átomos de carbono en la molécula. La única excepción es el ácido margárico. Para el resto de los ácidos impares, los nombres se forman a partir de números griegos, al igual que los nombres de los hidrocarburos correspondientes. Por ejemplo, undecyl simplemente significa "undécimo".

En segundo lugar, a medida que se alarga la cadena del carbono (o mejor dicho, del hidrocarburo) y la masa de la molécula aumenta en consecuencia, el punto de ebullición de la sustancia aumenta gradualmente: cuanto más pesada es la molécula, más difícil es que pase de la fase líquida a la fase líquida. la fase gaseosa. Pero el punto de fusión experimenta saltos extraños: todos los ácidos extraños se derriten a una temperatura más baja que los pares más cercanos a ellos. Si pones estos valores en el gráfico, obtienes una especie de "sierra". Los calores de evaporación y los calores de fusión de estos ácidos se comportarían exactamente de la misma manera: los primeros aumentarían suavemente, los segundos aumentarían en forma de diente de sierra. A medida que la cadena se alarga, esta alternancia de temperaturas y calores de fusión disminuye gradualmente y, en algún lugar después de C25, prácticamente desaparece.

Finalmente, quizás la manifestación más inusual del efecto par-impar está contenida en la última columna de la tabla. Las diferencias son especialmente llamativas en los miembros intermedios de la serie de C 11 a C 19. ¡Y es absolutamente sorprendente que las fluctuaciones en el número de páginas asignadas a cada ácido en el libro de referencia correspondan a fluctuaciones en sus puntos de fusión! Todo esto se ve claramente en la figura.

¿Cómo explicar tan extraña consistencia entre el nombre del ácido, su punto de fusión y la atención que los químicos le pusieron a cada ácido en sus estudios?

Comencemos con el "factor humano": los nombres de los ácidos y el número de páginas del manual. La explicación aquí es simple. Los primeros miembros de la serie de los ácidos monocarboxílicos se conocen desde hace mucho tiempo y sus nombres suelen indicar la fuente natural de la que se aislaron por primera vez. El ácido acético, por ejemplo, era conocido (en forma de solución acuosa) ya en la antigüedad; se obtenía agriando el vino de uva, y su propio nombre proviene de la palabra griega "oxys", que significa "agrio". Entonces, para un griego antiguo, nuestro nombre "ácido acético" parecería bastante extraño: de hecho, significa "ácido ácido". La fermentación acética de líquidos alcohólicos (CH 3 CH 2 OH + O 2 ® CH 3 COOH + H 2 O) es catalizada por la enzima alcohol oxidasa y ocurre durante la reproducción de un microorganismo especial: el "hongo acético" ( Micoderma aceti), que entra en la solución desde el aire.

El ácido fórmico se hizo conocido en el siglo XVII cuando se encontró en las secreciones cáusticas de las hormigas rojas. La mayoría de los demás ácidos, que tienen sus nombres históricos "propios", se obtuvieron principalmente en el siglo XIX. y llevan el nombre de la fuente natural en la que se encuentran en cantidades significativas o se descubrieron por primera vez. Por ejemplo, el ácido butírico se encuentra en los aceites, incluida la mantequilla ordinaria, solo que no en estado libre, sino en forma ester con glicerina Ácido butírico libre, como todos los ácidos carboxílicos sin un número grandeátomos de carbono, tiene un olor acre, cuando el aceite se deteriora (rancio), el butírico y otros ácidos se liberan en estado libre y le dan un olor y sabor desagradable.

En los nombres de los tres ácidos considerados se utilizan raíces rusas. Para los derivados de estos ácidos (sales, ésteres, etc.), se acostumbra usar raíces latinas: formiato - para ácido fórmico (latín formica - hormiga), acetato - para ácido acético (latín acetum - vinagre), butirato - para butírico ácido (griego. butyron - aceite); estos nombres, incluidos los de los propios ácidos, también se adoptan en los idiomas de Europa occidental.

Otros ácidos carboxílicos ocurren naturalmente como ésteres con glicerol y otros alcoholes polihídricos- en forma de grasas, aceites, ceras y raramente - en estado libre.

El ácido valérico se encuentra en la raíz de valeriana. Los nombres de los siguientes tres ácidos pares (caproico, caprílico y cáprico) contienen raíz común(Capra en latín - cabra), estos ácidos se encuentran de hecho en la grasa de la leche de cabra (como, de hecho, de vaca), y en estado libre "huelen a cabra". El contenido de estos ácidos en las grasas de la leche no es muy alto: del 7 al 14% del total de todos los ácidos grasos.

El ácido pelargónico se encuentra en el aceite volátil de rosea pelargonium y otras plantas de la familia de los geranios. El ácido láurico (en los libros antiguos se llamaba laurel) se encuentra en grandes cantidades en el aceite de laurel (hasta un 45%). El ácido mirístico predomina en el aceite de plantas de la familia mirística, por ejemplo, en las fragantes semillas del árbol de nuez moscada - nuez moscada. El ácido palmítico se aísla fácilmente del aceite de palma prensado a partir de semillas de coco (copra). Este aceite consiste casi en su totalidad en glicérido de ácido palmítico. El nombre ácido esteárico proviene del griego. estear - grasa, grasa. Junto con el palmítico, es uno de los ácidos grasos más importantes y constituye la parte principal de la mayoría de las grasas vegetales y animales. A partir de una mezcla de estos ácidos (estearina), previamente se fabricaban velas.

El ácido araquídico se encuentra en el aceite de maní. En términos de escala de producción, ocupa uno de los primeros lugares entre todos los aceites comestibles, pero contiene poco ácido araquídico, solo un pequeño porcentaje. El ácido behénico se encuentra en el aceite de behen, que se extrae de las semillas grandes parecidas a nueces de una planta de la familia de la moringa común en Indonesia. El ácido lignocérico casi puro (en su nombre es fácil ver el latín lignum - madera, madera y cera - cera) se extrae de la resina de un haya. Anteriormente, este ácido también se llamaba ácido carnábico, porque es bastante abundante en la cera de carnauba, que se cubre con hojas de la palma de cera brasileña.

Los ácidos grasos en la composición de aceites y grasas son extraídos por el hombre en grandes cantidades, medidas anualmente en millones de toneladas. Así que a los químicos nunca les han faltado ácidos grasos naturales para sus investigaciones.

Ácidos con norte> 25 ya se encuentran principalmente en ceras, por ejemplo, cerotinic C 26 H 52 O 2, montan C 28 H 56 O 2, melissa C 30 H 60 O 2, laceric C 32 H 64 O 2. En sus nombres, también se puede ver una fuente natural. Entonces, el ácido montánico está contenido en la cera de montaña (cera montana); el nombre proviene del lat. montana - lugares montañosos, áreas montañosas. Melissa en griego - abeja, miel; se ha encontrado ácido melísico en la cera. EN mitología griega el nombre de Melissa (Melitta) lo llevan tres caracteres, y todos están asociados con la miel y las abejas. La primera Melissa es la hija del rey cretense Melisseus, la hermana de Amalthea, quien amamantó al bebé Zeus con miel. La segunda es la ninfa progenitora de las abejas. La tercera es la sacerdotisa de Deméter, en cuyos restos, después de su muerte, se enrollaron abejas.

Hay nombres triviales para algunos ácidos carboxílicos de cadena ramificada. Un ejemplo es el ácido ftiónico (del griego phthisis - consumo) C 16 H 32 O 2 (nombre sistemático - 3,13,19-trimetiltricosanoico); está contenido, como tuberculoesteárico, en la cubierta del bacilo tuberculoso.

Como puede ver, todos los ácidos grasos superiores naturales presentados en la tabla con norte> 10 tienen un número par de átomos de carbono en la molécula. La distribución predominante de tales ácidos se explica por las peculiaridades de su biosíntesis en el cuerpo. Este es un proceso complejo que tiene lugar en el hígado, la pared intestinal, el tejido pulmonar, médula ósea y controlado por diversas enzimas. La síntesis comienza con una derivada. ácido acético- acetil coenzima A (la coenzima es un compuesto orgánico complejo, parte integral de la principal molécula de proteína de la enzima), que se designa como acetil-CoA o CH 3 CO-SCoA, ya que el grupo acetilo de CH 3 CO está conectado directamente al átomo de azufre. Esta coenzima es uno de los participantes más comunes en los procesos metabólicos del cuerpo. En las células, dos moléculas de acetil-CoA reaccionan para formar acetoacetil-CoA: 2CH 3 CO–SCoA ® CH 3 COCH 2 CO–SCoA + H–SCoA. Luego, las enzimas reducen este compuesto a un derivado del ácido butírico: butiril-CoA con cuatro átomos de carbono CH 3 CH 2 CH 2 CO-SCoA, que nuevamente reacciona con acetil-CoA. Como resultado de la repetición repetida de este proceso, cada vez se agregan dos átomos de carbono a la cadena en crecimiento. Como resultado, solo se forman cadenas con un número par de átomos de carbono y, por regla general, no se ramifican. Cuando la longitud de la cadena alcanza el valor "necesario", la coenzima se separa de la cadena; más a menudo esto sucede cuando norte= 16 o 18. Pero si sucede que en el primer fragmento hay un número impar de átomos de carbono, sólo se empezarán a sintetizar ácidos impares. Esto significa que el sistema enzimático de una célula puede ser engañado "deslizando" un primer fragmento impar en él. Así se montó el experimento con ratones a los que se les inyectó por vía endovenosa o se les añadió a la comida ácido propiónico o sus derivados; la síntesis en este caso no comenzó con acetil-, sino con propionil-CoA (el propionilo contiene tres átomos de carbono). Esta coenzima se sintetiza en pequeñas cantidades en los organismos y de ella se obtienen ácidos grasos impares.

Ahora queda clara la “injusticia” del libro de referencia sobre ácidos impares: los químicos no encontraron tales ácidos (con más de 10 átomos de carbono) en la naturaleza, tuvieron que sintetizarlos en pequeñas cantidades en laboratorios, y fueron llamados simplemente por el nombre del hidrocarburo correspondiente. Durante mucho tiempo estos ácidos fueron de poco interés; De acuerdo con la importancia de los ácidos pares e impares para los organismos vivos, se les ha dedicado un número desigual de estudios: las propiedades de los ácidos pares (especialmente los ácidos mirístico, palmítico y esteárico, los ácidos grasos naturales más comunes) se han estudiado mucho. mejor que los extraños, y esto se refleja en la literatura química.

Explicación del cambio alterno propiedades físicas, en particular las temperaturas y los calores de fusión, se dieron hace relativamente poco tiempo, después del desarrollo de métodos físicos de investigación, y principalmente análisis de difracción de rayos X. Temperatura y calor de fusión. compuesto químico dependen de cómo se empaquetan las moléculas de este compuesto en el estado cristalino sólido. Cuanto más fuerte sea este empaquetamiento, más energía se debe gastar para "sacudir" el cristal, separar las moléculas entre sí y así obtener un líquido del cristal. La fuerza de empaquetamiento de las moléculas en un cristal depende de ambos composición química sustancias, así como la forma geométrica de las moléculas. Por ejemplo, las moléculas de benceno C 6 H 6 son hexágonos simétricos que se "empaquetan" fácilmente en cristales, por lo que el benceno se solidifica a una temperatura relativamente alta (+5,5 ° C). Y el pariente más cercano del benceno, el tolueno C 6 H 5 -CH 3, está lejos de ser tan simétrico: el "apéndice" al anillo en forma de un grupo metilo CH 3 evita en gran medida que las moléculas se empaqueten de forma compacta durante la cristalización. Por lo tanto, el tolueno se solidifica solo a -95 ° C, 100 grados menos que el benceno.

Una molécula de ácido graso tiene una cadena de grupos CH 2 metileno, que termina en un extremo con un grupo metilo -CH 3, y en el otro extremo con un grupo carboxilo -COOH. En un cristal, estas cadenas forman cadenas paralelas, mientras que dos grupos carboxilo adyacentes se atraen entre sí debido a los enlaces de hidrógeno con mucha más fuerza que dos grupos metilo o metileno de moléculas vecinas. Como resultado de interacciones intermoleculares, las moléculas de ácido carboxílico forman capas apareadas en cristales, en las que los grupos carboxilo se dirigen entre sí. Las cadenas de hidrocarburos están ubicadas oblicuamente con respecto al plano que separa dos capas adyacentes, como se muestra en la figura. En este caso, el ángulo de inclinación de las cadenas depende de la paridad de la molécula, es decir, de si los grupos finales de CH 3 y COOH “miran” en una dirección o en direcciones diferentes en relación con el eje de la molécula (la “conveniencia” del empaquetamiento de cadenas depende de esto). Un ángulo diferente de inclinación de las cadenas conduce a diferentes energías de interacción entre las capas de ácidos pares e impares. Esto se explica por el hecho de que, dependiendo de este ángulo, se pueden formar uno o dos enlaces de hidrógeno entre los grupos carboxilo, como se muestra en la figura. Un enlace de hidrógeno adicional, e incluso multiplicado por una gran cantidad de moléculas en la capa, fortalece significativamente la red cristalina.

Cuando las cadenas se vuelven lo suficientemente largas, la atracción mutua de dos cadenas adyacentes entre sí se vuelve predominante (en comparación con la atracción de dos grupos carboxilo adyacentes); como resultado, la fuerza de la red cristalina prácticamente deja de depender de la "paridad" de la molécula y está determinada solo por su longitud, que se confirma experimentalmente.

"Aventuras" del ácido margárico.

La siguiente tabla tiene la única excepción a la regla general "par-impar" para ácidos grasos con norte> 10. Esta excepción es el ácido margárico (C 17). Este nombre proviene de la palabra griega margaron - perla y se le ocurrió a principios del siglo XIX. químico francés Michel Eugene Chevreul cm. GRASAS Y ACEITES). En los primeros años de su trabajo sobre las grasas, Chevreul aisló un ácido de la manteca de cerdo, al que llamó margarina (gotas de la sustancia brillaban como perlas). En ese momento, ya se había convertido en un famoso científico, profesor. Su autoridad en este campo fue tan grande que durante mucho tiempo no permitió dudar de sus resultados. Sin embargo, en 1857 el químico alemán W. Heinz informó que no había podido detectar el ácido margárico en la manteca de cerdo. Estaba seguro de que no se equivocaba, ya que poco antes había sintetizado este ácido por primera vez. El método de síntesis en sí mismo excluía la posibilidad de error, aunque era increíblemente laborioso. La esencia de este método (desarrollado en 1847 por el joven químico inglés Eduard Frankland, quien entonces trabajaba bajo la dirección del destacado químico orgánico alemán Hermann Kolbe) es aumentar gradualmente la cadena de carbono mediante la realización de una síntesis de cinco etapas, en la que la reacción clave es R–I + KCN ® R– CN + KI, donde R es un radical hidrocarburo. Habiendo repetido todo el ciclo de transformaciones 15 veces y con cuidado, para no desviarse, anotando el número de etapa (además de eliminar la masa de cianuro de potasio), Heinz obtuvo ácido C 17 a partir de etanol (C 2). Dos años más tarde, otro químico alemán F. Kraft lo sintetizó usando una técnica mucho más simple: simplemente logró acortar la cadena de carbono en ácido esteárico C 18 en un enlace, la síntesis se lleva a cabo en solo cuatro etapas. (En esta ocasión, Kraft comentó sarcásticamente que su colega hizo frente con éxito a la tarea más debido a su perseverancia que al mérito de su método de síntesis).

Sea como fuere, el ácido margárico sintético se diferenciaba del natural, aislado de la grasa. Resultó que Chevreul tomó para el ácido margárico una mezcla difícil de separar de cantidades iguales de ácidos palmítico C 16 y esteárico C 18, y de acuerdo con los resultados del análisis químico de esta mezcla, la fórmula C 17 H 34 O 2 es obtenido. Los químicos también cometieron errores con otros ácidos. Por ejemplo, el “ácido focénico” (del griego phokaina, una de las especies de delfines) que se encuentra en la grasa del delfín C 5 H 10 O 2 resultó ser en realidad una mezcla de dos ácidos: butírico C 4 y caproico C 6 . En el volumen principal del libro de referencia de Beilstein (literatura hasta 1909) para el ácido montánico, se da la fórmula C 29 H 58 O 2, y en el primer suplemento (bibliografía de 1910–1919) la fórmula correcta C 28 H 56 O 2 con un número par de átomos de carbono. Pero la mayoría de las veces, el ácido margárico "engañaba" a los químicos, ya que sus vecinos más cercanos, el palmítico y el esteárico, son los ácidos grasos superiores más comunes en la naturaleza, y su mezcla (estearina) es el principal producto de la saponificación de muchos vegetales y grasas animales.

Después del trabajo de Chevreul, fue considerado durante 40 años como uno de los ácidos grasos más comunes en la naturaleza. Luego, gracias a Heinz y Kraft, el término "ácido margárico" desapareció por completo de la literatura química (el ácido sintético se llamó ácido heptadecilo). A finales del siglo XIX sin embargo, parecía encontrarse en una fuente natural: en el aceite de las semillas de Datura vulgaris ( Datura stramonio), una planta omnipresente y muy venenosa, y se denominó ácido datúrico (este nombre también aparecía en el libro de referencia de Beilstein). En el libro de J.D. Elsdon publicado en 1926 Aceites y grasas comestibles se afirma explícitamente que el C 17 H 34 O 2 es el único ácido con número impar de átomos de carbono, cuya presencia en fuentes naturales ha sido probada con certeza.

Pero esta afirmación resultó ser errónea: ¡un estudio exhaustivo demostró que no hay ácido C 17 en las semillas de Datura! Así, en la monografía fundamental de A. W. Ralston publicada en Londres en 1948 Ácidos grasos y sus derivados unas 1000 páginas sobre el ácido margárico, está escrito: “Aunque todavía no se han refutado algunos argumentos a favor de la presencia del ácido C 17 en los aceites y grasas, se puede afirmar sin gran riesgo que el ácido margárico no existe en la naturaleza. ” Lo mismo se puede leer en la monografía doméstica de S.A. Ivanov. quimica de las grasas, publicado en los años anteriores a la guerra: “Los ácidos grasos contienen un número par de átomos de carbono; en las grasas naturales no se encuentra un número impar de átomos de carbono... Se han informado casos de ácidos con un número impar de átomos de carbono, pero ahora todos se reconocen como incorrectos.

En 1947, un grupo de químicos estadounidenses, después de haber recogido 45 kg de cabello en salones de peluquería, aisló de ellos 240 g de una mezcla de ésteres metílicos de ácidos grasos, y entre ellos había 5 g de éster de ácido margárico (y otros 10 g de ésteres de ácidos insaturados C 17). También se aislaron otros ácidos impares en una pequeña cantidad - C 7 , C 9 , C 13 , C 15 . Los modernos métodos de análisis cromatográficos de alta sensibilidad han hecho posible la detección de pequeñas cantidades de ácido margárico en muchas fuentes naturales. Entonces, en el aceite de oliva, girasol o maní es pequeño, solo el 0,2% del total de ácidos grasos, pero en el aceite de mostaza ya es 10 veces más, hasta el 2,1%. Aproximadamente la misma cantidad en grasa de res. En la mantequilla, el ácido margárico es un poco más del 1%. Aparentemente, el ácido margárico está bastante extendido en la naturaleza: se encontraron pequeñas cantidades en la grasa de pitones y zorros árticos, en las semillas de tomates y naranjas, en algas de río ... , este ácido no está presente en absoluto.

Ahora, la cantidad de ácidos grasos naturales conocidos es de muchos cientos, sin embargo, la mayoría de ellos (incluidos los impares) están contenidos solo en cantidades muy pequeñas. Obviamente, la biosíntesis de ácidos grasos a veces puede comenzar no con acetil-CoA, sino con propionil-CoA, como en ratones experimentales. ¿El cuerpo necesita tales ácidos, o es un subproducto dañino (o quizás neutral) de su actividad vital? Todavía no se ha encontrado una respuesta inequívoca a esta pregunta.

ácidos monocarboxílicos insaturados.

El ácido insaturado más simple, acrílico CH 2 \u003d CHCOOH, tiene un olor acre (en latín acris - agudo, cáustico). Los acrilatos (ésteres de ácido acrílico) se usan para producir vidrio orgánico y su nitrilo (acrilonitrilo) se usa para fabricar fibras sintéticas.

Las fuentes naturales en forma de ésteres contienen muchos ácidos insaturados. Los ácidos insaturados superiores, por regla general, contienen un número par de átomos de carbono y llevan el nombre de fuentes naturales. Al nombrar los ácidos recién aislados, los químicos a menudo dan rienda suelta a su imaginación. Entonces, el nombre del homólogo más cercano del ácido acrílico, crotónico CH 3 -CH \u003d CH -COOH, no proviene de un mol, sino de una planta Croton tiglio del aceite del que se aisló. El isómero sintético del ácido crotónico es muy importante: ácido metacrílico CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH, de cuyo éster (metacrilato de metilo), así como de acrilato de metilo, se fabrica plástico transparente: plexiglás. Cuando se descubrieron dos ácidos isoméricos, que tenían la estructura CH 3 -CH \u003d C (CH 3) -COOH, se les llamó angelical y tiglínico. El ácido angélico se aisló del aceite angélico, obtenido de la raíz de la planta de angélica (angélica). Angélica officinalis. Y tiglinovaya - del mismo aceite. Croton tiglio, como el ácido crotónico, solo recibe su nombre de la segunda parte de este término botánico. Otra forma de crear un nuevo nombre es reorganizar las letras en uno ya conocido (tal ejemplo se dará a continuación).

El ácido sórbico (2,4-hexadienoico) CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH se obtuvo de las bayas de serbal (en latín - sorbus). Este ácido es un excelente conservante, por lo que las bayas de serbal no se enmohecen. Los nombres de citronela (CH 3) 2 C \u003d CH - (CH 2) 2 -CH (CH 3) - CH 2 -COOH y geranio (CH 3) 2 C \u003d CH - (CH 2) 2 -C ( CH 3) \u003d Los ácidos CH-COOH no requieren explicación, lo que no se puede decir sobre los ácidos isoméricos insaturados de la composición C 21 H 41 COOH - brasidina y erúcico. El ácido erúcico se aisló del aceite de la planta. Eruca- la misma familia brasicáceas, como repollo, así como del aceite de nabo ( Brassica napus). En calentamiento prolongado con ácido sulfuroso, el ácido erúcico se isomeriza a ácido brasidico; Es interesante que el artículo que describe esta reacción fue firmado por M.M. Zaitsev, K.M. Zaitsev y A.M. Zaitsev (este último, Alexander Mikhailovich, es ampliamente conocido como el autor de la "regla de Zaitsev").

El ácido tarírico con enlace acetilénico CH 3 - (CH 2) 10 -Cº C - (CH 2) 4 -COOH fue aislado de un extracto amargo de la corteza del árbol tropical americano del género Tariri antidesma. Este es un caso extremadamente raro de un compuesto con un triple enlace que se encuentra en la naturaleza.

Los nutricionistas suelen mencionar los ácidos insaturados de alto peso molecular (los llaman insaturados). El más común de ellos es el oleico CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH (C 18 H 34 O 2). El ácido elaídico es isomérico. Los ácidos poliinsaturados con varios enlaces dobles son especialmente importantes: linoleico CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH (C 18 H 32 O 2) con dos dobles enlaces , linolénico CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH (C 18 H 30 O 2) con tres dobles enlaces y araquidónico CH 3 - (CH 2) 4 - ( CH \u003d CH -CH 2) 4 - (CH 2) 2 -COOH (C 20 H 32 O 2) con cuatro dobles enlaces; a menudo se los denomina ácidos grasos esenciales. Son estos ácidos los que tienen la mayor actividad biológica: están involucrados en la transferencia y el metabolismo del colesterol, la síntesis de prostaglandinas y otras sustancias vitales, mantienen la estructura de las membranas celulares, son necesarios para el funcionamiento del aparato visual y sistema nervioso afectar el sistema inmunológico. La ausencia de estos ácidos en los alimentos inhibe el crecimiento de los animales, inhibe su función reproductiva, provoca varias enfermedades. El cuerpo humano por sí mismo no puede sintetizar los ácidos linoleico y linolénico y debe recibirlos preparados con los alimentos (como las vitaminas). Para la síntesis de ácido araquidónico en el cuerpo, es necesario el ácido linoleico. Los ácidos naturales están representados principalmente cis-isómeros. Ha habido una discusión durante algún tiempo sobre si trance-isómeros que se comportan de manera diferente; Al final resultó que, en fuentes naturales, su contenido es pequeño y no representa un peligro para los humanos.

Los ácidos grasos poliinsaturados con 18 átomos de carbono en forma de ésteres de glicerol se encuentran en los llamados aceites secantes: linaza, cáñamo, amapola, etc. En los nombres de los ácidos oleico, elaídico, linoleico, linolénico, es fácil ver " aceite" (griego elaion, latín oleum) y "lino" (latín linum); El aceite de linaza contiene hasta un 30 % de ácido linoleico y hasta un 60 % de ácido linolénico, y el nombre araquidónico (como araquídico) proviene del maní.

El ácido oxálico dibásico más simple contiene dos grupos carboxilo conectados HOOC-COOH. Sus sales y ésteres se denominan oxalatos (del griego oxys - agrio). Este ácido se conoce desde el siglo XVII, está contenido (en forma de sal de potasio) en la acedera (allí es 0,36%), de donde obtuvo su nombre. Lo hay en otras verduras y frutas: en espinacas es 0,32%, en tomates - 0,06%. El exceso de ácido oxálico puede alterar el metabolismo del cuerpo al promover la deposición de oxalato de calcio insoluble. Por ello, los médicos recomiendan limitar el consumo de alimentos con un alto contenido de este ácido.

El ácido oxálico es uno de los ácidos orgánicos más fuertes: cuando se disocia en la primera etapa, es mucho más fuerte que el ácido acético. Forma compuestos complejos altamente solubles con muchos metales, que se utilizan para limpiar los metales del óxido, para eliminar las manchas de óxido de las telas, los sanitarios, etc. Por ejemplo, una mancha de óxido en un paño blanco empapado en una solución de ácido oxálico desaparece ante nuestros ojos.

El éster dietílico del ácido malónico (del latín malum - manzana) se usa ampliamente en síntesis orgánicas; los químicos simplemente se refieren a él como "éter malónico". De la misma raíz provienen los nombres de ácido maleico insaturado ( cis-HOOC–CH=CH–COOH) y derivados del ácido málico – malatos. Nombre interesante trance-isómero del ácido maleico - fumárico (del latín fumus - humo). Este ácido se ha encontrado en la planta fumaria officinalis(dumyanka), que en la antigüedad se quemaba para ahuyentar a los malos espíritus con humo.

El ácido succínico se obtuvo ya en el siglo XVII. la destilación del ámbar, sus sales y ésteres se llaman succinatos (lat. succinum - ámbar). El ácido glutárico se obtuvo por primera vez del aminoácido ácido glutámico, y obtuvo su nombre del lat. el gluten es pegamento como se encontró en el gluten de trigo. El ácido adípico se forma durante la oxidación de las grasas y obtuvo su nombre del lat. adeps - grasa, grasa. Este ácido se sintetiza en escala industrial, ya que es la materia prima para la producción de fibras de poliamida (nylon-6,6) y resinas. Por cierto, el nombre de este polímero proviene de las primeras letras de dos ciudades: Nueva York, Londres y el número de átomos de carbono en los residuos de ácido adípico y hexametilendiamina H 2 N - (CH 2) 6 -NH 2, que están conectados a su vez en una cadena polimérica. El nombre ácido pimélico proviene del griego. pimelos - grasa, ácido subérico (corcho) - del lat. suber - corcho, ácido sebácico - del lat. sebo - grasa. El ácido azelaico se obtuvo por la acción Ácido nítrico para aceite de ricino. En consecuencia, en su nombre se puede encontrar "azo" y griego. elaión - aceite.

Los ácidos dibásicos con más de 10 átomos de carbono suelen tener nombres sistemáticos. Pero hay excepciones: se encontró ácido brasilílico en el aceite de plantas de la familia brasicáceas; thapsia - en la planta thapsia de la isla griega de Tapsos, que se usaba en la antigüedad como medicinal; HOOS japonés - (CH 2) 19 -COOH - aislado del jugo seco de algunas acacias y palmeras que crecen en El sudeste de Asia(Antes, esta sustancia se llamaba "suelo japonés").

Ácidos carboxílicos con grupos funcionales.

Hay muchos ácidos carboxílicos con grupos hidroxilo OH, grupos oxo C=O, grupos amino NH 2 , etc. El hidroxiácido más simple, el CH 2 OH–COOH glicólico, se obtuvo por primera vez a partir del etilenglicol HO–CH 2 –CH 2 –OH (del griego glykis – dulce). La misma raíz en muchos otros compuestos orgánicos de sabor dulce o sus derivados; entre ellos se encuentran el glicerol, glicoles, glicina (glicol), glioxal, ácido glucónico y glucurónico, glioxima, glicidol, glucosa, glucósidos y glucósidos, etc. etc Los nombres de muchos de estos ácidos son tan elocuentes que su origen es obvio; ejemplos son ácido láctico CH 3 -CH (OH) -COOH, HOOC málico -CH (OH) -CH 2 -COOH, HOOC tartárico -CH (OH) -CH (OH) -COOH, HOOS cítrico -CH 2 -CH ( OH)(COOH)–CH 2 –COOH. Los nombres de sales y ésteres de estos ácidos son de origen latino o griego. Entonces, los derivados del ácido láctico son lactatos (del lat. lactis - leche), ácido tartárico - tartratos (del antiguo nombre de tártaro, cremortartar, que se precipita del vino de uva durante el almacenamiento en forma de una sal ácida de potasio del ácido tartárico), ácido cítrico - citratos ( lat cítricos - limonero).

El ácido láctico se forma en el proceso de fermentación de azúcares con ácido láctico y determina el sabor de la leche agria; también causa dolor en los músculos sobrecargados y desentrenados. Hay mucho ácido málico en serbal inmaduro, manzanas, uvas, agracejos. Los isómeros ópticos del ácido tartárico han jugado un papel importante en el establecimiento de la estructura espacial de los compuestos orgánicos. Al calentar fuertemente el ácido tartárico, se puede obtener el oxoácido pirúvico (pirúvico) CH 3 -CO -COOH, cuyo nombre proviene del griego. pyr - fuego y lat. uva - uvas.

El ácido ricinoleico (hidroxioleico) insaturado CH 3 - (CH 2) 5 -CH (OH) -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH se aisló del aceite de ricino, que se encuentra en las semillas de ricino ( Ricinus communis). Las semillas de ricino también contienen un veneno proteico muy fuerte llamado ricina. Otro ácido tribásico propeno-1,2,3-tricarboxílico (aconítico) insaturado HOOC–CH 2 –C(COOH)=CH–COOH se aisló de plantas venenosas Acónito familias de botones de oro; estas plantas también contienen el alcaloide venenoso aconitina. El ácido aconítico en sí no es venenoso, se obtiene separando el agua del ácido cítrico, es muy común en el mundo vegetal y se encuentra, por ejemplo, en la caña de azúcar y la remolacha. Usando este ácido como ejemplo, uno puede familiarizarse con otra forma de inventar nombres: cuando era necesario nombrar el ácido dibásico insaturado HOOC-CH 2 -C (= CH 2) -COOH, los químicos simplemente reorganizaron las letras en el nombre del conocido ácido aconítico y obtuvo "ácido itacónico" y este no es el único caso.

Una clase separada está representada por ácidos carboxílicos con un grupo amino, aminoácidos a partir de los cuales se construyen todas las proteínas animales y vegetales.

ácidos carboxílicos aromáticos.

La mayoría de los ácidos aromáticos contienen al menos un anillo de benceno. Muchos ácidos carboxílicos aromáticos tienen nombres triviales: C 6 H 5 COOH - ácido benzoico, CH 3 C 6 H 4 COOH - orto-, meta- Y par-ácidos toluicos, par-HOOS - C 6 H 4 -COOH - ácido tereftálico. Todos estos ácidos son compuestos cristalinos, ligeramente solubles en agua y bien en alcohol. El ácido benzoico se encuentra en algunas resinas naturales, forma parte de muchos aceites esenciales, que se encuentran en los arándanos rojos y los arándanos, que pueden almacenarse durante mucho tiempo, ya que el ácido benzoico es un conservante natural. El ácido benzoico también se utiliza en la fabricación de colorantes y medicamentos. En síntesis orgánica, el ácido perbenzoico C 6 H 5 -CO - OOH que contiene un grupo peróxido - O - O - ( cm. PERÓXIDOS).

Ácido ftálico (su orto-isómero) se utiliza para la síntesis de indicadores y colorantes (fenolftaleína, fluoresceína), resinas de poliéster, solventes, sacarina, repelentes; de estos últimos, los más famosos son los ésteres de ácido ftálico (ftalatos de dimetilo, dietilo y dibutilo), que repelen a los insectos chupadores de sangre. A partir del ácido tereftálico, se sintetiza un poli(tereftalato de polietileno) transparente y resistente al calor. Las botellas están hechas de él (en ellas puede ver la inscripción PET - tereftalato de polietileno), fibra de poliéster de terileno (otro nombre más común para nosotros, lavsan es una abreviatura de "Laboratorio de Compuestos Macromoleculares de la Academia de Ciencias").

De interés es el ácido bencenohexacarboxílico (melítico) C 6 (COOH) 6, en el que todos los átomos de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplazan por grupos carboxilo. Este ácido se puede obtener a partir de su sal de aluminio, el ácido melítico mineral Al 2 18H 2 O. El ácido melítico también se forma durante la oxidación del grafito con ácido nítrico concentrado.

Cuando se introduce en ácido benzoico en orto- la posición del grupo hidroxilo es ácido salicílico orto-HO-C 6 H 4 -COOH. Cuando un átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo se reemplaza por un acetil CH 3 -CO -, se forma el conocido fármaco ácido acetilsalicílico (aspirina). Si reemplazamos el átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo del ácido salicílico con fenil C 6 H 5, se forma otro fármaco: el salol antiséptico, un éster de ácido salicílico y fenol. El ácido salicílico en sí también tiene un fuerte efecto desinfectante.

Reemplazar el grupo hidroxilo en el ácido salicílico con un grupo amino da como resultado el ácido antranílico orto-H2N-C6H4-COOH; su nombre proviene del griego. ántrax es carbón y nili es índigo en sánscrito. Por primera vez, este ácido se aisló del índigo natural y ahora, por el contrario, el índigo y otros colorantes se sintetizan a partir del ácido antranílico. Este, a su vez, se obtiene de la naftalina, que está contenida en el alquitrán de hulla, de ahí la "antra". El éster metílico del ácido antranílico forma parte del aceite esencial de las flores de jazmín, tiene olor a fresas y se utiliza en perfumería. Así es como un ligero cambio en una molécula cambia dramáticamente las propiedades de las sustancias.

El isómero del ácido antranílico, ácido paraaminobenzoico, se utiliza para la síntesis de anestesina, novocaína y otros anestésicos. Y la introducción de un grupo amino en el ácido salicílico conduce a la antiturbeculosis. medicamento PAS - ácido para-aminosalicílico.

Los ácidos carboxílicos aromáticos también incluyen ácido cinámico C 6 H 5 -CH \u003d CH -COOH, ácido mandélico C 6 H 5 -CH (OH) -COOH, que se encontraron en fuentes naturales.

El ácido benzoico con tres grupos vecinos -OH (3,4,5-trihidroxibenzoico, también conocido como ácido gálico) es uno de los ácidos vegetales más comunes. Está contenido en cantidades significativas en nueces de tinta que crecen en hojas de roble: agallas, también se encuentra en corteza de roble, hojas de té. Durante siglos, el ácido gálico se ha utilizado para fabricar tinta negra. Para ello, el jugo exprimido de las agallas se mezclaba con sulfato de hierro y se dejaba al aire, mientras que la solución adquiría un color negro púrpura intenso. Esta reacción es muy sensible: se puede utilizar para determinar incluso pequeñas concentraciones de sales de hierro en el agua, por ejemplo, agua mineral. Allá por el siglo XVII. El físico y químico inglés Robert Boyle estableció que "un grano de vitriolo, disuelto en tal cantidad de agua que es seis mil veces su peso, es capaz de producir una tintura púrpura con una nuez tánica". Agregar goma a la tinta, el jugo espeso de algunos árboles, como el cerezo, le dio a la tinta un hermoso brillo. Ahora los derivados del ácido gálico se utilizan como taninos en el aderezo del cuero. El compuesto de ácido gálico y glucosa: los taninos se utilizan para grabar telas durante el teñido y también como agente anti-quemaduras.

Un ejemplo interesante de un ácido orgánico que no contiene un grupo COOH es el ácido 2,3,5-trinitrobenzoico (pícrico). Los tres grupos nitro le dan al grupo hidroxilo OH en el fenol sus fuertes propiedades ácidas. El ácido pícrico (del griego pykros, amargo) es ciertamente amargo, pero eso no es lo que lo hizo famoso. En un principio, durante mucho tiempo después de su descubrimiento a finales del siglo XVIII, esta sustancia se utilizó como tinte amarillo para lana, seda, cuero, pelo. Luego se utilizó ácido pícrico (a menudo en aleaciones con otros explosivos) para equipar granadas, minas, proyectiles, bombas de aire llamadas melinita, lidita, etc. ( cm. EXPLOSIVOS). Ahora el ácido pícrico se usa principalmente para la síntesis de tintes.

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

La presencia de un grupo carboxilo sugiere un número propiedades comunesácidos carboxílicos. El primero es la acidez. Los ácidos carboxílicos son generalmente ácidos débiles. Incluso los más fuertes (tartárico, oxálico) son comparables solo con ácido sulfúrico inorgánico débil. La fuerza del ácido aumenta cuando se introducen sustituyentes aceptores en la molécula, lo que reduce la densidad electrónica en el grupo carboxilo –CO– y, por lo tanto, facilita la eliminación del ion H + del grupo –OH. Así, el ácido trifluoroacético CF 3 COOH es casi 35 mil veces más fuerte que el ácido acético (todavía siendo mucho más débil que el ácido sulfúrico), el ácido pícrico (2,4,6-trinitrobenzoico) es 3000 veces más fuerte que el benzoico C 6 H 5 COOH.

Para los ácidos carboxílicos, las reacciones habituales de los ácidos inorgánicos son típicas, por ejemplo, en reacciones con álcalis, carbonatos, óxidos, se forman sales. Los ácidos carboxílicos también tienen propiedades especiales. Entonces, cuando las moléculas de agua se separan, forman anhídridos, por ejemplo: 2CH 3 COOH ® H 2 O + (CH 3 CO) 2 O (anhídrido acético). Bajo la acción de PCl 5 y otros agentes clorantes, se forman cloruros de ácido: CH 3 COOH + PCl 5 ® CH 3 COCl + POCl 3 + HCl, bajo la acción de PBr 3 - bromuros. En la reacción de esterificación (la interacción de un ácido con un alcohol), se forman ésteres: CH 3 -CO-OH + C 2 H 5 -OH ® H 2 O + CH 3 -CO-OC 2 H 5 (acetato de etilo) . Para averiguar qué átomos de las moléculas iniciales pasan a las moléculas de agua durante la esterificación, se introdujo en la reacción alcohol marcado con el núclido 18 O. El análisis de la radiactividad de los productos mostró que el marcador radiactivo pasó a la molécula de éter. Por lo tanto, se demostró que las moléculas de agua en esta reacción se forman a partir del grupo hidroxilo OH del ácido y el átomo de hidrógeno del alcohol, y no al revés, lo que puso fin a disputas de larga data. La reacción de esterificación es reversible; la reacción inversa de la hidrólisis del éster se denomina reacción de saponificación (así es como se forman los jabones).

Si el ácido contiene un grupo hidroxilo en la posición g del ácido carboxílico, dicho ácido se separa fácilmente de una molécula de agua para formar un éster interno: lactona (el nombre proviene de lactida, un éster cíclico formado por ácido láctico). La clase de lactonas fue descubierta en 1873 por A.M. Zaitsev usando el ejemplo de lactona de ácido butírico - butirolactona: CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO

Bajo la acción del amoníaco sobre anhídridos, haluros de ácido, ésteres, así como cuando se calientan sales de amonio de ácidos carboxílicos alifáticos, se forman amidas: CH 3 COONH 4 ® H 2 O + CH 3 CONH 2 (acetamida). Cuando la segunda molécula de agua se escinde de la amida (por ejemplo, bajo la acción de P 2 O 5), se forma un nitrilo ácido: CH 3 CONH 2 ® H 2 O + CH 3 CN (acetonitrilo).

Cuando los ácidos alifáticos se exponen a cloro o bromo a alta temperatura o bajo iluminación, se produce una reacción radical de sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno: CH 3 COOH + Cl 2 ® CH 2 ClCOOH + HCl. El ácido cloroacético se puede clorar más, hasta la formación de ácido tricloroacético CCl 3 COOH. En presencia de fósforo rojo, la reacción puede proceder a lo largo de un camino no radical, mientras que solo se reemplazan los átomos de hidrógeno alfa más cercanos al grupo carboxilo.

La reducción de los ácidos carboxílicos conduce a los aldehídos: CH 3 COOH + 2H ® H 2 O + CH 3 CHO (aldehído acético), la reacción transcurre en presencia de un catalizador. Cuando las sales de calcio se calientan, se forman cetonas; así, la acetona se obtiene a partir del acetato de calcio: (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO + CaCO 3. Esta reacción es un ejemplo de descarboxilación (eliminación de CO 2 ) de ácidos carboxílicos. Otro ejemplo es la descarboxilación del ácido oxálico al calentarlo para formar ácido fórmico: HOOC–COOH ® HCOOH + CO 2 . La reacción de descarboxilación también ocurre durante la fusión de sales. Metales alcalinosácidos carboxílicos alifáticos con álcalis sólidos: como resultado de la ruptura del enlace C-C, se forma un hidrocarburo con menor número de átomos de carbono en la molécula: CH 3 COONa + NaOH ® CH 4 + Na 2 CO 3. Durante la electrólisis de soluciones de estas sales, se produce la formación de un hidrocarburo con el doble de átomos de carbono; el mecanismo consiste en la oxidación anódica de aniones ácidos con su posterior duplicación (reacción de Kolbe): 2CH 3 COO - - 2е ® C 2 H 6 + 2CO 2.

El ácido fórmico tiene propiedades especiales porque contiene un grupo aldehído. Por lo tanto, este ácido tiene las propiedades de un agente reductor, por ejemplo, da una reacción de espejo de plata. Y el nitrilo de ácido fórmico no es más que cianuro de hidrógeno H-Cє N, o ácido cianhídrico.

Debido a la gran variedad de ácidos carboxílicos, existen decenas de métodos para su síntesis. De los métodos modernos, cabe destacar la oxidación de hidrocarburos (a menudo a altas temperaturas y en presencia de catalizadores), hidrocarbonilación (adición de H 2 O y CO) de compuestos insaturados, hidrólisis de grasas animales y aceites vegetales, fermentación de carbohidratos (para los ácidos acético y butírico), etc. Las sales de ácidos grasos de metales alcalinos se denominan jabones; las sales de sodio suelen ser sólidas, las sales de potasio son líquidas. Sales de metales pesados ​​- endurecedores para pinturas al óleo (secadores).

Ilya Leenson

Literatura:

Ácidos grasos. Su Química, Propiedades, Producción y Usos. Nueva York: Interscience, 1960, vol. 1–4
Loktev S.M. ácidos grasos superiores. M., Ciencia, 1964
Bolotin I.M., Miloserdov P.N., Surzha E.I. Ácidos grasos sintéticos y productos a base de ellos. M., Química, 1970
Freidlin G. N. Ácidos dicarboxílicos alifáticos. M., Química, 1978
Leenson IA química entretenida. M., Avutarda, 1996



aldehídos llamar compuestos cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo conectado a un átomo de hidrógeno, es decir la fórmula general de los aldehídos se puede escribir como

donde R es un radical hidrocarburo, que puede ser de diferentes grados de saturación, por ejemplo, limitante o aromático.

El grupo –CHO se llama grupo aldehído.

Cetonas - compuestos orgánicos, cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo conectado a dos radicales hidrocarbonados. La fórmula general para las cetonas se puede escribir como:

donde R y R' son radicales hidrocarbonados, por ejemplo, saturados (alquilo) o aromáticos.

Hidrogenación de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas se pueden reducir con hidrógeno en presencia de catalizadores y calentamiento a alcoholes primarios y secundarios, respectivamente:

Oxidación de aldehídos

Los aldehídos se pueden oxidar fácilmente incluso con agentes oxidantes suaves como el hidróxido de cobre y la solución de óxido de plata amoniacal.

Cuando el hidróxido de cobre se calienta con aldehído, el color azul inicial de la mezcla de reacción desaparece y se forma un precipitado rojo ladrillo de óxido de cobre monovalente:

En la reacción con una solución de amoníaco de óxido de plata, en lugar del propio ácido carboxílico, se forma su sal de amonio, ya que el amoníaco en la solución reacciona con los ácidos:

Las cetonas no reaccionan con el hidróxido de cobre (II) y la solución amoniacal de óxido de plata. Por esta razón, estas reacciones son cualitativas para los aldehídos. Así, la reacción con una solución amoniacal de óxido de plata, si se lleva a cabo correctamente, conduce a la formación de un espejo plateado característico en la superficie interior del recipiente de reacción.

Obviamente, si los agentes oxidantes suaves pueden oxidar los aldehídos, entonces los agentes oxidantes más fuertes, por ejemplo, el permanganato de potasio o el dicromato de potasio, pueden naturalmente hacer lo mismo. Cuando se utilizan estos agentes oxidantes en presencia de ácidos, se forman ácidos carboxílicos:

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

ácidos carboxílicos llamados derivados de hidrocarburos que contienen uno o más grupos carboxilo.

Grupo carboxilopero:

Como puede verse, el grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo -C(O)- unido a un grupo hidroxilo -OH.

Debido al hecho de que un grupo carbonilo está unido directamente al grupo hidroxilo, lo que tiene un efecto inductivo negativo. conexión O-N es más polar que en los alcoholes y fenoles. Por esta razón, los ácidos carboxílicos tienen mucho más pronunciado que los alcoholes y fenoles, propiedades ácidas. EN soluciones acuosas exhiben las propiedades de los ácidos débiles, es decir, se disocian reversiblemente en cationes de hidrógeno (H+) y aniones de residuos ácidos:

Reacciones de formación de sal

Con la formación de sales, los ácidos carboxílicos reaccionan con:

1) metales a hidrógeno en la serie de actividad:

2) amoníaco

3) óxidos básicos y anfóteros:

4) hidróxidos de metales básicos y anfóteros:

5) sales de ácidos más débiles: carbonatos y bicarbonatos, sulfuros e hidrosulfuros, sales de ácidos superiores (con una gran cantidad de átomos de carbono en la molécula):

Los nombres sistemáticos y triviales de algunos ácidos y sus sales se presentan en la siguiente tabla:

fórmula ácida	Nombre ácido trivial/sistemático	Sal nombre trivial/sistemático
HCOOH	fórmico / metano	formiato/metanoato
CH3COOH	acético / etano	acetato/ etanoato
CH3CH2COOH	propiónico / propano	propionato / propanoato
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	aceite / butano	butirato / butanoato

También debe recordarse lo contrario: fuerte ácidos minerales desplazar los ácidos carboxílicos de sus sales como más débiles:

Reacciones que involucran al grupo OH

Los ácidos carboxílicos entran en una reacción de esterificación con alcoholes monohídricos y polihídricos en presencia de ácidos inorgánicos fuertes y se forman ésteres:

Este tipo de reacción es reversible y, por lo tanto, para cambiar el equilibrio hacia la formación de un éster, deben llevarse a cabo expulsando el éster más volátil cuando se calienta.

El reverso de la reacción de esterificación se llama hidrólisis del éster:

Esta reacción procede irreversiblemente en presencia de álcalis, ya que el ácido resultante reacciona con hidróxido metálico para formar una sal:

Reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en un sustituyente de hidrocarburo

Cuando se llevan a cabo reacciones carboxílicas con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, cuando se calienta, los átomos de hidrógeno en el átomo de carbono α se reemplazan por átomos de halógeno:

En el caso de una mayor proporción de halógeno/ácido, se puede producir una cloración más profunda:

Reacciones de destrucción de grupos carboxilo (descarboxilación)

Propiedades químicas especiales del ácido fórmico

La molécula de ácido fórmico, a pesar de su pequeño tamaño, contiene dos grupos funcionales a la vez:

En este sentido, exhibe no solo las propiedades de los ácidos, sino también las propiedades de los aldehídos:

Bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, el ácido fórmico se descompone en agua y monóxido de carbono.